Synthesis of bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene (BEDT-TTF) derivatives functionalised with two, four or eight hydroxyl groups

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 19, 2007, Pages 3172-3182

  Brown, R James ^a,b   Brooks, Andrew C ^a,b   Griffiths, Jon Paul ^a   Vital, Betrand ^a   Day, Peter ^b   Wallis, John D ^a  

^a NOTTINGHAM TRENT UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b DAVY FARADAY RESEARCH LABORATORY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BISETHYLENEDITHIOTETRATHIAFULVALENE; HYDROXYL GROUPS; RADICAL CATION SALTS; TRITHIONE;

CYCLIZATION; CYCLOADDITION; HYDROGEN BONDS; NEGATIVE IONS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

OLEFINS;

BEDT TTF; BEDT-TTF; THIOL DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CYCLIZATION; HYDROGEN BOND; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CYCLIZATION; HYDROGEN BONDING; STEREOISOMERISM; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 34548793976     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b709823e     Document Type: Article

References (79)

1. M. R. Bryce J. Mater. Chem. 2000 10 589
2. M. R. Bryce Adv. Mater. 1999 11 11
3. M. R. Bryce W. Devonport L. M. Goldenberg C. Wang Chem. Commun. 1998 945
4. M. Herranz L. Sanchez N. Martin Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2005 180 1133
5. J. L. Segura N. Martin Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1372
6. J. Singleton C. Mielke J. Singleton Contemp. Phys. 2002 43 63
7. J. Singleton C. Mielke J. Singleton Phys. World 2002 35
8. P. Day C. R. Chim. 2003 6 301
9. J. M. Williams A. J. Schultz U. Geiser K. D. Carlson A. M. Kini H. M. Wang W. K. Kwok M. H. Whangbo J. E. Shirber Science 1991 252 1501
10. M. H. Whangbo C. C. Torardi Acc. Chem. Res. 1991 24 127
11. T. Ishiguo, K. Yamaji and G. Saito, Organic Superconductors, Springer Verlag, Berlin, 1998
12. M. Kurmoo A. W. Graham P. Day S. J. Coles M. B. Hursthouse J. L. Caulfield J. Singleton F. L. Pratt W. Hayes L. Ducassse P. Guionneau J. Am. Chem. Soc. 1995 117 12209
13. E. Coronado J. R. Galán-Mascaros C. J. Gomez-Garcia V. Laukhin Nature 2000 408 447
14. E. Coronado P. Day Chem. Rev. 2004 104 5419
15. E. Coronado J. R. Galán-Mascaros J. Mater. Chem. 2005 15 66
16. J. Singleton N. Harrison M. M. Honold H. Yaguchi C. Mielke D. Rickel I. Deckers P. H. P. Reinders F. Herlach M. Kurmoo P. Day Physica B (Amsterdam) 1998 246 6
17. H. Yaguchi N. Harrison M. M. Honold C. Mielke J. Singleton P. J. Gee D. Rickel I. Deckers P. H. P. Reinders F. Herlach M. Kurmoo P. Day Physica B (Amsterdam) 1998 251 75
18. M. M. Honold N. Harrison M. V. Katsovnik H. Yaguchi J. Singleton C. H. Mielke N. D. Kushch M. Kurmoo P. Day Phys. Rev. B: Condens. Matter 2000 62 7908
19. J.-P. Griffiths J. D. Wallis J. Mater. Chem. 2005 15 347
20. J.-P. Griffiths A. A. Arnal G. Appleby J. D. Wallis Tetrahedron Lett. 2004 45 2813
21. R. J. Brown G. Cameresa J.-P. Griffiths P. Day J. D. Wallis Tetrahedron Lett. 2004 45 5103
22. B. Y. Khodorkovskii G. Pukitis A. Y. Puplovskii A. Edzina O. Y. Neilands Khim. Geterotsikl. Soedin. 1990 131
23. J.-P. Griffiths H. Nie R. J. Brown P. Day J. D. Wallis Org. Biomol. Chem. 2005 3 2155
24. J. S. Zambounis C. W. Mayer K. Hauenstein B. Hilti W. Hofherr J. Pfeiffer M. Buerkle G. Rihs Adv. Mater. 1992 4 33
25. S. Kimura T. Maejima H. Suzuki R. Chiba H. Mori T. Kawamoto T. Mori H. Moriyama Y. Nishio K. Kajita Chem. Commun. 2004 2454
26. J. D. Dunitz A. Karrer J. D. Wallis Helv. Chim. Acta 1986 69 69
27. A. Karrer J. D. Wallis J. D. Dunitz B. Hilti C. W. Mayer M. Bürkle J. Pfeiffer Helv. Chim. Acta 1987 70 942
28. O. J. Dautel M. Fourmigué J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 3399
29. A. I. Kotov C. Faulmann P. Cassoux E. B. Yagubskii J. Org. Chem. 1994 59 2626
30. V. I. Troitsky T. S. Berzina E. Dalcanale M. P. Fontana Thin Solid Films 2002 405 276
31. J.-P. Griffiths R. J. Brown B. Vital P. Day C. J. Matthews J. D. Wallis Tetrahedron Lett. 2003 44 3127
32. Q. Wang H. Nie J. P. Griffiths P. Day J. D. Wallis New J. Chem. 2006 1790
33. K. Heuze M. Fourmigué P. Batail J. Mater. Chem. 1999 9 2373
34. C. Rethore M. Fourmigué N. Avarvari Chem. Commun. 2004 1384
35. H. Kobayashi B. Zhang H. Tanaka T. Otsuka E. Fujiwara A. Kobayashi Synth. Met. 2003 137 1157
36. B. Zhang H. Tanaka H. Fujiwara H. Kobayashi E. Fujimwara A. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9982
37. S. Uji H. Shinagawa T. Tereshima T. Yakabe Y. Teral M. Tokumoto A. Kobayashi H. Tanaka H. Kobayashi Nature 2001 410 908
38. T. Otsubo K. Takimiya Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004 77 43
39. K. Takimiya T. Jigami M. Kawashima M. Kodani Y. Aso T. Otsubo J. Org. Chem. 2002 67 4218
40. M. Kodani K. Takimiya Y. Aso T. Otsubo T. Nakayashiki Y. Misaki Synthesis 2001 1614
41. A. Chesney M. R. Bryce S. Yoshida I. F. Perepichka Chem. Eur. J. 2000 6 1153
42. J. Garin J. Orduna S. Uriel A. J. Moore M. R. Bryce S. Wegener D. S. Yufit J. A. K. Howard Synthesis 1994 489
43. P. Hudhomme S. Le Moustardier C. Durand N. Gallego-Planas N. Mercier P. Blanchard E. Levillain M. Allain A. Gorgues A. Riou Chem. Eur. J. 2001 7 5070
44. S. Perruchas K. Boubekeur P. Batail Cryst. Growth Des. 2005 5 1585
45. S. Perruchas K. Boubekeur P. Molinie Polyhedron 2005 24 1555
46. A. Dolbecq A. Guirauden M. Formigué K. Boubekeur P. Batail M. M. Rohmer M. Benard C. Coulon M. Sallé P. Blanchard J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 1241
47. S. G. Liu M. Cariou A. Gorgues Tetrahedron Lett. 1998 39 8663
48. T. Inoue H. Yamochi G. Saito K. Matsumoto Synth. Met. 1995 70 1139
49. M. A. Herranz N. Martin S. Campidelli M. Prato G. Brehm D. M. Guldi Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4478
50. J. Lyskawa M. Sallé H.-Y. Balandier F. Le Derf E. Levillain M. Allain P. Viel S. Palacin Chem. Commun. 2006 2233
51. A. Y. Ziganshina Y. H. Ko W. S. Jeon K. Kim Chem. Commun. 2004 806
52. D. Kreher M. Cariou D. G. Liu E. Levillain J. Veciana C. Rovira A. Gorgues P. Hudhomme J. Mater. Chem. 2002 12 2137
53. G. Cooke M. A. Florence V. M. Rotello J. F. Stoddart Tetrahedron Lett. 2000 41 8163
54. W. Devonport M. R. Bryce G. J. Marshallsay A. J. Moore L. M. Goldenberg J. Mater. Chem. 1998 8 1361
55. N. Saygili R. J. Brown P. Day R. Hoelzl P. Kathirgamanathan E. E. R. Mageean T. Ozturk M. Pilkington M. M. B. Qayyum S. S. Turner L. Vorwerg J. D. Wallis Tetrahedron 2001 57 5015
56. H. Li D. Zhang B. Zhang Y. X. Yao W. Xu D. Zhu Z. Wang J. Mater. Chem. 2000 10 2063
57. F. Leurquin T. Ozturk M. Pilkington J. D. Wallis J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 3173
58. H. Li D. Zhang W. Xu L. Fan D. Zhu Synth. Met. 1999 106 111
59. K. Balodis J. Kacens J. Kraupsa A. Edzina O. Y. Neilands Latv. Kim. Z. 1991 627
60. T. Ozturk N. Saygili S. Oskara M. Pilkington C. R. Rice D. A. Tranter F. Turksoy J. D. Wallis J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 407
61. G. A. Horley T. Ozturk F. Turksoy J. D. Wallis J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 3225
62. S.-X. Liu A. Neels H. Stoeckli-Evans M. Pilkington J. D. Wallis S. Decurtins Polyhedron 2004 23 1185
63. O. Y. Neilands Y. Y. Katsens Y. N. Kreitsberga Zh. Org. Khim. 1989 25 658
64. J. V. Schoss F. C. Hartman Bioinorg. Chem. 1980 9 217
65. A. M. Kini J. P. Parakka U. Geiser H.-H. Wang F. Rivas E. DiNino S. Thomas J. D. Dudek J. M. Williams J. Mater. Chem. 1999 9 883
66. F. W. Eastwood K. J. Harrrington J. S. Josan J. L. Pupra Tetrahedron Lett. 1970 21 5223
67. R. S. Tipson A. Cohen Carbohydr. Res. 1968 7 232
68. J. D. Wallis J. D. Dunitz Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1988 44 1037
69. T. Ozturk D. C. Povey J. D. Wallis Tetrahedron 1994 50 11205
70. G. L. J. A. Rikken E. Raupach V. Krstic S. Roth Mol. Phys. 2002 100 1155
71. V. Krstic S. Roth M. Burghard K. Kern G. L. J. A. Rikken J. Chem. Phys. 2002 117 11315
72. V. Krstic G. L. J. A. Rikken Chem. Phys. Lett. 2002 364 51
73. N. Svenstrup J. Becher Synthesis 1995 215
74. P. Cagniant D. Cagniant Bull. Soc. Chim. Fr. 1967 2597
75. H. Wynberg J. Metselaar Synth. Commun. 1984 14 1
76. Y. Tschuiya, T. Nomoto, M. Hayashi, Y. Iwasawa, H. Masaki, M. Ohkubo, Y. Sakuma, Y. Nagata, T. Satoh and T. Kamei, Eur. Pat. Appl., 1991
77. G. M. Sheldrick, SHELXS-97 and SHELXL-97, Computer Programs for the Solution and Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Germany, 1997
78. D. A. Fletcher R. F. McMeeking D. J. Parkin 'The United Kingdom Chemical Database Service' Chem. Inf. Comput. Sci. 1996 36 746
79. F. H. Allen 'Cambridge Structural Database' Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 380