A theoretical study of tricyclo[4.2.1.02,5]non-2(5)-ene, tricyclo[4.2.2.02,5]dec-2(5)-ene and related pyramidalized alkenes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 27, 2007, Pages 4493-4498

  Fernández, José A ^a   Vázquez, Santiago ^a  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

Ab initio calculations; Density functional calculations; Hydrocarbons; Pyramidalized alkenes; Strained molecules

Indexed keywords

EID: 34748895602     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700352     Document Type: Article

References (81)

1. Reviews: a) W. T. Borden, Chem. Rev. 1989, 89, 1095-1109;
2. b) W. T. Borden, Synlett 1996, 711-719;
3. c) H. Hopf, Classics in Hydrocarbon Chemistry, VCH, Weinheim, 2000, pp. 122-137;
4. d) S. Vázquez, P. Camps, Tetrahedron 2005, 61, 5147-5208.
5. See also ; e) S. E. Barrows, T. H. Eberlein, J. Chem. Educ. 2005, 82, 1329-1333.
6. For very recent work on pyramidalized alkenes, see: a) W. R. Dolbier Jr, Y.-A. Zhai, M. A. Battiste, K. A. Abboud, I. Ghiviriga, J. Org. Chem. 2005, 70, 10336-10341;
7. b) R. L. Hoenigman, S. Kato, V. M. Bierbaum, W. T. Borden, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17772-17777;
8. c) K. Weber, T. Voss, D. Heimbach, A. Weiler, M. Keller, J. Wörth, L. Knothe, K. Exner, H. Prinzbach, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5471-5474;
9. d) N. Saracoglu, O. Talaz, A. Azizoglu, W. H. Watson, M. Balci, J. Org. Chem. 2005, 70, 5403-5408;
10. e) D. Margetić, Y. Murata, K. Komatsu, M. Eckert-Maksić, Organometallics 2006, 25, 111-117;
11. f) F. A. Theophanous, A. J. Tasiopoulos, A. Nicolaides, X. Zhou, W. T. G. Johnson, W. T. Borden, Org. Lett. 2006, 8, 3001-3004;
12. g) E. Sackers, T. Obwald, K. Weber, M. Keller, D. Hunkler, J. Worth, L. Knothe, H. Prinzbach, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6242-6254;
13. h) M. A. Forman, C. Moran, J. P. Herres, J. Stairs, E. Chopko, A. Pozzessere, M. Kerrigan, C. Kelly, L. Lowchyj, K. Salandria, A. Gallo, E. Loutzenhiser, J. Org. Chem. 2007, 72, 2996-3005.
14. a) P. Camps, M. Font-Bardia, F. Pérez, X. Solans, S. Vázquez, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 912-914;
15. b) P. Camps, F. J. Luque, M. Orozco, F. Pérez, S. Vázquez, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8605-8608;
16. c) P. Camps, X. Pujol, S. Vázquez, Org. Lett. 2000, 2, 4225-4228;
17. d) P. Camps, X. Pujol, S. Vázquez, M. A. Pericàs, C. Puigjaner, L. Solà, Tetrahedron 2001, 57, 8511-8520;
18. e) P. Camps, X. Pujol, S. Vázquez, Tetrahedron 2002, 58, 10081-10086;
19. f) P. Camps, J. A. Fernández, S. Vázquez, M. Font-Bardia, X. Solans, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4049-4051;
20. g) P. Camps, M. R. Muñoz, S. Vázquez, J. Org. Chem. 2005, 70, 1945-1948;
21. h) P. Camps, J. A. Fernández, M. Font-Bardia, X. Solans, S. Vázquez, Tetrahedron 2005, 61, 3593-3603;
22. i) C. Ayats, P. Camps, M. Font-Bardia, M. R. Muñoz, X. Solans, S. Vázquez, Tetrahedron 2006, 62, 7426-7444;
23. j) P. Camps, M. R. Muñoz, S. Vázquez, Tetrahedron 2006, 62, 7645-7652;
24. k) P. Camps, G. Colet, S. Delgado, M. R. Muñoz, M. A. Pericàs, L. Solà, S. Vázquez, Tetrahedron 2007, 63, 4669-4679.
25. a) D. A. Hrovat, W. T. Borden, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4710-4718;
26. b) M. C. Holthausen, W. Koch, J. Phys. Chem. 1993, 97, 10021-10027;
27. c) R. V. Williams, W. D. Edwards, V. R. Gadgil, M. E. Colvin, E. T. Seidl, D. van der Helm, M. B. Hossain, J. Org. Chem. 1998, 63, 5268-5271;
28. d) P. Camps, M. Font-Bardia, N. Méndez, F. Pérez, X. Pujol, X. Solans, S. Vázquez, M. Vilalta, Tetrahedron 1998, 54, 4679-4696;
29. e) S. Vázquez, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 2100-2103;
30. f) G. Rasul, G. A. Olah, G. K. S. Prakash, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7197-7201.
31. a) R. V. Williams, M. E. Colvin, N. Tran, R. N. Warrener, D. Margetić, J. Org. Chem. 2000, 65, 562-567;
32. b) D. Margetić, R. V. Williams, R. N. Warrener, J. Org. Chem. 2003, 68, 9186-9190;
33. c) R. V. Williams, D. Margetić, J. Org. Chem. 2004, 69, 7134-7142.
34. a) I. Antol, M. Eckert-Maksić, D. Margetić, Z. B. Maksić, K. Kowski, P. Rademacher, Eur. J. Org. Chem. 1998, 1403-1408;
35. b) D. Margetić, R. N. Warrener, M. Eckert-Maksić, I. Antol, Z. Glasovac, Theor. Chem. Acc. 2003, 109, 182-189;
36. c) H. Can, D. Zahn, M. Balci, J. Brickmann, Eur. J. Org. Chem. 2003, 1111-1117.
37. W. V. Volland, E. R. Davidson, W. T. Borden, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 533-537.
38. a) D. H. Aue, R. N. Reynolds, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2027-2028;
39. b) D. H. Aue, R. N. Reynolds, J. Org. Chem. 1974, 39, 2315-2316;
40. c) J. W. Wilt, R. Niinemae, J. Org. Chem. 1980, 45, 5402-5405.
41. P. S. Lee, S. Sakai, P. Hörstermann, W. R. Roth, E. A. Kallel, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5839-5848.
42. W. R. Roth, O. Adamczak, R. Breukmann, H. W. Lennartz, R. Boese, Chem. Ber. 1991, 124, 2499-2521.
43. a) T. C. Dinadayalane, G. N. Sastry, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2002, 1902-1908;
44. b) T. C. Dinadayalane, M. Punnagai, G. N. Sastry, J. Mol. Struct. (Theochem) 2003, 626, 247-262.
45. a) D. W. Laird, J. C. Gilbert, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6704-6705;
46. b) S. M. Bachrach, J. C. Gilbert, D. W. Laird, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6706-6707;
47. c) J. C. Gilbert, J. Yin, J. Org. Chem. 2006, 71, 5658-5661.
48. R. D. Miller, L. Franz, G. N. Fickes, J. Org. Chem. 1985, 50, 3200-3203.
49. O. De Lucchi, S. Cossu, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1089-1090.
50. a) K.-D. Baumgart, G. Szeimies, Chem. Ber. 1986, 119, 1432-1436;
51. b) K. B. Becker, Synthesis 1980, 238-240.
52. M.-D. Su, J. Chin. Chem. Soc. 2005, 52, 599-624.
53. 2,6]dec-2(6)-ene, a known, reactive compound. Our B3LYP/6-31G(d) calculations showed that, although it is indeed a pyramidalized compound (Ψ = 12.2°), its pyramidalization is much lower than that of 5. See a) N. Takaishi, H. Takahashi, O. Yamashita, Y. Inamoto, J. Org. Chem. 1986, 51, 4862-4865;
54. b) P. D. Barlett, R. Banavali, J. Org. Chem. 1991, 56, 6043-6050.
55. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. González, J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian Inc., Pittsburgh PA, 2003.
56. PCMODEL, Version 8.00.1 for Windows, Serena Software.
57. P. A. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.
58. a) D. Cremer, "Møller-Plesset Perturbation Theory", in Encyclopedia of Computational Chemistry (Ed.: P. v. R. Schleyer), John Wiley & Sons, Chichester, UK, 1998, vol. 3, pp. 1706-1735;
59. b) C. Møller, M. S. Plesset, Phys. Rev. 1934, 46, 618-622.
60. B. O. Roos, Adv. Chem. Phys. 1987, 69, 399-445.
61. a) J. C. Slater, in Quantum Theory of Molecules and Solids: The Self-Consistent Field for Molecules and Solids, McGraw-Hill, New York, 1974, vol. 4;
62. b) S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.
63. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
64. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
65. J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
66. a) C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1998, 108, 664-675;
67. b) J. P. Perdew, K. Burke, Y. Wang, Phys. Rev. B 1996, 54, 16533-16539.
68. a) D. A. Hrovat, W. T. Borden, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 875-876;
69. b) J. Podlech, K. Polborn, G. Szeimies, J. Org. Chem. 1993, 58, 4113-4117.
70. R. V. Williams, V. R. Gadgil, G. G. Garner, J. D. Williams, A. Vij, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2689-2690.
71. a) H. E. Zimmerman, G. L. Grunewald, R. M. Paufler, M. A. Sherwin, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2330-2338.
72. For recent synthetic work, see: b) S. Cossu, S. Battaggia, O. De Lucchi, J. Org. Chem. 1997, 62, 4162-4163;
73. c) M. W. Wagaman, E. Bellmann, M. Cucullu, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1997, 62, 9076-9082.
74. For theoretical work, see: d) L. R. Schmitz, N. L. Allinger, K. M. Flurchick, J. Comput. Chem. 1988, 9, 281-287;
75. e) D. W. Rogers, F. J. McLafferty, K. Channamallu, Struct. Chem. 1992, 3, 291-295;
76. f) L. R. Schmitz, Y. R. Chen, J. Comput. Chem. 1994, 15, 1437-1445;
77. g) G. K.-L. Chan, N. C. Handy, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1996, 92, 3015-3021;
78. h) J. Zhang, S. Zhang, Q. S. Li, Chem. Phys. Lett. 2005, 407, 315-321.
79. [30d]
80. a) R. B. Turner, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3586-3587;
81. b) S. S. Wong, E. F. Westrum, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5317-5321.