Pd-catalyzed, Cu(I)-mediated cross-couplings of bisarylthiocyclobutenediones with boronic acids and organostannanes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 22, 2007, Pages 8539-8542

  Aguilar Aguilar, Angélica ^a   Liebeskind, Lanny S ^b   Peña Cabrera, Eduardo ^a  

^a UNIVERSITY OF GUANAJUATO   (Mexico)

^b EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BISARYLTHIOCYCLOBUTENEDIONE; BORONIC ACID; ORGANOSTANNANES;

CATALYSIS; COPPER; PALLADIUM; STOICHIOMETRY; SUBSTITUTION REACTIONS;

KETONES;

BORONIC ACID DERIVATIVE; COPPER; ORGANOTIN COMPOUND; PALLADIUM; THIOCYCLOBUTENEDIONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; REACTION ANALYSIS; STOICHIOMETRY; SYNTHESIS;

BORONIC ACIDS; CATALYSIS; COPPER; CYCLOBUTANES; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; ORGANOTIN COMPOUNDS; PALLADIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 35548969411     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo701331m     Document Type: Article

References (55)

1. (a) Liebeskind, L. S.; Jewell, C. F., Jr. J. Organomet. Chem. 1985, 285, 305.
2. (b) Jewell, C. F., Jr.; Liebeskind, L. S.; Williamson, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6715.
3. (c) Liebeskind, L. S.; Baysdon, S. L.; South, M. S.; Iyer, S.; Leeds, J. P. Tetrahedron 1985, 41, 5839.
4. (d) Liebeskind, L. S.; Iyer, S.; Jewell, C. F., Jr. J. Org. Chem. 1986, 51, 3065.
5. (e) Liebeskind, L. S.; Foster, B. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7908.
6. (f) Liebeskind, L. S. Tetrahedron 1989, 45, 3053.
7. (g) Liebeskind, L. S.; Bombrum, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 6856.
8. (h) Zhang, S.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 4042.
9. (i) Mingo, P.; Zhang, S.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 2145.
10. (j) Shi, X.; Amin, R.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1650.
11. (k) Shi, X.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1665.
12. (l) Peña-Cabrera, E.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1689.
13. (a) Karlsson, J. O.; Nguyen, N. V.; Foland, L. D.; Moore, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3392.
14. (b) Moore, H. W.; Decker, O. H. Chem. Rev. 1986, 86, 821.
15. (c) Lee, K. H.; Moore, H. W. J. Org. Chem. 1995, 60, 735.
16. (d) Taing, M.; Moore, H. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 329.
17. (e) Tiedemann, R.; Turnbull, P.; Moore, H. W. J. Org. Chem. 1999, 64, 4030.
18. (a) Negri, J. T.; Morwick, T.; Doyon, J.; Wilson, P. D.; Hickey, E. R.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12189.
19. (b) Paquette, L. A.; Morwick, T. M.; Negri, J. T.; Rogers, R. D. Tetrahedron 1996, 52, 3075.
20. (c) Paquette, L. A.; Morwick, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1230.
21. (d) Paquette, L. A.; Kuo, L. H.; Tae, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 2010.
22. (e) Geng, F.; Liu, J.; Paquette, L. A. Org. Lett. 2002, 4, 71.
23. (a) Danheiser, R. L.; Gee, S. K.; Sard, H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7670.
24. (b) Danheiser, R. L.; Gee, S. K. J Org. Chem. 1984, 49, 1672.
25. Danheiser, R. L.; Gee, S. K.; Perez, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 806.
26. Koo, S.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3389.
27. Liebeskind, L. S.; Yu, M. S.; Yu, R. H.; Wang, J.; Hagen, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9048.
28. Liebeskind, L. S.; Wang, J. Tetrahedron 1993, 49 (25), 5461.
29. Frontera, A.; Orell, M.; Garau, C.; Quinonero, D.; Molins, E.; Mata, I.; Morey. J. Org. Lett. 2005, 7 (8), 1347.
30. Murakami, H.; Minami, T.; Osawa, F. J. Org. Chem. 2004, 69, 4482.
31. Rubin, Y.; Knobler, C. B.; Diederich, F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112 (4), 1607.
32. Mukkanti, A.; Periasami, M. ARKIVOC 2005, (xi), 48 and references therein.
33. Sidduri, A.; Budries, N.; Laine, R. M.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7515.
34. (a) Liebeskind, L. S.; Zhang, J. J. Org. Chem. 1991, 56, 6379.
35. (b) Liebeskind, L. S.; Yu, M. S.; Fengl, R. W.; Hagen, K. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 3543.
36. Liebeskind, L. S.; Wang, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4293.
37. (a) Srogl, J.; Liu, W.; Marshall, D.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9449.
38. (b) Srogl, J.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11260.
39. (c) Savarin, C.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2001, 3 (14), 2149.
40. (d) Savarin, C.; Srogl, J.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2001, 3 (1), 91.
41. (e) Liebeskind, L. S.; Srogl, J.; Savarin, C.; Polanco, C. Pure Appl. Chem. 2002, 74 (1), 115.
42. (f) Srogl, J.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2002, 4 (6), 979.
43. (g) Kusturin, C. L.; Liebeskind, L. S.; Newman, W. L. Org. Lett. 2002, 4 (6), 983.
44. (h) Kusturin, C.; Liebeskind, L. S.; Rahman, H.; Sample, K.; Schweitzer, B.; Srogl, J.; Neumann Org. Lett. 2003, 5 (23), 4349.
45. (i) Egi, M.; Wittenberg, R.; Srogl, J.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2003, 5, 3033.
46. (j) Egi, M.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2003, 5, 801.
47. (k) Alphonse, F.-A.; Suzenet, F.; Keromnes, A.; Lebret, B.; Guillaumet, G. Org. Lett. 2003, 5, 803.
48. (l) Aguilar-Aguilar, A.; Peña-Cabrera, E.; Liebeskind, L. S. ARKIVOC 2004, (i), 156.
49. (m) Yu, Y.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 2004, 69 (10), 3554.
50. Yamamoto, Y.; Shirasaki, Y.; Eguchi, S. J. Chem. Soc. 1993, 263.
51. Farina, V.; Krishnan, B.; Marshall, D. R.; Roth, G. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 5434.
52. Reiser, O.; Reichow, S.; de Meijere, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1277.
53. 20 However, only traces of 18 were observed.
54. Walter, S. D.; Barder, T. E.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1871-1876.
55. Yang, N. C.; Jeong, J. K.; Choi, S. J.; Rhee, T. H.; Suh, D. H. Macromol. Rapid Commun. 1999, 20 (11), 586-590.