Combined enzyme and substrate design: Grafting of a cooperative two-histidine catalytic motif into a protein targeted at the scissile bond in a designed ester substrate

ChemBioChem

Volumn 8, Issue 13, 2007, Pages 1570-1576

  Höst, Gunnar E ^a   Razkin, Jesus ^a   Baltzer, Lars ^b   Jonsson, Bengt Harald ^a  

^a LINKÖPING UNIVERSITY   (Sweden)

^b UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

Chiral resolution; Enzyme catalysis; Hydrolysis; Mutagenesis; Protein engineering

Indexed keywords

4 NITROPHENOL; CARBONATE DEHYDRATASE II; ENZYME VARIANT; ESTER; HISTIDINE; MUTANT PROTEIN; SCAFFOLD PROTEIN; SULFONAMIDE; ZINC;

ARTICLE; BINDING SITE; CATALYSIS; ENZYME BINDING; HYDROLYSIS; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN MOTIF; PROTEIN TARGETING; PROTEIN VARIANT;

BINDING SITES; CARBONIC ANHYDRASE II; CATALYSIS; DRUG DESIGN; ESTERS; HISTIDINE; HUMANS; HYDROLYSIS; KINETICS; MODELS, MOLECULAR; MUTAGENESIS, SITE-DIRECTED; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN STRUCTURE, TERTIARY; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SUBSTRATE SPECIFICITY; SULFONAMIDES;

EID: 34548765952     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.200600540     Document Type: Article

References (43)

1. A. J. J. Straathof, S. Panke, A. Schmid, Curr. Opin. Biotechnol. 2002, 13, 548-556.
2. K. Faber, Biotransformations in Organic Chemistry, 3rd ed., Springer, Berlin, 1997.
3. T. M. Penning, J. M. Jez, Chem. Rev. 2001, 101, 3027-3046.
4. F. Cedrone, A. Ménez, E. Quéméneur, Curr. Opin. Struct. Biol. 2000, 10, 405-410.
5. K. Hult, P. Berglund, Curr. Opin. Biotechnol. 2003, 14, 395-400.
6. U. T. Bornscheuer, R. J. Kazlauskas, Angew. Chem. 2004, 116, 6156-6165;
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6032-6040.
8. O. Khersonsky, C. Roodveldt, D. S. Tawfik, Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 498-508.
9. A. Fersht, Structure and Mechanism in Protein Science: A Guide to Enzyme Catalysis and Protein Folding, Freeman, New York, 1999.
10. K. S. Broo, H. Nilsson, J. Nilsson, A. Flodberg, L. Baltzer, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4063-4068.
11. D. N. Bolon, S. L. Mayo, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 14274-14279.
12. Y. Wei, M. H. Hecht, Protein Eng. Des. Sci. 2004, 17, 67-75.
13. S. Hederos, K. S. Broo, E. Jakobsson, G. J. Kleywegt, B. Mannervik, L. Baltzer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 13163-13167.
14. M. Lundqvist, P. Nygren, B. H. Jonsson, K. Broo, Angew. Chem. 2006, 118, 8349-8353;
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 8169-8173.
16. P. A. Boriack, D. W. Christiansen, J. Kingery-Wood, G. M. Whitesides, J. Med. Chem. 1995, 38, 2286-2291.
17. K. M. Jude, A. L. Banerjee, M. K. Haldar, S. Manokaran, B. Roy, S. Mallik, D. K. Srivastava, D. W. Christianson, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3011-3018.
18. A. Liljas, K. Håkansson, B. H. Jonsson, Y. Xue, Eur. J. Biochem. 1994, 219, 1-10.
19. D. S. Goodsell, A. J. Olson, Proteins Struct. Funct. Genet. 1990, 8, 195-202.
20. G. M. Morris, D. S. Goodsell, R. Huey, A. J. Olson, J. Comput.-Aided Mol. Des. 1996, 10, 293-304.
21. G. M. Morris, D. S. Goodsell, R. S. Halliday, R. Huey, W. E. Hart, R. K. Belew, A. J. Olson, J. Comput. Chem. 1998, 19, 1639-1662.
22. A. Thorslund, S. Lindskog, Eur. J. Biochem. 1967, 3, 117-123.
23. G. Host, L. G. Mårtensson, B. H. Jonsson, Biochim. Biophys. Acta Proteins Proteomics 2006, 1764, 1601-1606.
24. K. Okrasa, R. J. Kazlauskas, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1587-1596.
25. A. Fernández-Gacio, A. Codina, J. Fastrez, O. Riant, P. Soumillon, Chem BioChem 2006, 7, 1013-1016.
26. C. Forsman, G. Behravan, B. H. Jonsson, Z. W. Liang, S. Lindskog, X. Ren, J. Sandström, K. Wallgren, FEBS Lett. 1988, 229, 360-362.
27. G. Behravan, B. H. Jonsson, S. Lindskog, Eur. J. Biochem. 1990, 190, 351-357.
28. I. D. Campbell, S. Lindskog, A. I. White, J. Mol. Biol. 1975, 98, 597-614.
29. I. D. Campbell, S. Lindskog, A. I. White, J. Mol. Biol. 1974, 90, 469-489.
30. R. W. King, A. S. V. Burgen, Proc. R. Soc., London Ser. B 1976, 193, 107-125.
31. A. E. Eriksson, T. A. Jones, A. Liljas, Proteins Struct. Funct. Genet. 1988, 4, 274-282.
32. J. Nilsson, L. Baltzer, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2214-2220.
33. P. W. Taylor, R. W. King, A. S. V. Burgen, Biochemistry 1970, 9, 2638-2645.
34. A. Williams, Biochemistry 1970, 9, 3383-3390.
35. S. K. Nair, T. L. Calderone, D. W. Christianson, C. A. Fierke, J. Biol. Chem. 1991, 266, 17 320-17 325.
36. L. G. Mårtensson, B. H. Jonsson, P. O. Freskgård, A. Kihlgren, M. Svensson, U. Carlsson, Biochemistry 1993, 32, 224-231.
37. L. G. Mårtensson, B. H. Jonsson, M. Andersson, A. Kihlgren, N. Bergenhem, U. Carlsson, Biochim. Biophys. Acta 1992, 118, 179-186.
38. R. G. Khalifah, D. J. Strader, S. H. Bryant, S. M. Gibson, Biochemistry 1977, 16, 2241-2247.
39. P. O. Nyman, S. Lindskog, Biochim. Biophys. Acta 1964, 85, 141-151.
40. C. A. Lesburg, C. C. Huang, D. W. Christianson, C. A. Fierke, Biochemistry 1997, 36, 15780-15791.
41. K. Håkansson, M. Carlsson, L. A. Svensson, A. Liljas, J. Mol. Biol. 1992, 227, 1192-1204.
42. S. Grüneberg, M. T. Stubbs, G. Klebe, J. Med. Chem. 2002, 45, 3588-3602.
43. G. M. Smith, R. S. Alexander, D. W. Christianson, B. M. McKeever, G. S. Ponticello, J. P. Springer, W. C. Randall, J. J. Baldwin, C. N. Habecker, Protein Sci. 1994, 3, 118-125.