Selective cross-couplings. Sequential Stille-Liebeskind/Srogl reactions of 3-chloro-4-arylthiocyclobutene-1,2-dione

Organic Letters

Volumn 9, Issue 21, 2007, Pages 4163-4166

  Aguilar Aguilar, Angélica ^a   Peña Cabrera, Eduardo ^a  

^a UNIVERSITY OF GUANAJUATO   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 35548941300     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol701628z     Document Type: Article

References (51)

1. (a) Liebeskind, L. S.; Jewell, C. F., Jr. J. Organomet. Chem. 1985, 285, 305.
2. (b) Jewell, C. F.; Liebeskind, L. S.; Williamson, M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6715.
3. (c) Liebeskind, L. S.; Baysdon, S. L.; South, M. S.; Iyer, S.; Leeds, J. P. Tetrahedron 1985, 41, 5839.
4. (d) Liebeskind, L. S.; Iyer, S.; Jewell, C. F., Jr. J. Org. Chem. 1986, 51, 3065.
5. (e) Liebeskind, L. S. Tetrahedron 1989, 45, 3053.
6. (f) Liebeskind, L. S.; Foster, B. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7908.
7. (g) Liebeskind, L. S.; Bombrum, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 6856.
8. (h) Zhang, S.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 4042.
9. (i) Mingo, P.; Zhang, S.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 2145.
10. (j) Shi, X.; Amin, R.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1650.
11. (k) Shi, X.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1665.
12. (l) Peña-Cabrera, E.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1689.
13. (m) Karlsson, J. O.; Nguyen, N. V.; Foland, L. D.; Moore, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3392.
14. (n) Moore, H. W.; Decker, O. H. Chem. Rev. 1986, 86, 821.
15. (o) Tiedemann, R.; Turnbull, P.; Moore, H. W. J. Org. Chem. 1999, 64, 4030.
16. (p) Taing, M.; Moore, H. W. J. Org. Chem. 1996, 67, 329.
17. (q) Lee, K. H.; Moore, H. W. J. Org. Chem. 1995, 60, 735.
18. (r) Negri, J. T.; Morwick, T.; Doyon, J.; Wilson, P. D.; Hickey, E. R.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12189.
19. (s) Paquette, L. A., Morwick, T. M.; Negri, J. T.; Rogers, R. D.; Tetrahedron 1996, 52, 3075.
20. (t) Paquette, L. A.; Morwick, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1230.
21. (u) Paquette, L. A.; Kuo, L. H.; Tae, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 2010.
22. (v) Geng, F.; Liu, J.; Paquette, L. A. Org. Lett. 2002, 4, 71.
23. (w) Danheiser, R. L.; Gee, S. K.; Sard, H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7670.
24. (x) Danheiser, R. L.; Gee, S. K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1672.
25. Danheiser, R. L.; Gee, S. K.; Perez, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 806.
26. Frontera, A.; Orell, M.; Garau, C.; Quiñonero, D.; Molins, E.; Mata, I.; Morey, J. Org. Lett. 2005, 7, 1347.
27. Murakami, H.; Minami, T.; Osawa, F. J. Org. Chem. 2004, 69, 4482.
28. Rubin, Y.; Knobler, G B.; Diederich, F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1607.
29. Li, Z. H.; Wong, M. S.; Tao, Y. Tetrahedron 2005, 67, 5277 and references cited therein.
30. Liu, J-K. Chem. Rev. 2006, 106, 2209.
31. (a) Liebeskind, L. S.; Srogl, J.; Savarin, C.; Polanco, C. Pure Appl. Chem. 2002, 74, 115.
32. (b) Kusturin, C.; Liebeskind, L. S.; Rahman, H.; Sample, K.; Schweitzer, B.; Srogl, J.; Neumann, W. L. Org. Lett. 2003, 5 (23), 4349.
33. (C) Srogl, J.; Liu, W.; Marshall, D.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9449.
34. (d) Savarin, C.; Srogl, J.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2001, 3 (1), 91.
35. (e) Alphonse, F.-A.; Suzenet, F.; Keromnes, A.; Lebret, B.; Guillaumet, G. Org. Lett. 2003, 5, 803
36. (f) Yu, Y.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 2004, 69 (10), 3554.
37. (g) Srogl, J.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11260.
38. (h) Savarin, C.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2001, 3 (14), 2149.
39. (i) Srogl, J.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2002, 4 (6), 979.
40. (j) Kusturin, C. L.; Liebeskind, L. S.; Newman, W. L. Org. Lett. 2002, 4 (6), 983.
41. (k) Egi, M.; Wittenberg, R.; Srogl, J.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2003, 5, 3033.
42. (l) Egi, M.; Liebeskind, L. S. Org. Lett. 2003, 5, 801.
43. Aguilar-Aguilar, A.; Peña-Cabrera, E.; Liebeskind, L. S. ARKIVOC 2004, (i), 156.
44. The results will be reported elsewhere.
45. Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions; Diederich, F., Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinhein, Germany, 2004; Vols. 1-2.
46. For an efficient example of orthogonal reactivity of thioorganics, see ref 7a.
47. Yamamoto, Y.; Shirasaki, Y.; Eguchi, S. J. Chem. Soc. 1993, 263.
48. Liebeskind, L. S.; Wang, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4293.
49. It has been reported in the literature that in cross-couplings or thioorganics with organostannanes the Cu(I) additive need not be a Cu(I) carboxylate. See ref 7e.
50. 2gel, EtOAc/hexanes gradient).
51. 2-gel, EtOAc/hexanes gradient).