Ab initio investigation on the second-order nonlinear optical responses in keto-enol equilibria of salicylideneanilines

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 39, 2007, Pages 9914-9923

  Guillaume, Maxime ^a   Champagne, Benoît ^a   Markova, Nadezhda ^b   Enchev, Venelin ^b   Castet, Frédéric ^c  

^a UNIVERSITY OF NAMUR   (Belgium)

^b INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Bulgaria)

^c INSTITUT DES SCIENCES MOLÉCULAIRES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOLS; HARMONIC GENERATION; ISOMERIZATION; KETONES; METASTABLE PHASES; MOLECULAR ORIENTATION; RAYLEIGH SCATTERING;

AB INITIO INVESTIGATIONS; NONLINEAR OPTICAL RESPONSES; SALICYLIDENEANILINES; TAUTOMERIZATION EQUILIBRIUMS;

ANILINE;

EID: 35348981212     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp074567e     Document Type: Article

References (59)

1. Feringa, B. L.; Jager, W. F.; de Lange, B. Tetrahedron 1993, 37, 8267.
2. Hadjoudis, E. Mol. Eng. 1995, 5, 301.
3. Enchev, V.; Ugrinov, A.; Neykov, G.D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 530, 223.
4. Hadjoudis, E.; Mavridis, I. M. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 579.
5. Amimoto, K.; Kawato, T. J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev. 2005, 6, 207.
6. Abou-Zied, O. K.; Jimenez, R.; Romesberg, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4613.
7. (a) Molecular Switches; Feringa, B. L., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001.
8. (b) Lucas, L.; De Jong, J.; Van Esch, J.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1, 155.
9. (a) Fujiwara, T.; Harada, J.; Ogawa, K. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 4035.
10. (a) Kabak, M.; Elmali, A.; Elerman, Y. J. Mol. Struct. 1999, 477, 151.
11. (b) Ogawa, K.; Harada, J.; Tamura, I.; Noda, Y. Chem. Lett. 2000, 528.
12. (c) Chong, J. H.; Sauer, M.; Patrick, B. O.; MacLachlan, M. J. Org. Lett. 2003, 5, 3823.
13. Alarcon, S. H.; Olivieri, A. C.; Gonzalez-Sierra, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1994, 2, 1067.
14. (a) Salman, S. R.; Farrant, R. D.; Lindon, J. C Spectrosc. Lett. 1991, 24, 1071.
15. (b) Salman, S. R.; Kanber, S. K.; Arsalan, K. L. Spectrosc. Lett. 1991, 24, 1153.
16. (c) Salman, S. R.; Lindon, J. C.; Farrant, R. D.; Carpenter, T. A. Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 991.
17. (d) Salman, S. R.; Petros, A. G.; Sweatman, B. C.; Lindon, J. C. Can. J. Appl. Spectrosc 1994, 39, 1.
18. (a) Carles, M.; Mansilla-Koblavi, F.; Tenon, J. A.; N'Guessan, T.Y.; Bodot, H.; J. Phys. Chem. 1993, 97, 3716.
19. (b) Mansilla-Koblavi, F.; Tenon, J. A.; Toure, S.; Ebby, N. D.; Lapasset, J.; Carles, M. Acta Crystallogr. C 1995, 51, 1595.
20. (a) Bhat, K.; Chang, K. J.; Aggarwal, M. D.; Wang, W. S.; Penn, B. G.; Frazier, D. O. Mater. Chem. Phys. 1996, 44, 261.
21. (b) Zhang, Y.; Zhao, C. Y.; Fang, W. H.; You, X. Z. Theor. Chem. Acc. 1997, 96, 129.
22. (a) Nakatani, K.; Delaire, J. A. Chem. Mater. 1997, 9, 2682.
23. (b) Poineau, F.; Nakatani, K.; Delaire, J. A. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2000, 344, 89.
24. Delaire, J. A.; Nakatani, K. Chem. Rev. 2000, 100, 1817.
25. (a) Sliwa, M; Létard, S.; Malfant, I.; Nierlich, M.; Lacroix, P. G.; Asahi, T.; Masuhara, H.; Yu, P.; Nakatani, K. Chem. Mater. 2005, 17, 4727.
26. (b) Sliwa, M.; Nakatani, K.; Asahi, T.; Lacroix, P.G.; Pansu, R.B.; Masuhara, H. Chem. Phys. Lett. 2007, 437, 212.
27. (a) Cohen, M. D.; Schmidt, G. M. J.; Flavian, S. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1964, 2041.
28. (b) Lindeman, S. V.; Shklover, V. E.; Struchkov, Y.; Kravcheny, S. G.; Potapov, V. M. Cryst. Struct. Commun. 1982, 11, 43.
29. Houbrechts, S.; Clays, K.; Persoons, A.; Pikramenou, Z.; Lehn, J. M. Chem. Phys. Lett. 1996, 258, 485.
30. (a) Hillebrand, S.; Segala, M.; Buckup, T.; Correia, R. R. B.; Horowitz, F.; Stefani, V. Chem. Phys. 2001, 273, 1.
31. (b) Rodembusch, F. S.; Buckup, T.; Segala, M.; Tavares, L.; Correia, R. R. B.; Stefani, V. Chem. Phys. 2004, 305, 155.
32. (a) Coe, B. J.; Houbrechts, S.; Asselberghs I.; Persoons, A. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 366.
33. (b) Coe, B.J. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2464;
34. (c) Coe B. J. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 383.
35. (a) Sanguinet, L.; Pozzo, J. L.; Rodriguez, V.; Adamietz, F.; Castet, F.; Ducasse, L.; Champagne, B. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11139.
36. (b) Mançois, F.; Rodriguez, V.; Pozzo, J. L.; Champagne, B.; Castet, F. Chem. Phys. Lett. 2006, 427, 153.
37. (c) Sanguinet, L.; Pozzo, J. L.; Guillaume, M.; Champagne, B.; Castet, F.; Ducasse, L.; Maury, O.; Soulié, J.; Mançois, F.; Adamietz, F.; Rodriguez, V. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 10672.
38. Botek, E.; Spassova, M.; Champagne, B.; Asselberghs, I.; Persoons, A.; Clays, K. Chem. Phys. Lett. 2005, 412, 274;
39. 2006, 417, 282.
40. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117;
41. (b) Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
42. (a) Sekino, H.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1986, 85, 976.
43. (b) Karna, S. P.; Dupuis, M. J. Comp. Chem. 1991, 12, 487.
44. Cohen, H. D.; Roothaan, C. C. J.; J. Chem. Phys. 1965, 43, S34.
45. For an application of this method and the use of Romberg procedure, see: (b) Champagne, B.; Kirtman, B. In Handbook of Advanced Electronic and Photonic Materials and Devices; Nalwa, H. S., Ed.; Academic Press: New York, 2001; Vol. 9, Chapter 2, p 63.
46. Bersohn, R.; Pao, Y. H.; Frisch, H. L. J. Chem. Phys. 1966, 45, 3184.
47. Clays, A. P. Ace Chem. Res. 1998, 31, 675.
48. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
49. (a) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
50. (b) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
51. (a) Cromwell, N. H.; Hoeksma, H. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 1658.
52. (b) Lee, H.; Kitagawa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 2897.
53. Grabowska, A.; Kownacki, K.; Kazmarek, L. Acta Phys. Pol. A 1995, 88, 1081.
54. Fabian, W. M. F.; Antonov, L.; Nedeltcheva, D.; Kamounah, F. S.; Taylor, P. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7603.
55. (a) Destro, R.; Gavezzotti, A.; Simonetta, M. Acta Crystallogr. B 1978, 34, 2867.
56. (b) Arod, F.; Gardon, M.; Pattisonb, P.; Chapuisa, G. Acta Crystallogr. C 2005, 61, o317.
57. Champagne, B.; Perpète, E. A.; Jacquemin, D.; van Gisbergen, S. J. A.; Baerends, E. J.; Soubra-Ghaoui, C.; Robins, K. A.; Kirtman, B. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4755.
58. (a) Champagne, B.; Bishop, D. M. Adv. Chem. Phys. 2003, 47, 126.
59. (b) Guillaume, M.; Botek, E.; Champagne, B.; Castet, F.; Ducasse, L. J. Chem. Phys. 2004, 121, 7390.