Synthesis, photophysical and electrochemical properties of novel conjugated donor-acceptor molecules based on phenothiazine and benzimidazole

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 28, Issue 8, 2007, Pages 1389-1395

  Zhang, Xiao Hang ^a   Seon, Ho Kim ^a   In, Su Lee ^a   Chun, Ji Gao ^a   Yang, Sung Ik ^a   Ahn, Kwang Hyun ^a  

^a Kyung Hee University   (South Korea)

Author keywords

Benzimidazole; Charge transfer; Donor acceptor; Fluorophore; Phenothiazine

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; DERIVATIVES; ELECTROCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BENZIMIDAZOLE; DONOR-ACCEPTOR; FLUOROPHORE; PHENOTHIAZINE;

MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 34548408284     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2007.28.8.1389     Document Type: Article

References (40)

1. (a) Tang, C. W.; VanSlyke, S. A.; Chen, C. H. J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610-3616.
2. (b) Chen, C. H.; Shi, J.; Tang, C. W.; Klubek, K. P. Thin Solid Film 2000, 363, 327-331.
3. (c) Tao, X. T.; Miyata, S.; Sasabe, H.; Zhang, G. J.; Wada, T.; Jiang, M. H. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 279-281.
4. (d) Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Chem. Mater. 2002, 14, 2796-2802.
5. (e) Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Adv. Mater. 2002, 14, 822-826.
6. (f) Chen, C.-T.; Lin, J.-S.; Moturu, M. V. R. K.; Lin, Y.-W.; Yi, W.; Tao, Y.-T.; Chien, C.-H. Chem. Commun. 2005, 3980-3982.
7. (g) Chen, S.; Xu, X.; Liu, Y.; Yu, G.; Sun, X.; Qiu, W; Ma, Y.; Zhu, D. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1541-1546.
8. (a) Reinhardt, B. A.; Brott, L. L.; Clarson, S. J.; Dillard, A. G.; Bhatt, J. C.; Kannan, R.; Yuan, L.; He, G. S.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 1998, 10, 1863-1874.
9. (b) Abbotto, A.; Beverina, L.; Bozio, R.; Facchetti, A.; Ferrante, C.; Pagani, G. A.; Pedron, D.; Signorini, R. Chem. Commun. 2003, 2144-2145.
10. (a) Lai, R. Y.; Fabrizio, E. F.; Lu, L.; Jenekhe, S. A.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9112-9118.
11. (b) Cho, M. J.; Kim, J. Y.; Kim, J. H.; Lee, S. H.; Dalton, L. R.; Choi, D. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 77-84.
12. Wong, M. S.; Li, Z. H.; Tao, Y.; D'Iorio, M. Chem. Mater. 2003, 15, 1198-1203.
13. Jiao, G. S.; Thoreson, L. H.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14668-14669.
14. (a) Kannan, R.; He, G. S.; Yuan, L.; Xu, F.; Prasad, P.; Dombroskie, A. G. Chem. Mater. 2001, 13, 1896-1904.
15. (b) Chiang, C.-L.; Shu, C.-F.; Chen, C.-T. Org. Lett. 2005, 7, 3717-3720.
16. (a) Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Velusamy, M.; Tao, Y.-T.; Chuen, C.-H. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 83-90.
17. (b) Li, Z. H.; Wong, M. S.; Fukutami, H.; Tao, Y. Chem. Mater. 2005, 17, 5032-5040.
18. (c) Yasuda, T.; Imase, T.; Yamamoto, T. Macromolecules 2005, 38, 7378-7385.
19. Ko, C.-W.; Tao, Y. T.; Danel, A.; Krzeminska, L.; Tomasik, P. Chem. Mater. 2001, 13, 2441-2446.
20. (a) Krebs, F. C.; Spanggaard, H. J. Org. Chem. 2002, 67, 7185-7192.
21. (b) Liang, F.; Zhou, Q.; Cheng, Y.; Wang, L.; Ma, D.; Jing, X.; Wang, F. Chem. Mater. 2003, 15, 1935-1937.
22. (c) Huang, W.-S.; Lin, J.; Chien, C.-H.; Tao, Y.-T.; Sun, S.-S.; Wen, Y.-S. Chem. Mater. 2004, 16, 2480-2488.
23. (d) Wang, R.-Y.; Jia, W.-L.; Aziz, H.; Vamvounis, G.; Wang, S.; Hu, N.-X.; Popovic, Z. D.; Coggan, J. A. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1483-1487.
24. Kulkarni, A. P.; Tonzola, C. J.; Babel, A.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2004, 16, 4556-4573 and references therein.
25. (a) Spreitzer, H.; Daub, J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1150-1158.
26. (b) Krämer, C. S.; Müller, T. J. J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3534-3548.
27. (c) Sailer, M.; Nonnenmacher, M.; Oeser, T.; Müller, T. J. J. Eur. J. Org. Chem. 2006, 423-435.
28. Lai, R. Y.; Kong, X.; Jenekhe, S. A.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12631-12639.
29. (a) Jenekhe, S. A.; Lu, L.; Alam, M. M. Macromolecules 2001, 36, 7315-7324.
30. (b) Kong, X.; Kulkarni, A. P.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2003, 36, 8992-8999.
31. (c) Hwang, D.; Kim, S.; Park, M.; Lee, J.; Koo, B.; Kang, I.; Kim, S.; Zyung, T. Chem. Mater. 2004, 16, 1298-1303.
32. (d) Sun, X.; Liu, Y.; Xu, X.; Yang, C.; Yu, G.; Chem, S.; Zhao, Z.; Qiu, W.; Li, Y.; Zhu, D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10786-10792.
33. Weiss, E. A.; Tauber, M. J.; Kelley, R. F.; Ahrens, M. J.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11842-11850.
34. Zhang, X.-H.; Choi, S.-H.; Choi, D. H.; Ahn, K.-H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5273-5376.
35. Antilla, J. C.; Baskin, J. M.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 5578-5587.
36. calcd= 1.251, R= 0.0315/0.0531, (I>2σ(I)/all data).
37. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
38. Li, X. C.; Liu, Y. Q.; Liu, M. S.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 1999, 11, 1568-1575.
39. Otwinowsky, Z.; Minor, W. Processing of X-ray Diffraction Data Collected in Oscillation Mode, Methods in Enzymology; Carter, C. W., Sweet, R. M., Eds.; Academic Press: New York, 1996; Vol. 276, pp 307-326.
40. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for the Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.