How does the achiral base decide the stereochemical outcome in the dynamic kinetic resolution of sulfinyl chlorides? A computational study

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 349, Issue 13, 2007, Pages 2103-2110

  Balcells, David ^a,b   Ujaque, Gregori ^b   Fernández, Inmaculada ^c   Khiar, Noureddine ^d   Maseras, Feliu ^a,b  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

^b UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^c UNIVERSITY OF SEVILLE   (Spain)

^d INSTITUTO DE INVESTIGACIONES QUÍMICAS   (Spain)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Chirality; Diastereoselectivity; Dynamic kinetic resolution; Molecular modelling; Nucleophilic substitution

Indexed keywords

EID: 34948867171     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200700096     Document Type: Article

References (44)

1. D. R. Rayner, A. J. Gordon, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4854.
2. M. C. Carreño, Chem. Rev. 1995, 1717.
3. I. Fernández, N. Khiar, Chem. Rev. 2003, 103, 3651.
4. J. Renfrey, S. Featherstone, Nature Rev. Drug Discov. 2002, 1, 175.
5. T. J. Brown, R. F. Chapman, D. C. Cook, T. W. Hart, I. M. McLay, R. Jordan, J. S. Mason, M. N. Palfreyman, R. J. A. Walsh, M. T Withnall, J.-C. Aloup, I. Cavero, F. D. , C. James, S. Mondot, J. Med. Chem. 1992, 35, 3613.
6. J. Legros, C. Bolm, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2004, 43, 4225.
7. D. Balcells, F. Maseras, G. Ujaque, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3624.
8. J. W. Evans, M. B. Fierman, S. J. Miller, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8134.
9. J. W. Evans, M. B. Fierman, S. J. Miller, J. A. Ellman, Org. Lett. 2005, 7, 1733.
10. N. Shibata, M. Matsunaga, M. Nakagawa, T. Fukuzumi, S. Nakamura, T Toru, J. Am. Chem. Soc. 2005, 727, 1374.
11. I. Fernández, N. Khiar, J. M. Llera, F. Alcudia, J. Org. Chem. 1992, 57, 6789.
12. N. Khiar, F. Alcudia, J. Espartero, L. Rodríguez, I. Fernández, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7598.
13. N. Khiar, C. S. Araujo, F. Alcudia, I. Fernández, J. Org. Chem. 2002, 67, 345.
14. S. Caddick, K. Jenkins, Chem. Soc., Rev. 1996, 447.
15. N. Khiar, I. Fernández, F. Alcudia, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 123.
16. R. Tokunoh, M. Sodeoka, K. Aoe, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 1995, 44, 8035.
17. M. C. Carreflo, J. L. García-Ruano, M. C. Maestro, L. M. Martin Cabrejas, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 727.
18. D. Balcells, F. Maseras, N. Khiar, Org. Lett. 2004, 6, 2197.
19. D. Balcells, G. Ujaque, I. Fernandez, N. Khiar, F. Maseras, J. Org. Chem. 2006, 71, 6388.
20. S.H. Norton, S. M. Bachrach, J. M. Hayes, J. Org. Chem. 2005, 70, 5896.
21. F. Maseras, K. Morokuma, J. Comput. Chem. 1995, 16, 1170.
22. S. Dapprich, I. Komaromi, K. S. Byun, K. Morokuma, M. Frisch, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 467-462, 1.
23. J. Dolbier W. R. , H, Koroniak, K. N. Houk, C. Sheu, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 471.
24. C. Allemann, R. Gordillo, F.R. Clemente, P. H.-Y. Cheong, K. N. Houk, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 558.
25. T. Ziegler, J. Autschbach, Chem. Rev. 2005, 705, 2695.
26. Computational Modeling of Homogeneous Catalysis, (Eds.: F. Maseras, A. Lledós), Kluwer, Dordrecht, 2002.
27. G. Ujaque, F. Maseras, Struct. Bond. 2004, 112, 117.
28. G. Ujaque, F. Maseras, A. Lledós, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1317.
29. S. Feldgus, C. R. Landis. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12714.
30. A. M. Segarra, E. Daura-Oller, C. Claver, J. M. Pöblet, C. Bo, E. Fernández, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6456.
31. S. Mori, T. Vreven, K. Morokuma, Chem. Asian J. 2006, 1, 391.
32. D. Balcells, F. Maseras, New J. Chem. 2007, 31, 333.
33. M. J. Frisch, M. G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scu- seria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D.J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian03, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
34. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
35. C. Lee, R. G. Parr, W. Yang, Phys. Rev. 1988, 37, B785.
36. A. K. Rappé, C. J. Casewit, D. S. Colwell, W. A. Goddard, W. N. Skiff, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10024.
37. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Phys. Chem. 1972, 56, 2257.
38. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
39. W. R. Wadt, P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
40. A. Höllwarth, M. Böhme, S. Dapprich, A.W. Ehlers, A. Gobbi, V. Jonas, K. F. Köhler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237.
41. G. Chang, W. C. Guida, W. C. Still, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4379.
42. M. Saunders, K. N. Houk, Y. D . Wu, W. C. Still, M. Lipton, G. Chang, W. C. Guida, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1419.
43. MacroModel 8.5, Schrödinger L.L.C., 2003.
44. T. A. Halgren J. Comput. Chem. 1999, 20, 720.