Red organic light-emitting radical adducts of carbazole and tris(2,4,6-trichlorotriphenyl)methyl radical that exhibit high thermal stability and electrochemical amphotericity

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 20, 2007, Pages 7523-7532

  Velasco, Dolores ^a   Castellanos, Sonia ^b   López, Marc ^b   López Calahorra, Francisco ^a   Brillas, Enric ^c   Juliá, Luis ^b  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^b DEPARTMENT OF ENVIRONMENTAL CHEMISTRY   (Spain)

^c UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DERIVATIVES; ELECTROCHEMISTRY; EXCITED STATES; LUMINESCENCE; THERMODYNAMIC STABILITY;

CARBAZOLE; STABLE CHARGED SPECIES;

AROMATIC POLYMERS;

BENZENE DERIVATIVE; CARBAZOLE DERIVATIVE; CHLORINE DERIVATIVE; METHYL GROUP; RADICAL;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON SPIN RESONANCE; LUMINESCENCE; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS; THERMOSTABILITY;

CARBAZOLES; CHLOROBENZENES; DRUG STABILITY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; FREE RADICALS; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; TERPHENYL COMPOUNDS;

EID: 34848898417     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0708846     Document Type: Article

References (92)

1. Berlman, I. B. In Handbook of Fluorescence Spectra of Aromatic Molecules; Academic Press: New York, 1971; p 205.
2. Mastrangelo, J. C.; Conger, B. M.; Chen, S. H.; Bashir- Hashemi, A. Chem. Mater. 1997, 9, 227-232.
3. Conger, B. M.; Katsis, D.; Mastrangelo, J. C.; Chen, S. H. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9213-9218.
4. Castex, M. C.; Olivero, C.; Pichler, G.; Ades, D.; Cloutet, E.; Siove, A. Synth. Met. 2001, 122, 59-61.
5. Grazulevicius, J. V.; Strohriegl, P.; Pielichowski, J.; Pielichowski, K. Prog. Polym. Sci. 2003, 28, 1297.
6. Parimal, K.; Justin Thomas, K. R.; Jiann, T. L.; Tao, Y. T.; Chien, C. H. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 445-452.
7. Akira, B.; Ken, O.; Wolfgang, K.; Rigoberto, C. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18949-18955.
8. Wakim, S.; Bouchard, J.; Simard, M.; Drolet, N.; Tao, Y.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2004, 16, 4386-4388.
9. Wakim, S.; Bouchard, J.; Bouchard, J.; Blouin, N.; Michaud, A.; Leclerc, M. Org. Lett. 2004, 6, 3413-3416.
10. Martin, S.; Klaus, K.; Doris, H.; Peter, S.; Sepas, S.; Dago, D. L. Chem. Mater. 2005, 17, 3031-3039.
11. Nicolas, D.; Jean, F. M.; Nicolas, L.; Salem, W.; Ye, T.; Mario, L. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1671-1682.
12. Morin, J. F.; Leclerc, M.; Ades, D.; Siove, A. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 761-764.
13. Adamovich, V. I.; Cordero, S. R.; Djurovich, P. I.; Tamayo, A.; Thompson, M. E.; D'Andrade, B. W.; Forrest, S. R. Org. Electron. 2003, 4, 77-87.
14. van Dijken, A.; Bastiaansen, J. J. A. M.; Kiggen, N. M. M.; Langeveld, B. M. W.; Rothe, C.; Monkman, A.; Bach, I.; Stössel, P.; Brunner, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7718-7727.
15. Morin, J. F.; Drolet, N.; Tao, Y.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2004, 16, 4619-4626.
16. Justin Thomas, K. R.; Velusamy, M.; Lin, J. T.; Tao, Y. T.; Chuen, C. H. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 387-392.
17. Brunner, K.; van Dijken, A. V.; Borner, H.; Bastiaansen, J. J. A. M.; Kiggen, N. M. M.; Langeveld, B. M. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6035-6042.
18. Morin, J. F.; Leclerc, M. Macromolecules 2002, 35, 8413-8417.
19. Gruner, J.; Wittmann, H. F.; Hamer, P. J.; Friend, R. H.; Huber, J.; Scherf, U.; Mullen, K.; Moratti, S, C.; Holmes, A. B. Synth. Met 1994, 67, 181-185.
20. Uekawa, M.; Miyamoto, Y.; Ikeda, H.; Kaifu, K.; Ichi, T.; Nakaya, T. Thin Sol. Fims 1999, 352, 185-188.
21. Park, J. W.; Lee, J. H.; Lee, H. S.; Kang, D. Y.; Kim, T. W. Thin Sol. Films 2000, 363, 90-93.
22. Ahan, K. W.; Liu, Y. Q.; Yu, G.; Wu, X.; Zhu, D. B.; Sun, R. G.; Wang, D. K.; Epstein, A. J. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1606-1611.
23. Walsh, C. J.; Sooksimuang, T.; Mandai, B. K. J. Porph. Phthal. 2001, 5, 803-805.
24. Ko, C. W.; Tao, Y. T.; Lin, J. T.; Thomas, K. R. J. Chem. Mater. 2002, 14, 357-361.
25. Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y. T.; Chuen, C. H. J. Mater. Chem. 2002, 12, 3516-3522.
26. Lee, J. H.; Woo, H. S.; Kim, T. W.; Park, J. W. Opt. Mater. 2003, 21, 225-229.
27. Das, R. R.; Lee, C. L.; Noh, Y. Y.; Kim, J. J. Opt. Mater. 2003, 21, 143-146.
28. Kundu, P.; Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y. Y.; Chien, C. H. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 445-452.
29. Suzuki, M.; Tokito, S.; Kamachi, M.; Shirane, K.; Sato, F. J. Photopolym. Sci. Tech. 2003, 16, 309-314.
30. Anni, M.; Manna, L.; Cingolani, R.; Valerini, D.; Creti, A.; Lomascolo, M. App. Phys. Lett. 2004, 85, 4169-4171.
31. Woo, H. S.; Cho, S.; Kwon, T. W.; Park, D. K.; Kim, Y. B.; Czerw, R.; Carroll, D. L.; Park, J. W. J. Korean Phys. Soc. 2005, 46, 981-984.
32. Li, K. Z.; Zhang, Y.; Yang, R. Q.; Huang, J.; Yang, W.; Cao, Y. J. Polym. Sci. Part A Polym. Chem. 2005, 43, 2325-2336.
33. Zhang, Z. B.; Fujiki, M.; Tang, H. Z.; Motonaga, M.; Torimitsu, K. Macromolecules 2002, 35, 1988-1990.
34. Brizius, G.; Kroth, S.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2002, 35, 5317-5319.
35. Paik, K. L.; Baek, N. S.; Kim, H. K.; Lee, J-H.; Lee, Y. Macromolecules 2002, 35, 6782.
36. Bouchard, J.; Belletele, M.; Durocher, G.; Leclerc, M. Macromolecules 2003, 36, 4624-4630.
37. Sanda, F.; Kawaguchi, T.; Masuda, T.; Kobayashi, N. Macromolecules 2003, 36, 2224-2229.
38. Kim, K.; Hong, Y. R.; Lee, S. W.; Jin, J. I.; Park, Y.; Sohn, B. H.; Kim, W. H.; Park, J. K. J. Mater. Chem. 2001, 11, 3023-3030.
39. Díaz, J. L.; Dobarro, A.; Villacampa, B.; Velasco, D. Chem. Mater. 2001, 13, 2528-2536.
40. Díaz, J. L.; Villacampa, B.; López-Calahorra, F.; Velasco, D. Chem. Mater. 2002, 14, 2240-2251.
41. Martinez-Palau, M.; Perea, E.; López-Calahorra, F.; Velasco, D. Lett. Org. Chem. 2004, 1, 231-237.
42. Mann, G.; Hartwig, J. F.; Driver, M. S.; Fernández-Rivas, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 827-828.
43. Watanabe, M.; Nishiyama, M.; Yamamoto, T.; Koie, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 481-483.
44. Kanbara, T.; Yokokawa, Y.; Hasegawa, K. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 28-34.
45. Zhang, Y.; Wada, T.; Sasabe, H. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1996, 34, 2289-2298.
46. Wang, Q.; Gharvi, A.; Li, W.; Yu, L. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc. Div. Polym. Chem.) 1997, 38, 516.
47. Morin, J. F.; Leclerc, M. Macromolecules 2001, 34, 4680-4682.
48. Huang, J.; Niu, Y.; Yang, W.; Mo, Y.; Yuan, M.; Cao, Y. Macromolecules 2002, 35, 6080-6082.
49. Jiang, J.; Jiang, C.; Yang, W.; Zhen, H.; Hung, F.; Cao, Y. Macromolecules 2005, 38, 4072-4080.
50. Gratt, J.; Cohen, R. E. Macromolecules 1997, 30, 3137-3140.
51. Mustonen, I.; Hukka, T.; Pakkanen, T. Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 1286-1290.
52. Hwang, J.; Sohn, J.; Park, S. Y. Macromolecules 2003, 36, 7970-7976.
53. Grazulevicius, J. V.; Strohriegl, P.; Pielichowski, J.; Pielichowski, K. Prog. Polym. Sci. 2003, 28, 1297-1353 and references cited therein.
54. Hsiao, S. H.; Chen, C. W.; Liou, G. S. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 3302-3313.
55. Chen, Z.; Liu, Y.; Zhang, C.; Bai, F. J. Appl. Polym. Sci. 2004, 92, 2777.
56. Liang, F.; Kurata, T.; Nishide, H.; Kido, J. J. Polym. Sci. Part A Polim. Chem. 2005, 43, 5765-5773.
57. Gamero, V.; Velasco, D.; Latorre, S.; López-Calahorra, F.; Brillas, E.; Juliá, L. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2305-2309.
58. Kikuchi, C.; Cohen, V. W. Phys. Rev. 1954, 93, 394-399.
59. Jarrett, H. S. J. Chem. Phys. 1953, 21, 761.
60. Lord, N. W.; Blinder, S. M. J. Chem. Phys. 1961, 34, 1693-1708.
61. Makino, H.; Nishiguchi, H.; Deguchi, Y.; Takaki, H. Tetrahedron Lett. 1968, 2267-2269.
62. Kozaki, M.; Okada, K. Synth. Met. 2001, 119, 177-178.
63. Armet, O.; Veciana, J.; Rovira, C.; Riera, J.; Castañer, J.; Molins, E.; Rius, J.; Miravitlles, C.; Olivella, S.; Brichfeus, J. J. Phys. Chem. 1987 91, 5608-5616.
64. Carilla, J.; Fajarí, L. I.; Juliá, L.; Riera, J.; Viadel, L. I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6529-6532.
65. Teruel, L.; Viadel, L. I.; Carilla, J.; Fajarí, L. I.; Brillas, E.; Sañé, J.; Rius, J.; Juliá, L. J. Org. Chem. 1996, 61, 6063-6066.
66. Carilla, J.; Fajarí, L. L; Juliá, L.; Sañé, J.; Rius, J. Tetrahedron 1996, 52, 7013-7024.
67. Viadel, L. I.; Carilla, J.; Brillas, E.; Labarta, A.; Juliá, L. J. Mater. Chem. 1998, 8, 1165-1172.
68. Domingo, V. M.; Burdons, X.; Brillas, E.; Carilla, J.; Rius, J.; Torrelles, X.; Juliá, L. J. Org. Chem. 2000, 65, 6847-6855.
69. Carriedo, G. A.; Garciá Alonso, F. J.; Gomez Elipe, P.; Brillas, E.; Juliá, L. Org. Lett. 2001, 3, 1625-1628.
70. Torres, J. L.; Varela, B.; Brillas, E.; Juliá, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2003, 74-75.
71. Gabino, G. A.; García Alonso, F. J.; Gómez Elipe, P.; Brillas, E.; Labarta, A.; Juliá, L. J. Org. Chem. 2004, 69, 99-104.
72. Jiménez, A.; Selga, A.; Torres, J. L.; Juliá, L. Org. Lett. 2004, 6, 4583-4586.
73. Green, J. A.; Singer, L. A.; Parks, J. H. J. Chem. Phys. 1973, 58, 2690-2695.
74. Green, J. A.; Singer, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2730-2733.
75. Watkins, A. R. Chem. Phys. Lett. 1974, 29, 526-528.
76. Kuzmin, V. A.; Tatikolov, A. S. Chem. Phys. Lett. 1977, 51, 45-47.
77. Chattopadhyay, S. K.; Das, P. K.; Hug, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6205-6210.
78. London, E. Mol. Cell. Biochem. 1982, 45, 181-188.
79. Atik, S. S.; Singer, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3234-3235.
80. Scaiano, J. C.; Paraskevopoulos, C. I. Can. J. Chem. 1984, 62, 2351-2354.
81. Blough, N. V.; Simpson, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1915-1917.
82. Herbelin, S. E.; Blough, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 8170-8176.
83. Lozinsky, E. N. V.; Martin, V. V.; Berezina, T. A.; Shames, A. I.; Weis, A. L.; Likhtenshtein, G. I. J. Biochem. Biophys. Methods 1999, 38, 29-42.
84. Ziessel, R.; Stroh, C. Org. Lett. 2003, 5, 2397-2400.
85. Castellanos, S.; Lopez, M.; Juliá, L. Unpublished results.
86. Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 11172-11177.
87. The reducing properties of hydroxide anion on radicals of the perchlorotriphenylmethyl (PTM) series in nonaqueous solvents are wellknown: Ballester, M. Adv. Phys. Org. Chem. 1989, 25, 267-445.
88. Ballester, M.; Pascual, I. J. Org. Chem. 1991, 56, 841-844.
89. Jenekhe, S. A.; Lu, L.; Alam, M. M. Macromolecules 2001, 34, 7315-7324.
90. Hsieh, B. R.; Litt, M. H. Macromolecules 1986, 19, 516-520.
91. Smith, K.; James, D. M.; Mistry, A. G.; Bye, M. R.; Faulkner, J. Tetrahedron 1992, 48, 7479-7488.
92. Patrick, D. A.; Boykin, D. W.; Wilson, W. D.; Tanious, F. A.; Spychala, J.; Bender, B. C.; Hall, J. E.; Dykstra, C. C.; Ohemeng, K. A.; Tidwell, R. R. Eur J. Med. Chem. 1997, 32, 781-793.