Molecular mechanics (MM4) calculations on conjugated hydrocarbons

Journal of Computational Chemistry

Volumn 17, Issue 5-6, 1996, Pages 695-729

  Nevins, Neysa ^a   Lii, Jenn Huei ^a   Allinger, Norman L ^a  

^a UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 5244324671     PISSN: 01928651     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1096-987X(199604)17:5/6<695::AID-JCC8>3.0.CO;2-P     Document Type: Article

References (117)

1. N. L. Allinger, K. Chen, and J.-H. Lii, "An Improved Force Field (MM4) for Saturated Hydrocarbons," in this issue.
2. N. Nevins, K. Chen, and N. L. Allinger, "Molecular Mechanics (MM4) Calculations on Alkenes," in this issue.
3. N. Nevins and N. L. Allinger, "Molecular Mechanics (MM4) Vibrational Frequency Calculations for Alkenes and Conjugated Hydrocarbons," in this issue.
4. N. L. Allinger, F. Li, and L. Yan, J. Comput. Chem., 11, 848 (1990).
5. (a) R. D. Brown and M. L. Heffernan, Austrailian J. Chem., 12, 319 (1959)
6. (b) N. L. Allinger, J. C. Tai, and T. W. Stuart, Theoretica Chim. Acta, 8, 101 (1967).
7. J. T. Sprague, J. C. Tai, Y. Yuh, and N. L. Allinger, J. Comput. Chem., 8, 581 (1987).
8. T. Liljefors and N. L. Allinger, J. Comput. Chem., 6, 478 (1985).
9. S. L. Hsu, M. K. Kemp, J. M. Pochan, R. C. Benson, and W. H. Flygare, J. Chem. Phys., 50, 1482 (1969).
10. D. A. C. Compton, W. O. George, and W. F. Maddams, J. Chem Soc. Perkin II, 1311 (1976).
11. S. L. Hsu and W. H. Flygare, J. Chem. Phys., 52, 1053 (1970).
12. W. Haugen and M. Traetteberg, Acta. Chem. Scand., 20, 1726 (1966).
13. K. Kueseth, R. Seip, and D. A. Kohl, Acta. Chem. Scand. A, 34, 31 (1980).
14. L. A. Carreira, J. Chem. Phys., 62, 3851 (1975).
15. C. W. Bock, P. George, M. Trachtman, and M. Zanger, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 26 (1979).
16. (a) Y. Furukawa, H. Takeuchi, I. Harada, and M. Tasumi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 56, 392 (1983)
17. (b) J. J. Fisher and J. Michl, J. Am. Chem. Soc., 109, 1056 (1987).
18. (a) M. E. Squillacote, R. S. Sheridan, O. L. Chapman, and F. A. L. Anet, J. Am. Chem. Soc., 101, 3657 (1979)
19. (b) P. W. Mui and E. Grunwald, J. Am. Chem. Soc., 104, 6562 (1982).
20. (a) I. L. Alberts and H. F. Schaefer, III, Chem. Phys. Lett., 161, 375 (1989)
21. (b) C. W. Bock and Y. N. Panchenko, J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 187, 69 (1989).
22. K. B. Wiberg and R. E. Rosenberg, J. Am. Chem. Soc., 112, 1509 (1990).
23. Y. N. Panchenko, V. I. Pupyshev, A. V. Abramenkov, M. Traetteberg, and S. J. Cyvin, J. Mol. Struct., 130, 355 (1985).
24. M. E. Squillacote, T. C. Semple, and P. W. Mui, J. Am. Chem. Soc., 107, 6842 (1985).
25. L. A. Carriera and T. G. Towns, J. Chem. Phys., 63, 5283 (1975).
26. S. Tsuzuki, K. Tanabe, and E. Osawa, J. Phys. Chem., 94, 6175 (1990).
27. R. Hargitai, P. G. Szalay, G. Pongor, and G. Fogarasi, J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 306, 293 (1994).
28. K. Hagen and M. Traetteberg, Acta. Chem. Scand., 26, 3643 (1972).
29. T. K. Avirah, T. B. Malloy, Jr., and R. L. Cook, J. Chem. Phys., 71, 2194 (1979).
30. P. Crews, Chem. Commun., 11, 583 (1971).
31. N. Nevins, E. L. Stewart, N. L. Allinger, and J. P. Bowen, J. Phys. Chem, 98, 2056 (1994).
32. F. R. Jensen and L. A. Smith, J. Am. Chem. Soc., 86, 956 (1964).
33. F. A. L. Anet, J. Am. Chem. Soc., 84, 671 (1962).
34. A. Almenningen, O. Bastiansen, L. Fernholt, B. N. Cyvin, S. J. Cyvin, and S. Sandal, J. Mol. Struct., 128, 59 (1985).
35. L. A. Carriera, R. O. Carter, and J. R. Durig, J. Chem. Phys., 59, 812 (1973).
36. K. K. Chiu, H. H. Huang, and L. H. L. Chai, Perkin Trans. Part 2, 286 (1972).
37. Gaussian92/DFT, Revision F.2, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. W. Wong, J B. Foresman, M. A. Robb, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, R. Gomperts, J. L. Andres, K. Raghavachari, J. S. Binkley, C. Gonzalez, R. L. Martin, D. J. Fox, D. J. Defrees, J. Baker, J. J. P. Stewart, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, Pennsylvania, 1993.
38. J. Jacobus, Tetrahedron Lett., 34, 2927 (1976).
39. D. T. Hefelfinger and D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc., 92, 1073 (1970).
40. R. N. Armstrong, H. L. Ammon, and J. N. Darnow, J. Am. Chem. Soc., 109, 2077 (1987).
41. A. Borchardt, A. Fuchicello, K. V. Kilway, K. K. Baldridge, and J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc., 114, 1921 (1992).
42. A. Sygula and P. W. Rabideau, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1497 (1994).
43. A. H. Abdourazak, A. Sygula, and P. W. Rabideau, J. Am. Chem. Soc, 115, 3010 (1993).
44. J.-H. Lii, N. L. Allinger, and Y. H. Yuh, J. Am. Chem. Soc., 111, 8566 (1989).
45. J. B. Pedley, R. D. Naylor, and S. P. Kirby, Thermochemical Data of Organic Compounds, 2nd ed., University of Sussex, 1986.
46. J. D. Cox and G, Pilcher, Thermochemistry of Organic and Organometallic Compounds, Academic Press, New York, 1970.
47. S. Benson, F. R. Cruickshank, D. M. Golden, G. R. Hangen, H. E. O'Neil, A. S. Rodgers, R. Shaw, and R. Walsh, Chem. Rev., 69, 279 (1969).
48. N. L. Allinger, H. Dodzivk, D. W. Rogers, and S. N. Naik, Tetrahedron, 38, 1593 (1982).
49. D. W. Rogers, L. S. Choi, R. S. Girellini, T. J. Holmes, and N. L. Allinger, J. Phys. Chem., 84, 1810 (1980).
50. D. W. Rogers, H. von Voithenberg, and N. L. Allinger, J. Org. Chem., 43, 360 (1978).
51. L. R. Schmitz, N. L. Allinger, and K. M. Flurchick, J. Comput. Chem., 9, 281 (1988).
52. T. Kiyobayashi, Y. Nagano, M. Sakiyama, K. Yamamoto, P. C. Cheng, and L. T. Scott, J. Am. Chem. Soc., 117, 3270 (1995).
53. J. M. Schulman, R. C. Peck, and R. L. Disch, J. Am. Chem. Soc., 111, 5675 (1989).
54. J.-H. Lii, Ph.D. dissertation, Department of Chemistry, University of Georgia, 1987.
55. N. L. Allinger, L. R. Schmitz, I. Motoc, C. Bender, and J. K. Labanowski, J. Am. Chem. Soc., 114, 2880 (1992) in supplementary material.
56. F. Li, Ph.D. dissertation, Department of Chemistry, University of Georgia, 1987.
57. R. B. Turner, D. E. Nettleton, Jr., and M. Perelman, J. Am. Chem. Soc., 80, 1430 (1958).
58. J. D. Rockenfeller and F. D. Rossini, J. Phys. Chem., 65, 267 (1961).
59. R. Fuchs and L. A. Peacock, J. Phys. Chem., 83, 1975 (1979).
60. D. W. Rogers, L. S. Choi, R. S. Girellini, T. J. Holmes, and N. L. Allinger, J. Phys. Chem., 84, 1810 (1980).
61. I. A. Yursha and G. Ya. Kabo, Russ. J. Phys. Chem., 49, (1975) 765, cited in ref. 41.
62. L. R. Schmitz and Y. R. Chen, J. Comput. Chem., 1437 (1994).
63. M. R. Ibrahim and P. v. R. Schleyer, J. Comput. Chem., 6, (1985) 157.
64. N. L. Allinger, L. R. Schmitz, I. Motoc, C. Bender, J. K. Labanowski, J. Am. Chem. Soc., 114, (1992) 2880.
65. J. March, Advanced Organic Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 1992.
66. M. J. S. Dewar, The Molecular Orbital Theory of Organic Chemistry, McGraw-Hill, New York, 1969.
67. G. Herzberg, F. R. S. C., Molecular Spectra and Molecular Structure, Vol. 2, Van Norstrand, 1945, p. 512.
68. D. R. Stull, E. F. Westrum, Jr., and G. C. Sinke, The Chemical Thermodynamics of Organic Compounds, John Wiley & Sons, New York, 1969.
69. R. C. Weist, ed., Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, Boca Raton, FL, 1986-1987.
70. (a) J. R. Villarreal, J. Laane, S. F. Bush, and W. C. Harris, Spectrochimica Acta, 35A, 331 (1979)
71. (b) W. C. Harris and C. T. Longshore, J. Mol. Struct., 16, 187 (1973).
72. L. O. Brockway, J. Chem. Soc., 1324 (1939).
73. E. G. Cox, F. R. S., D. W. J. Cruickshank, and J. A. S. Smith, Proc. Roy. Soc. (London), A247, 1 (1958).
74. G. P. Charbonneau and Y. Delugeard, Acta Cryst., B32, 1420 (1976).
75. R. A. Pascal, Jr., C. G. Winans, and D. Van Engen, J. Am. Chem. Soc., 111, 3007 (1989).
76. M. Frankowsky and J. G. Aston, J. Phys. Chem., 69, 3126 (1965).
77. Y. Fan, Ph.D. dissertation, Department of Chemistry, University of Georgia, 1994.
78. R. S. Bradley and T. G. Cleasby, J. Chem. Soc., 1690 (1953).
79. P. J. L. Baudour, L. Toupet, Y. Délugeard, and S. Ghémid, Acta Cryst., C42, 1211 (1986).
80. A. T. H. Lenstra, C. Van Alsenoy, K. Verhulst, and H. J. Geise, Acta. Cryst., B50, 96 (1994).
81. J.-H. Lii, Ph.D. dissertation, Department of Chemistry, University of Georgia, Athens, Georgia, 1987.
82. L. Yan, Ph.D. dissertation, Department of Chemistry, University of Georgia, Athens, Georgia, 1991, p. 52.
83. All experimental dipole moments taken from A. L. McClellan, Tables of Experimental Dipole Moments, Vol. 2, 1974, except azulene, which is from H. J. Tobler, A. Bauder, and H. H. Guenthard, J. Mol. Spec., 18, 239 (1965).
84. All experimental dipole moments taken from A. L. McClellan, Tables of Experimental Dipole Moments, Vol. 2, 1974, except azulene, which is from H. J. Tobler, A. Bauder, and H. H. Guenthard, J. Mol. Spec., 18, 239 (1965).
85. D. M. Dobler and J. D. Dunitz, Helv. Chim. Acta., 48, 1429 (1965).
86. K. Ogawa, T. Sano, S. Yoshimura, Y. Takeuchi, and K. Toriumi, J. Am. Chem. Soc., 114, 1041 (1992).
87. (a) C. J. Finder, M. G. Newton, N. L. Allinger, Acta. Crystallogr., B30, 411 (1974)
88. (b) J. A. Bouwstra, A. Schouten, J. Kroon, Acta Crystallog., C40, 428 (1984)
89. (c) A. Hoekstra, P. Meertens, and A. Vos, Acta. Crystallog., B31, 2813 (1975)
90. (d) K. Ogawa, H. Suzuki, T. Sakurai, K. Kobayashi, A. Kira, and K. Toriumi, Acta Crystallogr., C44, 505 (1988).
91. K. Kuchitsu, L. S. Bartell, and C. D. Hollowell, J. Chem. Phys., 42, 2683 (1965).
92. K. Tamagawa, T. Iijima, and M. Kimura, J. Mol. Struct., 30, 243 (1976).
93. M. Traetteberg, G. Paulen, S. J. Cyvin, Y. N. Panchenko, and V. I. Mochalov, J. Mol. Struct., 116, 141 (1984).
94. C. F. Aten, L. Hedberg, and K. Hedberg, J. Am. Chem. Soc., 90, 2463 (1968).
95. L. H. Scharpen and V. W. Laurie, J. Chem. Phys., 43, 2765 (1965).
96. H. Oberhammer and S. H. Bauer, J. Am. Chem. Soc., 91, 10 (1969).
97. M. Traetteberg, J. Am. Chem. Soc., 86, 4265 (1964).
98. S. N. Ketkar and M. Fink, J. Mol. Struct., 77, 139 (1981).
99. A. Almenningen, O. Bastiansen, L. Fernholt, B. N. Cyvin, and S. Samdal, J. Mol. Struct., 128, 59 (1985).
100. S. S. Butcher, J. Chem. Phys., 42, 1833 (1965).
101. D. R. Lide, Jr. and M. Jen, J. Chem. Phys., 40, 252 (1964).
102. S. S. Butcher, J. Chem. Phys., 42, 1830 (1965).
103. J. C. Hanson and C. E. Nordman, Acta. Cryst., B32, 1147 (1976).
104. J. F. Chiang and S. H. Bauer, J. Am. Chem. Soc., 92, 261 (1970).
105. K. Hagen and M. Traetteberg, Acta. Chem. Scand., 26, 3643 (1972).
106. M. Traetteberg, Acta. Chem. Scand., 20, 1724 (1966).
107. R. R. Karl, Jr., Y. C. Wang, and S. H. Bauer, J. Mol. Struct., 25, 17 (1975).
108. M. Traetteberg and E. B. Frantsen, J. Mol. Struct., 26, 69 (1975).
109. R. Mason, Acta. Cryst., 17, 547 (1964).
110. M. I. Kay, Y. Okaya, and D. E. Cox, Acta Cryst., B27, 26 (1971).
111. F. L. Hirshfeld, S. Sandier, and G. M. J. Schmidt, J. Chem. Soc., 2108 (1963).
112. J. Bernstein, Acta. Cryst., B31, 418 (1975).
113. O. Bastiansen and J. L. Derissen, Acta. Chem. Scand., 20, 1319 (1966).
114. M. Traetteberg, Acta. Chem. Scand., 22, 628 (1968).
115. I. L. Karle and K. S. Dragonette, Acta. Cryst., 19, 500 (1965).
116. B. M. Trost, P. L. Kinson, C. A. Maier, and I. C. Paul, J. Am. Chem. Soc., 93, 7275 (1971).
117. A. Hoekstra and A. Vos, Acta. Cryst., B31, 1722 (1975).