Van der Waals Effects between Hydrogen and First-Row Atoms in Molecular Mechanics (MM3/MM4)

Journal of Computational Chemistry

Volumn 21, Issue 14, 2000, Pages 1229-1242

  Allinger, Norman L ^a   Durkin, Kathleen A ^a  

^a UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

Author keywords

Ab initio; Alcohols; Ethers; Molecular mechanics; Van der Waals interactions

Indexed keywords

EID: 0001424193     PISSN: 01928651     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1096-987X(20001115)21:14<1229::AID-JCC2>3.0.CO;2-9     Document Type: Article

References (43)

1. Burkert, U.; Allinger, N. L. Molecular Mechanics; American Chemical Society: Washington, DC, 1982.
2. Behnejad, H.; Maghari, A.; Najafi, M. J Comput Chem 1995, 16, 441.
3. Barrow, D. A.; Slaman, M. J.; Aziz, R. A. J Chem Phys 1989, 91, 6348.
4. Waldman, M.; Hagler, A. T. J Comput Chem 1993, 14, 1077.
5. Wiberg, K.; Murcko, M. A. J Comput Chem 1987, 8, 1124, and references therein. The curve in Figure 1 is taken directly from the curve given in this article.
6. Miller, M. A., unpublished.
7. Included in all of our molecular mechanics program since about 1967.
8. Allinger, N. L.; Miller, M. A.; Van-Catledge, F. A.; Hirsch, J. A. J Am Chem Soc 1967, 89, 4345.
9. Allinger, N. L.; Yuh, Y. H.; Lii, J.-H. J Am Chem Soc 1989, 111, 8551; Lii, J.-H.; Allinger, N. L. J Am Chem Soc 1989, 111, 8566; Lii, J.-H.; Allinger, N. L. J Am Chem Soc 1989, 111, 8576.
10. Allinger, N. L.; Yuh, Y. H.; Lii, J.-H. J Am Chem Soc 1989, 111, 8551; Lii, J.-H.; Allinger, N. L. J Am Chem Soc 1989, 111, 8566; Lii, J.-H.; Allinger, N. L. J Am Chem Soc 1989, 111, 8576.
11. Allinger, N. L.; Yuh, Y. H.; Lii, J.-H. J Am Chem Soc 1989, 111, 8551; Lii, J.-H.; Allinger, N. L. J Am Chem Soc 1989, 111, 8566; Lii, J.-H.; Allinger, N. L. J Am Chem Soc 1989, 111, 8576.
12. Allinger, N. L.; Chen, K.; Lii, J.-H. J Comput Chem 1996, 17, 642; Nevins, N.; Chen, K.; Allinger, N. L. J Comput Chem 1996, 17, 669; Nevins, N.; Lii, J.-H.; Allinger, N. L. J Comput Chem 1996, 17, 695; Nevins, N.; Allinger, N. L. J Comput Chem 1996, 17, 730; Allinger, N. L.; Chen, K.; Katzenellenbogen, J. A.; Wilson, S. R. J Comput Chem 1996, 17, 747; also see Dillen, J. L. M. J Comput Chem 1995, 16, 595.
13. Allinger, N. L.; Chen, K.; Lii, J.-H. J Comput Chem 1996, 17, 642; Nevins, N.; Chen, K.; Allinger, N. L. J Comput Chem 1996, 17, 669; Nevins, N.; Lii, J.-H.; Allinger, N. L. J Comput Chem 1996, 17, 695; Nevins, N.; Allinger, N. L. J Comput Chem 1996, 17, 730; Allinger, N. L.; Chen, K.; Katzenellenbogen, J. A.; Wilson, S. R. J Comput Chem 1996, 17, 747; also see Dillen, J. L. M. J Comput Chem 1995, 16, 595.
14. Allinger, N. L.; Chen, K.; Lii, J.-H. J Comput Chem 1996, 17, 642; Nevins, N.; Chen, K.; Allinger, N. L. J Comput Chem 1996, 17, 669; Nevins, N.; Lii, J.-H.; Allinger, N. L. J Comput Chem 1996, 17, 695; Nevins, N.; Allinger, N. L. J Comput Chem 1996, 17, 730; Allinger, N. L.; Chen, K.; Katzenellenbogen, J. A.; Wilson, S. R. J Comput Chem 1996, 17, 747; also see Dillen, J. L. M. J Comput Chem 1995, 16, 595.
15. Allinger, N. L.; Chen, K.; Lii, J.-H. J Comput Chem 1996, 17, 642; Nevins, N.; Chen, K.; Allinger, N. L. J Comput Chem 1996, 17, 669; Nevins, N.; Lii, J.-H.; Allinger, N. L. J Comput Chem 1996, 17, 695; Nevins, N.; Allinger, N. L. J Comput Chem 1996, 17, 730; Allinger, N. L.; Chen, K.; Katzenellenbogen, J. A.; Wilson, S. R. J Comput Chem 1996, 17, 747; also see Dillen, J. L. M. J Comput Chem 1995, 16, 595.
16. Allinger, N. L.; Chen, K.; Lii, J.-H. J Comput Chem 1996, 17, 642; Nevins, N.; Chen, K.; Allinger, N. L. J Comput Chem 1996, 17, 669; Nevins, N.; Lii, J.-H.; Allinger, N. L. J Comput Chem 1996, 17, 695; Nevins, N.; Allinger, N. L. J Comput Chem 1996, 17, 730; Allinger, N. L.; Chen, K.; Katzenellenbogen, J. A.; Wilson, S. R. J Comput Chem 1996, 17, 747; also see Dillen, J. L. M. J Comput Chem 1995, 16, 595.
17. Allinger, N. L.; Chen, K.; Lii, J.-H. J Comput Chem 1996, 17, 642; Nevins, N.; Chen, K.; Allinger, N. L. J Comput Chem 1996, 17, 669; Nevins, N.; Lii, J.-H.; Allinger, N. L. J Comput Chem 1996, 17, 695; Nevins, N.; Allinger, N. L. J Comput Chem 1996, 17, 730; Allinger, N. L.; Chen, K.; Katzenellenbogen, J. A.; Wilson, S. R. J Comput Chem 1996, 17, 747; also see Dillen, J. L. M. J Comput Chem 1995, 16, 595.
18. Allinger, N. L.; Imam, M. R.; Frierson, M. R.; Yuh, Y. H. Mathematics and Computational Concepts in Chemistry; Trinajstic, N.; Horwood, E., Eds.; Chichester, UK, 1986, p. 8.
19. Bent, H. A. Chem Rev 1961, 61, 275.
20. Veenstra, D. L.; Ferguson, D. M.; Kollman, P. A. J Comput Chem 1992, 13, 971.
21. Timofeeva, T. V.; Lii, J.-H.; Allinger, N.L. J Am Chem Soc 1995, 117, 7452; Allinger, N.L.; Sakakibara, K.; Labanowski, J. J Phys Chem 1995, 99, 9603; and earlier papers.
22. Timofeeva, T. V.; Lii, J.-H.; Allinger, N.L. J Am Chem Soc 1995, 117, 7452; Allinger, N.L.; Sakakibara, K.; Labanowski, J. J Phys Chem 1995, 99, 9603; and earlier papers.
23. Sakakibara, K.; Allinger, N.L. J Org Chem 1995, 60, 4044.
24. See, for example, Allinger, N.L.; Fermann, J. T.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F., III J Chem Phys 1997, 106, 5143, and references therein.
25. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. I.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. Gaussian92; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA.
26. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Tanabe, K. J Mol Struct (Theochem) 1994, 307, 107.
27. Clark, T. A Handbook of Computational Chemistry; Wiley: New York, 1985.
28. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol Phys 1970, 19, 553.
29. Schwenke, D. W.; Truhlar, D. G. J Chem Phys 1985, 82, 2418.
30. Frisch, M. J.; Del Bene, J. E.; Binkley, J. S.; Schaefer, H. F., III J Chem Phys 1986, 84, 2279.
31. Lii, J.-H.; Ma, B.; Allinger, N. L. J Comput Chem 1999, 20, 1593.
32. Ermer, O.; Mason, S. A. J Chem Soc Chem Commun 1983, 1, 53.
33. (a) Kuchitsu, K.; Cyvin, S. J. Molecular Structures and Vibrations; Cyvin, S. J., Ed.; Elsevier Publishing Company: NewYork, 1972;
34. (b) Ma, B.; Lii, J.-H.; Schaefer, H. F., III; Allinger, N. L. J Phys Chem 1996, 100, 8763;
35. (c) Ma, B.; Lii, J.-H.; Chen, K.; Allinger, N. L. J Am Chem Soc 1997, 119, 2570;
36. (d) Ma, B.; Allinger, N. L. J Mol Struct 1997, 413-414, 395;
37. (e) Domenicano, A.; Hargittai, I., Eds. Accurate Molecular Structures; Oxford Science Publications: New York, 1992.
38. Black, S. D.; Sharma, P. K.; Gallucci, J. C.; Blackburn, A. C.; Downs, J. W.; Rinderle, S. J.; Witiak, D. T. Carcinogenesis 1992, 13, 1337.
39. Gallucci, J. C.; Sharma, P. K.; Black, S. D.; Rinderle, S. J.; Witiak, D. T. Acta Crystallogr 1993, C49, 1686.
40. Oki, M.; Takiguchi, N.; Toyota, S.; Yamamoto, S. Bull Chem Soc Jpn 1988, 61, 4295.
41. The MM4 parameters for aromatic ethers are not yet complete, so MM3 was used instead.
42. (a) Ma, B.; Lii, J.-H.; Allinger, N. L. J Comput Chem 2000, 21;
43. (b) Dosen-Micovic, L.; Jeremic, D.; Allinger, N. L. J Am Chem Soc 1983, 105, 1716, 1723.