GIAO-DFT study of 13C NMR chemical shifts of highly pyramidalized alkenes

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn 2, Issue 12, 2002, Pages 2100-2103

  Vázquez, Santiago ^a  

^a UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; COMPUTATIONAL METHODS; DISCRETE FOURIER TRANSFORMS; MOLECULES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; OPTIMIZATION;

CHEMICAL SHIFTS;

OLEFINS;

EID: 0036944165     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b207060j     Document Type: Article

References (87)

1. W. T. Borden Chem. Rev. 1989 89 1095 1109.
2. W. Luef, R. Keese Top. Stereochem. 1991 20 231 318.
3. W. T. Borden Synlett 1996 711 719.
4. P. E. Eaton Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992 31 1421 1436.
5. K. Lukin, P. E. Eaton J. Am. Chem. Soc. 1995 117 7652 7656.
6. J. P. Melder, K. Weber, A. Weiler, E. Sackers, H. Fritz, D. Hunkler, H. Prinzbach Res. Chem. Intermed. 1996 22 667 702.
7. T. Oβwald, M. Keller, C. Janiak, M. Kolm, H. Prinzbach Tetrahedron Lett. 2000 41 1631 1635.
8. J. Reinbold, M. Bertau, T. Voss, D. Hunkler, L. Knothe, H. Prinzbach, D. Neschchadin, G. Gescheidt, B. Mayer, H.-D. Martin, J. Heinze, G. K. S. Prakash, G. A. Olah Helv. Chim. Acta 2001 84 1518 1560.
9. J. Reinbold, E. Sackers, T. Oβwald, K. Weber, A. Weiler, T. Voss, D. Hunkler, J. Wörth, L. Knothe, F. Sommer, N. Morgner, B. von Issendorff, H. Prinzbach Chem. Eur. J. 2002 8 509 524.
10. P. Camps, M. Font-Bardia, F. Pérez, X. Solans, S. Vázquez Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995 34 912 914.
11. P. Camps, M. Font-Bardia, F. Pérez, Ll. Solà, X. Solans, S. Vázquez Tetrahedron Lett. 1996 37 8601 8604.
12. P. Camps, F. J. Luque, M. Orozco, F. Pérez, S. Vázquez Tetrahedron Lett. 1996 37 8605 8608.
13. P. Camps, X. Pujol, S. Vázquez Org. Lett. 2000 2 4225 4228.
14. S. Graf, G. Szeimies Tetrahedron 1993 49 3101 3108.
15. R. Haag, F.-M. Schüngel, B. Ohlhorst, T. Lendvai, H. Butenschön, T. Clark, M. Noltemeyer, T. Haumann, R. Boese, A. de Meijere Chem. Eur. J. 1998 4 1192 1200.
16. A. P. Marchand, I. N. N. Namboothiri, B. Ganguly, W. H. Watson, S. G. Bodige Tetrahedron Lett. 1999 40 5105 5109.
17. N. Saraçoglu, A. Menzek, S. Sayan, U. Salzner, M. Balci J. Org. Chem. 1999 64 6670 6676.
18. H. Irngartinger, A. Altreuther, T. Sommerfeld, T. Stojanik Eur. J. Org. Chem. 2000 4059 4070.
19. N. Saraçoglu, M. Balci Helv. Chim. Acta 2001 84 707 714.
20. T. Fischer, U. Kunz, S. E. Lackie, C. Cohrs, D. D. Palmer, M. Christl Angew. Chem. Int. Ed. 2002 41 2969 2971.
21. J. G. Radziszewski, T. K. Yin, G. E. Renzoni, D. A. Hrovat, W. T. Borden, J. Michl J. Am. Chem. Soc. 1993 115 1454 1456.
22. J. M. Smith, D. A. Hrovat, W. T. Borden Tetrahedron Lett. 1993 34 5991 5994.
23. P. O. Staneke, S. Ingemann, P. E. Eaton, N. M. M. Nibbering, S. R. Kass J. Am. Chem. Soc. 1994 116 6445 6446.
24. C. D. Cleven, S. H. Hoke II, R. G. Cooks, D. A. Hrovat, J. M. Smith, M. S. Lee, W. T. Borden J. Am. Chem. Soc. 1996 118 10872 10878.
25. J. M. Smith, D. A. Hrovat, W. T. Borden, M. Allan, K. R. Asmis, C. Bulliard, E. Haselbach, U. C. Meier J. Am. Chem. Soc. 1993 115 3816 3817. See also ref. 7.
26. T. Helgaker, M. Jaszunski, K. Ruud Chem. Rev. 1999 99 293 352.
27. D. B. Chesnut The Ab Initio Computation of Nuclear Magnetic Resonance Chemical Shielding, ed. K. B. Lipkowitz and D. B. Boyd, Reviews in Computational Chemistry VCH Publ., Inc., New York 1996, vol. 8, pp. 245–297.
28. J. Gauss, H.-J. Werner Phys. Chem. Chem. Phys. 2000 2 2083 2090.
29. P. J. Wilson, D. J. Tozer J. Chem. Phys. 2002 116 10139 10147.
30. T. Helgaker, P. J. Wilson, R. D. Amos, N. C. Handy J. Chem. Phys. 2000 113 2983 2989.
31. P. J. Wilson, R. D. Amosa, N. C. Handy Chem. Phys. Lett. 1999 312 475 484.
32. R. Ditchfield Mol. Phys. 1974 27 789 807.
33. K. Wolinski, J. F. Hilton, P. Pulay J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8251 8260.
34. J. R. Cheeseman, G. W. Trucks, T. A. Keith, M. J. Frisch J. Chem Phys. 1996 104 5497 5509.
35. J. Gauss Chem. Phys. Lett. 1992 191 614 620.
36. J. Gauss J. Chem. Phys. 1993 99 3629 3643.
37. J. Gauss Chem. Phys. Lett. 1994 229 198 203.
38. C. van Wüllen J. Chem. Phys. 1995 102 2806 2811.
39. T. Ziegler, G. Schreckenbach J. Phys. Chem. 1995 99 606 611.
40. R. G. Parr and W. Yang Density-Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Pres s, New York, 1989.
41. L. J. Bartolotti and K. Flurchick An Introduction to Density Functional Theory, ed. K. B. Lipkowitz and D. B. Boyd, Reviews in Computational Chemistry VCH Publ., Inc., New York 1996, vol. 7, pp. 187–216.
42. W. Koch, M. C. Holthausen A Chemist’s Guide to Density Functional Theory, Wiley-VCH, Weinheim, 2000.
43. D. Cremer Møller–Plesset Perturbation Theory, ed. P. v. R. Schleyer, Encyclopedia of Computational Chemistry John Wiley and Sons, Chichester, UK 1998, vol. 3, pp. 1706–1735.
44. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer and J. A. Pople Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986.
45. C. Møller, M. S. Plesset Phys. Rev. 1934 46 618 622.
46. M. Bühl, M. Kaupp, O. L. Malkina, V. G. Malkin J. Comput. Chem. 1999 20 91 105.
47. A. M. Orendt, J. C. Facelli, J. G. Radziszewski, W. J. Horton, D. M. Grant, J. Michl J. Am. Chem. Soc. 1996 118 846 852.
48. K. B. Wiberg J. Comput. Chem. 1999 20 1299 1303.
49. J. B. Foresman and A. E. Frisch Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, Gaussian Inc., Pittsburgh, 2nd edn., 1996, pp. 21, 53, 104.
50. P. Camps, M. Font-Bardia, N. Méndez, F. Pérez, X. Pujol, X. Solans, S. Vázquez, M. Vilalta Tetrahedron 1998 54 4679 4696.
51. I. Antol, M. Eckert-Maksic, D. Margetic, Z. B. Maksic, K. Kowski, P. Rademacher Eur. J. Org. Chem. 1998 1403 1408.
52. R. V. Williams, M. E. Colvin, N. Tran, R. N. Warrener, D. Margetic J. Org. Chem. 2000 65 562 567.
53. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652.
54. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785 789.
55. P. A. Hariharan, J. A. Pople Theor. Chim. Acta 1973 28 213 222.
56. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andrés, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. González and J. A. Pople, GAUSSIAN 94, Rev. E.1, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1996.
57. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. González, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andrés, C. González, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, GAUSSIAN 98, Rev. A.5, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
58. A. G. Griesbeck, T. Deufel, G. Hohlneicher, R. Rebentisch, J. Steinwascher Eur. J. Org. Chem. 1998 1759 1762.
59. K. B. Becker Helv. Chim. Acta 1977 60 68 80.
60. J. Casanova, J. Bragin, F. D. Cottrell J. Am. Chem. Soc. 1978 100 2264 2265.
61. C. Adamo, V. Barone J. Chem. Phys. 1998 108 664 675.
62. J. P. Perdew, K. Burke, Y. Wang Phys. Rev. 1996 B54 16533.
63. R. R. Sauers, J. S. Harris J. Org. Chem. 2001 66 7951 7954.
64. W. Koch, B. Liu, D. J. DeFrees J. Am. Chem. Soc. 1988 110 7325 7328.
65. M. Saunders, K. E. Laidig, K. B. Wiberg, P. v. R. Schleyer J. Am. Chem. Soc. 1988 110 7652 7659.
66. G. K. S. Prakash, G. Rasul, V. P. Reddy, J. Casanova J. Am. Chem. Soc. 1992 114 6484 6486. The predicted chemical shifts using IGLO method at the DZ level for C1 and C2 for compound 5 are 172.3 and 35.6 ppm, respectively.
67. D. A. Forsyth, A. B. Sebag J. Am. Chem. Soc. 1997 119 9483 9494.
68. A. B. Sebag, D. A. Forsyth, M. A. Plante J. Org. Chem. 2001 66 7967 7973.
69. D. A. Hrovat, W. T. Borden J. Am. Chem. Soc. 1988 110 4710 4718.
70. F. Hof, S. L. Craig, C. Nuckolls, J. Rebek, Jr. Angew. Chem. 2002 114 1556.
71. V. Böhmer, M. O. Vysotsky Aust. J. Chem. 2002 54 671.
72. B. Kalyanaraman Methods Enzymol. 1990 186 333.
73. G. J. Gordillo, D. J. Schiffrin J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994 90 1913. See also ref. 8.
74. G. E. Renzoni, T.-K. Yin, F. Miyake, W. T. Borden Tetrahedron 1986 42 1581 1584.
75. G. E. Renzoni, T.-K. Yin, W. T. Borden J. Am. Chem. Soc. 1986 108 7121 7122.
76. B. M. Branan, L. A. Paquette, D. A. Hrovat, W. T. Borden J. Am. Chem. Soc. 1992 114 774 776.
77. A. Krebs, H. Kimling Justus Liebigs Ann. Chem. 1974 2074.
78. J. M. Schulman, R. L. Disch J. Comput. Chem. 1998 19 189 194.
79. T. Heine, G. Seifert, P. W. Fowler, F. Zerbetto J. Phys. Chem. A 1999 103 8738 8746.
80. G. Sun, M. Kertesz Chem. Phys. Lett. 2000 328 387 395.
81. G. Sun, M. Kertesz J. Phys. Chem. A 2000 104 7398 7403.
82. H.-O. Kalinowski, S. Berger and S. Braun Carbon-13 NMR Spectroscopy, John Wiley and Sons, Chichester, 1988, pp. 92–99.
83. E. Breitmaier and W. Voelter Carbon-13 NMR Spectroscopy, VCH, Weinheim, 3rd edn., 1990, pp. 110–111.
84. A. Nicolaides, J. M. Smith, A. Kumar, D. M. Barnhart, W. T. Borden Organometallics 1995 14 3475 3485.
85. J. Uddin, S. Dapprich, G. Frenking, B. F. Yates Organometallics 1999 18 457 465.
86. B. F. Yates J. Organomet. Chem. 2001 635 142 152.
87. B. F. Yates J. Organomet. Chem. 2001 33b, pp. 192–196.