Molecular mechanics (MM4) calculations on alkenes

Journal of Computational Chemistry

Volumn 17, Issue 5-6, 1996, Pages 669-694

  Nevins, Neysa ^a   Chen, Kuohsiang ^a   Allinger, Norman L ^a  

^a UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000304457     PISSN: 01928651     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1096-987X(199604)17:5/6<669::AID-JCC7>3.0.CO;2-S     Document Type: Article

References (89)

1. (a) N. L. Allinger, Y. H. Yuh, and J.-H. Lii, J. Am. Chem. Soc., 111, 8551 (1989)
2. (b) J.-H. Lii and N. L. Allinger, J. Am. Chem. Soc., 111, 8566 (1989)
3. (c) J.-H. Lii and N. L. Allinger, J. Am. Chem. Soc., 111, 8576 (1989).
4. N. L. Allinger, F. Li, and L. Yan, J. Comput. Chem., 11, 848 (1990).
5. N. L. Allinger, F. Li, L. Yan, and J. C. Tai, J. Comput. Chem., 11, 868 (1990).
6. (a) J. H. Schachtschneider and R. G. Snyder, Spectrochim. Acta, 19, 117 (1963)
7. (b) R. G. Snyder and J. H. Schachtschneider, Spectrochim. Acta, 21, 169 (1965).
8. Previous article on alkanes; N. L. Allinger, K. Chen, and J.-H. Lii.
9. (a) N. L. Allinger, M. Rahman, and J.-H. Lii, J. Am. Chem. Soc., 112, 8293 (1990)
10. (b) L. R. Schmitz and N. L. Allinger, J. Am. Chem. Soc., 112, 8307 (1990), and later articles.
11. (a) N. Nevins and N. L. Allinger, "Molecular Mechanics (MM4) Calculations on Conjugated Hydrocarbons," following article
12. (b) N. Nevins and N. L. Allinger, "Molecular Mechanics (MM4) Vibrational Frequency Calculations for Alkenes and Conjugated Hydrocarbon Systems," second following article.
13. (a) L. S. Bartell, J. Am. Chem. Soc., 99, 3279 (1977)
14. (b) N. L. Allinger, J. Am. Chem. Soc., 99, 8127 (1977).
15. L. Van, Ph.D. dissertation, University of Georgia, August 1991.
16. R. Wallace and J. P. Leroy, Chem. Phys., 144, 371 (1990).
17. U. Burkert and N. L. Allinger, Molecular Mechanics, American Chemical Society, Washington, DC, 1982, p. 28.
18. C. J. Böttcher, Theory of Electric Polarization, Elsevier, Amsterdam, 1952.
19. S. J. Weiner, P. A. Kollman, D. A. Case, U. C. Singh, C. Ghio, G. Alagona, S. Profeta, Jr., and P. Weiner, J. Am. Chem. Soc., 106, 765 (1984).
20. (a) B. R. Brooks and H. F. Schaefer, III, J. Am. Chem. Soc., 101, 307 (1979)
21. (b) H. Ichikawa, Y. Ebisawa, and A. Shigihara, Bull Chem. Soc. Jpn., 58, 3619 (1985).
22. R. Grev, personal communication.
23. U. Dinur and A. T. Hagler, J. Am. Chem. Soc., 111, 5149 (1989).
24. T. A. Halgren, J. Am. Chem. Soc., 114, 7827 (1992).
25. N. L. Allinger and J.-H. Lii, J. Comput. Chem., 8, 1146 (1987).
26. A. L. McClellan, Tables of Experimental Dipole Moments, Vol. 2, 1974.
27. L. S. Bartell, E. A. Roth, C. D. Hollowell, K. Kuchitsu, and J. E. Young, Jr., J. Chem. Phys., 42, 2683 (1965).
28. I. Tokue, T. Fukuyama, and K. Kuchitsu, J. Mol. Struct., 17, 207 (1973).
29. (a) S. Kondo, E. Hirota, and Y. Morino, J. Mol. Spectr., 28, 471 (1968)
30. (b) D. V. Hemelrijk, L. V. der Enden, H. J. Geise, H. L. Seller, and L. Schäfer, J. Am. Chem. Soc., 102, 2189 (1980).
31. A. Almenningen, I. M. Anfinsen, and A. Haaland, Acta. Chem. Scand., 24, 43 (1970).
32. (a) I. Tokue, T. Fukuyama, and K. Kuchitsu, J. Mol. Struct., 23, 33 (1974)
33. (b) L. H. Scharpen and V. W. Laurie, J. Chem. Phys., 39, 1732 (1963).
34. J. H. M. Ter Brake, J. Mol. Struct., 118, 63 (1984).
35. J. H. M. Ter Brake and F. C. Mijlhoff, J. Mol. Struct., 77, 253 (1981).
36. L. Doms, L. van den Enden, and H. J. Geise, J. Mol. Struct., 94, 241 (1983).
37. T. Shimanouchi, Y. Abe, and K. Kuchitsu, J. Mol. Struct., 2, 82 (1968).
38. S. Saebø and J. E. Boggs, J. Mol. Struct., 73, 137 (1981).
39. M. Traetteberg, Acta. Chem. Scand., B29, 29 (1975).
40. O. Ermer and S. A. Mason, Acta. Cryst., B38, 2200 (1982).
41. C. Dallinga and L. H. Toneman, J. Mol. Struct., 1, 117 (1967).
42. H. Oberhammer and S. H. Bauer, J. Am. Chem. Soc., 73, 137 (1951).
43. J. H. M. Ter Brake, J. Mol. Struct., 118, 73 (1984).
44. M. I. Davis and T. W. Muecke, J. Phys. Chem., 74, 1104 (1970).
45. J. F. Chiang, R. Chiang, K. C. Lu, E.-M. Sung, and M. D. Harmony, J. Mol. Struct., 41, 67 (1977).
46. A. Yokozeki and K. Kuchitsu, Bull. Chem. Soc. Jpn., 44, 2356 (1971).
47. G. Knuchel, G. Grassi, B. Vogelsanger, and A. Bauder, J. Am. Chem. Soc., 115, 10845 (1993).
48. S. Yamamoto, M. Nakata, T. Fukuyama, K. Kuchitsu, D. Hasselmann, and O. Ermer, J. Phys. Chem., 86, 529 (1982).
49. A. Yokozeki and K. Kuchitsu, Bull. Chem. Soc. Jpn., 44, 1783 (1971).
50. M. Nakata, S. Yamamoto, T. Fukuyama, and K. Kuchitsu, J. Mol. Struct., 100, 143, (1983).
51. D. R. Lide, Jr., and D. Christensen, J. Chem. Phys., 35, 1374 (1961).
52. S. Kondo, Y. Sakurai, E. Hirota, and Y. Morino, J. Mol. Spectr., 34, 231 (1970).
53. L. H. Scharpen and V. W. Laurie, J. Chem. Phys., 39, 1732 (1963).
54. R. A. Creswell, M. Pagitsas, P. Shoja-Chaghervand, and R. H. Schwendeman, J. Phys. Chem., 83, 1427 (1979).
55. L. H. Scharpen, J. E. Wollrab, and D. P. Ames, J. Chem. Phys., 49, 2368 (1968).
56. G. W. Rathjens, Jr., J. Chem. Phys., 36, 2401 (1962).
57. F. Li, Ph.D. dissertation, Department of Chemistry, University of Georgia, 1987.
58. E. Hirota, J. Chem. Phys., 45, 1984 (1966).
59. J. E. Kilpatrick and K. S. Pitzer, J. Res. Natl. Bur. Std., 37, 163 (1949).
60. (a) T. N. Sarachman, J. Chem. Phys., 49, 3146 (1968)
61. (b) S. Kondo, Y. Sakurai, E. Hirota, and Y. Morino, J. Mol. Spec., 34, 231 (1970).
62. J. R. Durig, C. W. Hawley, and J. Bragin, J. Chem. Phys., 57, 1426 (1972).
63. V. W. Laurie, J. Chem. Phys., 34, 1516 (1961).
64. D. W. Scott, H. L. Finke, J. P. McCullough, M. E. Gross, J. F. Messerly, R. E. Pennington, and G. Waddington, J. Am. Chem. Soc., 77, 4993 (1955).
65. J. Laane and R. C. Lord, J. Chem. Phys., 47, 4941 (1967).
66. J. Saltiel and J. L. Charlton, In Rearrangements in the Ground and Excited States, Vol. 3, P. Demayo, Ed., Academic, New York, 1980, p. 25.
67. J. E. Gano, D. Lenoir, B.-S. Park, and R. A. Roesner, J. Org. Chem., 52, 5636 (1987).
68. G. Trinquier and J.-P. Malrieu, Chem. Phys. Lett., 72, 328 (1980).
69. (a) N. L. Allinger, R. S. Grev, B. F. Yates, and H. F. Schaefer, III, J. Am. Chem. Soc., 112, 114 (1990)
70. (b) W. Alien, unpublished work.
71. K. B. Wiberg and E. Martin, J. Am. Chem. Soc., 107, 5035 (1985).
72. I. Pettersson and K. Gundertofte, J. Comput. Chem., 12, 839 (1991).
73. S. Kondo, E. Hirota, and Y. Morino, J. Mol. Spectr., 28, 471 (1968).
74. D. V. Hemelrijk, L. van den Enden, H. J. Geise, H. L. Sellers, and L. Schafer, J. Am. Chem. Soc., 102, 2189 (1980).
75. A. J. Barnes and J. D. R. Howells, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 69, 532 (1973).
76. J. R. Durig and D. A. C. Compton, J. Phys. Chem., 84, 773 (1980).
77. J. R. Durig and D. J. Gerson, J. Phys. Chem., 85, 426 (1981).
78. R. A. Creswell, M. Pagitsas, P. Shojachaghervand, and R. Schwendeman, J. Phys. Chem., 83, 1427 (1979).
79. F. H. A. Rummens, C. Simon, C. Coupry, and N. Lumbroso-Bader, Org. Magn. Reson., 13, 33 (1980).
80. W. D. Allen, A. G. Csaszar, and D. A. Horner, J. Am. Chem. Soc., 114, 6834 (1992).
81. V. E. Rivera-Gaines, S. J. Leibowitz, and J. Laane, J. Am. Chem. Soc., 113, 9735 (1991).
82. F. A. L. Anet, D. I. Freedberg, J. W. Storer, and K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc., 114, 10969 (1992).
83. T. L. Smithson and H. J. Wieser, J. Chem. Phys., 72, 2340 (1980).
84. J. R. Durig, R. O. Carter, and L. A. Carreira, J. Chem. Phys., 60, 3098 (1974).
85. Y. Inoue, T. Ueoka, T. Kuroda, and T. Hakushi, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1031 (1981).
86. A. C. Cope and B. A. Pawson, J. Am. Chem. Soc., 87, 3649 (1965).
87. D. W. Rogers, H. von Voithenberg, and N. L. Allinger, J. Org Chem., 43, 360 (1978).
88. J. Laane and R. C. Lord, J. Mol. Spectr., 39, 340 (1971).
89. Gaussian92/DFT, Revision F.2, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. W. Wong, J. B. Foresman, M. A. Robb, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, R. Gomperts, J. L. Andres, K. Raghavachari, J. S. Binkley, C. Gonzalez, R. L. Martin, D. J. Fox, D. J. Defrees, J. Baker, J. J. P. Stewart, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1993.