Exceptionally pyramidalized olefins: A theoretical study of the cyclopropenyl fused tricycles tricyclo[3.2.1.02,4]oct-2(4)-ene, tricyclo[3.2.1.02,4]octa-2(4),6-diene, tricyclo[3.2.2.02,4]non-2(4)- ene, and tricyclo[3.2.2.02,4]nona-2(4),6-diene

Journal of Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 2, 2000, Pages 562-567

  Williams, Richard Vaughan ^a   Colvin, Michael E ^b   Tran, Ngoc ^b   Warrener, Ronald N ^c   Margetic, Davor ^c  

^a UNIVERSITY OF IDAHO   (United States)

^b LAWRENCE LIVERMORE NATIONAL LABORATORY   (United States)

^c CENTRAL QUEENSLAND UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE DERIVATIVE;

ARTICLE; AUSTRALIA; CHEMICAL STRUCTURE; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0034723307     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo991496+     Document Type: Article

References (43)

1. For an excellent review of pyramidal alkenes, see: Borden, W. T. Chem. Rev. 1989, 89, 1095.
2. Wagner, H.-U.; Szeimies, G.; Chandrasekhar, J.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1210.
3. Ando, W.; Hanyu, Y.; Takata, T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2216.
4. Rondan, N. G.; Paddon-Row, M. N.; Caramella, P.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2436, and references therein.
5. Ermer, O.; Bell, P.; Mason, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1239.
6. Holthausen, M. C.; Koch, W. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10021.
7. (a) Watson, W. H.; Galloy, J.; Bartlett, P. D.; Roof, A. A. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2022.
8. (b) Hagenbuch, J.-P.; Vogel, P.; Pinkerton, A. A.; Schwarzenbach, D. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 1818.
9. (c) Paquette, L. A.; Charumilind, P.; Böhm, M. C.; Gleiter, R.; Bass, L. S.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3136.
10. (d) Paquette, L. A.; Hayes, P. C.; Charumilind, P.; Böhm, M. C.; Gleiter, R.; Blount, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3148.
11. (e) Paquette, L. A.; Hsu, L.-Y.; Gallucci, J. C.; Korp, J. D.; Bernal, I.; Kravetz, T. M.; Hathaway, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5743.
12. (f) Paquette, L. A.; Kravetz, T. M.; Hsu, L.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6598.
13. (a) Bartlett, P. D.; Combs, G. L., Jr. J. Org. Chem. 1984, 49, 625.
14. (b) Paquette, L. A.; Green, K. E.; Gleiter, R.; Schäfer, W.; Gallucci, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8232.
15. (c) Paquette, L. A.; Künzer, H.; Green, K. E.; De Lucchi, O.; Licini, G.; Pasquato, L.; Valle, G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3453.
16. (a) Paquette, L. A.; Shen, C. C.; Krause, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2351.
17. (b) Shen, C. C.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1159.
18. Williams, R. V.; Edwards, W. D.; Gadgil, V. R.; Colvin, M. E.; Seidl, E. T.; van der Helm, D.; Hossain, M. B. J. Org. Chem. 1998, 63, 5268.
19. Ermer, O.; Bödecker, C.-D. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 943.
20. Williams, R. V.; Gadgil, V. R.; Garner, G. G.; Williams, J. D.; Vij, A.Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2689.
21. Chou, T.-C.; Jiang, T.-S.; Hwang, J.-T.; Lin, K.-J.; Lin, C.-T. J. Org. Chem. 1999, 64, 4874.
22. (a) Spanget-Larsen, J.; Gleiter, R. Tetrahedron 1983, 39, 3345.
23. (b) Houk, K. N.; Rondan, G.; Brown, F. K.; Jorgensen, W. L.; Madura, J. D.; Spellmeyer, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5980.
24. (c) Houk, K. N. In Stereochemistry and Reactivity of Systems Containing π Electrons; Watson, W. H., Ed.; Verlag Chemie International: Deerfield Beach, 1983; p 1.
25. Chenier, P. J.; Bauer, M. J.; Hodge, C. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 5959.
26. Lee, G.-A.; Huang, A. N.; Chen, C.-S.; Li, Y. C.; Jann, Y.-C. J. Org. Chem. 1997, 62, 3355.
27. Mühlebach, M.; Neuenschwander, M. Chimia 1991, 45, 24.
28. Chenier, P. J.; Southard, D. A., Jr. J. Org. Chem. 1990, 55, 4333.
29. Williams, R. V.; Sung, C.-L. A.; Kurtz, H. A.; Harris, T. M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 19.
30. Antol, I.; Eckert-Maksic, M.; Margetic, D.; Maksic, Z. B.; Kowski, K.; Rademacher, P. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1403, 3.
31. Margetic, D.; Warrener, R. N.; Tiekink, E. R. T. Electronic Conference on Heterocyclic Chemistry '98; Rzepa, H. S., Kappe, O., Eds.; Imperial College Press: London, 1998; Article 064, ISBN-981-02-3549-1; see also http://www.ch.ic.ac.uk/ectoc/echet98.
32. Camps, P.; Font-Bardia, M.; Méndez, N.; Pérez, F.; Pujol, X.; Solans, X.; Vázquez, S.; Vilalta, M. Tetrahedron 1998, 54, 4679.
33. Gaussian 94, Revisions B.3 and E.1: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995. Gaussian 98, Revision A.4: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; W. Gill, P. M.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
34. Gaussian 94, Revisions B.3 and E.1: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995. Gaussian 98, Revision A.4: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; W. Gill, P. M.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
35. Spartan v. 5.0, Wavefunction, Inc. 18401 Von Karman Avenue Suite 370, Irvine, CA, 92612, 1997.
36. Slater, J. C. Quantum Theory of Molecules and Solids. Vol. 4: The Self-Consistent Field for Molecules and Solids; McGraw-Hill: New York, 1974.
37. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
38. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
39. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B 37, 785. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
40. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B 37, 785. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
41. Perdew, J. P. Phys. Rev. 1986, B 33, 8822.
42. Hess, B. A., Jr.; Allen, W. D.; Michalska, D.; Schaad L. J.; Schaefer, H. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1615.
43. Ma, B.; Lii, J.-H.; Schaefer, H. F., III; Allinger, N. L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 8763.