Molecular mechanics (MM4) study of amines

Journal of Computational Chemistry

Volumn 28, Issue 15, 2007, Pages 2391-2412

  Chen, Kuo Hsiang ^a   Lii, Jenn Huei ^a   Fan, Yi ^a,b   Allinger, Norman L ^a  

^a UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

^b PFIZER INC   (United States)

Author keywords

Bohlmann effect; MM3; MM4; Molecular mechanics (amines)

Indexed keywords

BOHLMANN EFFECT; CONFORMATIONAL ENERGIES; HYPERCONJUGATION;

AMINES; ELECTRONEGATIVITY; MOLECULAR STRUCTURE; PARAFFINS; VIBRATIONAL SPECTRA;

MOLECULAR MECHANICS;

EID: 35348978334     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.20737     Document Type: Article

References (91)

1. Allinger, N. L.; Chen, K.-H.; Lii, J.-H. J Comput Chem 1996, 17, 642.
2. Nevins, N.; Chen, K.-H.; Allinger, N. L. J Comput Chem 1996, 17, 669.
3. Nevins, N.; Lii, J.-H.; Allinger, N. L. J Comput Chem 1996, 17, 695.
4. Nevins, N.; Allinger, N. L. J Comput Chem 1996, 17, 730.
5. (a) Allinger, N. L.; Chen, K.-H.; Katzenellenbogen, J. A.; Wilson, S. R.; Anstead, G. M. J Comput Chem 1996, 17, 747;
6. (b) Allinger, N. L.; Durkin, K. A. J Comput Chem 2000, 21, 1229.
7. Allinger, N. L.; Fan, Y. J Comput Chem 1997, 18, 1827.
8. (a) Langley, C. H.; Lii, J.-H.; Allinger, N. L. J Comput Chem 2001, 22, 1426;
9. (b) Langley, C. H.; Lii, J.-H.; Allinger, N. L. J Comput Chem 2001, 22, 1451;
10. (c) Langley, C. H.; Lii, J.-H.; Allinger, N. L. J Comput Chem 2001, 22, 1476.
11. Langley, C. H.; Allinger, N. L. J Phys Chem 2002, 106, 5638.
12. (a) Allinger, N. L.; Chen, K.-H.; Lii, J.-H.; Durkin, K. J Comput Chem 2003, 24, 1447;
13. (b) Lii, J.-H.; Chen, K.-H.; Durkin, K.; Allinger, N. L. J Comput Chem 2003, 24, 1473;
14. (c) Lii, J.-H.; Chen, K.-H.; Grindley, T. B.; Allinger, N. L. J Comput Chem 2003, 24, 1490;
15. (d) Lii, J.-H.; Chen, K.-H.; Allinger, N. L. J Comput Chem 2003, 24, 1504;
16. (e) Lii, J.-H.; Chen, K.-H.; Allinger, N. L. J Phys Chem 2004, 108, 3006;
17. (f) Lii, J.-H.; Chen, K.-H.; Johnson, G. P.; French, A. D.; Allinger, N. L. Carbohydr Res 2005, 340, 853.
18. Ma, B.; Lii, J.-H.; Chen, K.-H.; Allinger, N. L. J Am Chem Soc 1997, 119, 2570.
19. Ma, B.; Allinger, N. L. J Mol Struct 1997, 413/414, 395.
20. Ma, B.; Lii, J.-H.; Allinger, N. L. J Comput Chem 2000, 21, 813.
21. Allinger, N. L.; Hickey, M. J. Tetrahedron 1972, 28, 2157.
22. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision E.2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
23. Hwang, M. J.; Stockfisch, T. P.; Hagler, A. J Am Chem Soc 1994, 116, 2515.
24. Halgren, T. J Comput Chem 1996, 17, 490, 520, 553, 587, 616.
25. Ma, B.; Lii, J.-H.; Schaefer, H. F., III; Allinger, N. L. J Phys Chem 1996, 100, 8763.
26. Duncan, J. L.; Mills, J. M. Spectrochim Acta 1964, 20, 523.
27. Gray, A. P.; Lord, R. C. J Chem Phys 1957, 26, 690.
28. Wolff, H.; Ludwig, H. Ber Bunsenges Physik Chem 1966, 70, 474.
29. Hirakawa, A. Y.; Tsuboi, M. J Chem Phys 1972, 57, 1236.
30. Wolff, H.; Ludwig, H. J Chem Phys 1972, 56, 5278.
31. Schlegel, H. B.; Wolfe, S.; Bernardi, F. J Chem Phys 1977, 67, 4181.
32. Dellepiane, G.; Zerbi, G. J Chem Phys 1968, 48, 3573.
33. Durig, J. R.; Griffin, M. G.; Groner, P. J Phys Chem 1977, 81, 554.
34. Muldagaliev, K. K.; Pesterev, V. I.; Agashkin, O. V. Russ J Phys Chem 1984, 58, 1757.
35. Gamer, G.; Wolff, H. Spectrochim Acta 1973, 29A, 129.
36. Gayles, J. N. Spectrochim Acta Part A 1967, 23, 1521.
37. Murphy, W. F.; Zerbetto. F.; Duncan, J. L.; McKean, D. C. J Phys Chem 1993, 97, 581.
38. (a) Hamada, Y.; Hashiguchi, K.; Hirakawa, A. Y.; Tsuboi, M.; Nakata, M.; Tasumi, M.; Kato, S.; Morokuma, K. J Mol Spectrosc 1983, 102, 123;
39. (b) Durig, J. R.; Li, Y. S. J Chem Phys 1975, 63, 4110.
40. Wolff, H.; Ludwig, H. Ber Bunsenges Physik Chem 1964, 68, 143.
41. Durig, J. R.; Beshir, W. B.; Godbey, S. E.; Hizer, T. J. J Raman Spectrosc 1989, 20, 311.
42. Sato, N.; Hamada, Y.; Tsuboi, M. Spectrochim Acta Part A 1987, 43, 943.
43. Thomas, H.; Chen, K.-H.; Allinger, N. L. J Am Chem Soc 1994, 116, 5887.
44. McKean, D. C.; Boggs, J. E.; Schafer, L. J Mol Struct 1984, 116, 313.
45. Todebush, P. M.; Guyan, L.; Bowen, J. P. Chirality 2002, 14, 220.
46. Durig, J. R.; Guirgis, G. A.; Compton, D. A. C. J Phys Chem 1979, 83, 1313.
47. Schmitz, L. R.; Allinger, N. L. J Am Chem Soc 1990, 112, 8307.
48. Baker, J.; Pulay, P. J Comput Chem 1998, 19, 1187.
49. Kuchitsu, K.; Guillory, J. P.; Bartell, L. S. J Chem Phys 1968, 49, 2488.
50. Lide, D. R. J Chem Phys 1957, 27, 343.
51. Hollas, J. M. Modem Spectroscopy, 2nd ed.;Wiley: Chichester, 1992; p. 175.
52. Nishikawa, T.; Itoh, T.; Shimoda, K. J Chem Phys 1955, 23, 1735.
53. Takagi, K.; Kojima, T. J Phys Soc Jpn 1971, 30, 1145.
54. Higginbotham, H. K.; Bartell, L. S. J Chem Phys 1965, 42, 1131.
55. Beagley, B.; Hewitt, T. G. Trans Faraday Soc 1968, 64, 2561.
56. Wollrab, J. E.; Laurie, V. W. J Chem Phys 1968, 48, 5058.
57. Wollrab, J. E.; Laurie, V. W. J Chem Phys 1969, 51, 1580.
58. Fujiwara, H.; Egawa, T.; Konaka, S. J Mol Struct 1995, 344, 217.
59. Beagley, B.; Medwid, A. R. J Mol Struct 1977, 38, 229.
60. Tsuboi, M.; Tamagake, K.; Hirakawa, A. Y.; Yamaguchi, J.; Nakagawa, H.; Manocha, A. S.; Tuazon, E. C.; Fateley, W. G. J Chem Phys 1975, 63, 5177.
61. Manocha, A. S.; Tuazon, E. C.; Fateley, W. G. J Phys Chem 1974, 78, 803.
62. Hamada, Y.; Tsuboi, M.; Yamanouchi, K.; Kuchitsu, K. J Mol Struct 1986, 146, 253.
63. Hamada, Y.; Hashiguchi, K.; Hirakawa, Y.; Tsuboi, M.; Nakata, N.; Tasumi, M.; Kato, S.; Morokuma, K. J Mol Spectrosc 1983, 102, 103.
64. Fischer, E.; Botskor, I. J Mol Spectrosc 1984, 104, 226.
65. Fischer, E.; Botskor, I. J Mol Spectrosc 1982, 91, 116.
66. (a) Schmitz, L. R.; Allinger, N. L.; Profeta, S., Jr. J Comput Chem 1988, 9, 460;
67. (b) Allinger, N. L.; Burkert, U.; Profeta, Jr., S. J Comput Chem 1980, 1, 281.
68. Mehrotra, S. C.; Griffin, L. L.; Britt, C. O.; Boggs, J. E. J Mol Spectrosc 1977, 64, 244.
69. Takeuchi, H.; Konaka, S.; Kimura, M. J Mol Struct 1986, 146, 361.
70. Konaka, S.; Yanagihara, N. J Mol Struct 1989, 196, 375.
71. Fjeldberg, T.; Lappert, M. F.; Smith, S. J. J Mol Struct 1986, 147, 209.
72. Liedle, S.; Oberhammer, H.; Allinger, N. L. J Mol Struct 1994, 317, 69.
73. ter Brake, J. H. M.; Mom, V.; Mijlhoff, F. C. J Mol Struct 1980, 65, 303.
74. (a) Gunderson, G.; Rankin, D. W. H. Acta Chem Scand A 1983, 37, 865;
75. (b) Blackburne, I. D.; Katritzky, A. R.; Takeuchi, Y. Acc Chem Res 1975, 8, 300;
76. (c) Baldock, R. W.; Katritzky, A. R. J Chem Soc B 1968, 1470;
77. (d) Baldock, R. W.; Katritzky, A. R. Tetrahedran Lett 1968, 10, 1159.
78. Parkin, J. E.; Buckley, P. J.; Costain, C. C. J Mol Spectrosc 1981, 89, 465.
79. Schei, H.; Shen, Q.; Hilderbrandt, R. L. J Mol Struct 1980, 65, 297.
80. Pfafferott, G.; Oberhammer, H.; Boggs, J. E.; Caminati, W. J Am Chem Soc 1985, 107, 2305.
81. Caminati, W.; Oberhammer, H.; Pfafferott, G.; Filgueira, R. R.; Gomez, C. H. J Mol Spectrosc 1984, 106, 217.
82. Pfafferott, G.; Oberhammer, H.; Boggs, J. E.; Caminati, W. J Am Chem Soc 1985, 107, 2309.
83. (a) McClellan, A. L. Tables of Experimental Dipole Moments, Vol. 1; Freeman and Company: San Francisco/London, 1963;
84. (b) McClellan, A. L. Tables of Experimental Dipole Moments, Vol. 2; Rahara Enterprises: El Carrito, 1974;
85. (c) McClellan, A. L. Tables of Experimental Dipole Moments, Vol. 3; Rahara Enterprises: El Carrito, 1989.
86. Durig, J. R.; Craven, S. M.; Harris, W. C. In Vibrational Spectra and Structure, Vol. 1; Durig, J. R., Ed.; Marcel-Dekker: New York, 1973; Chapter 4, p. 162.
87. Krueger, P. J.; Jan, J. Can J Chem 1970, 48, 3229.
88. Schmitz, L. R.; Chen, K.-H; Labanowski, J.; Allinger, N. L. J Phys Org Chem 2001, 14, 90.
89. Allinger, N. L.; Burkert, U.; Profeta, S., Jr. J Comput Chem 1980, 3, 281.
90. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Luisa, M.; Gomes, A. C. N.; Johnson, M.; Pilcher, G. J Chem Thermodyn 1997, 29, 1025.
91. Burkert, U.; Allinger, N. L. Molecular Mechanics; American Chemical Society: Washington, DC, 1982.