Theoretical study of complexes and fluoride cation transfer between N 2F+ and electron donors

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 30, 2007, Pages 7154-7161

  Alkorta, Ibon ^a   Solimannejad, Mohammad ^b   Provasi, Patricio ^c   Elguero, Jose ^a  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

^b ARAK UNIVERSITY   (Iran)

^c UNIVERSIDAD NACIONAL DEL NORDESTE   (Argentina)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARRIER CONCENTRATION; COMPLEXATION; NITROGEN COMPOUNDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

ELECTRON DONORS; FLUORIDE CATION TRANSFER; FLUORINE TRANSFER; NMR SHIELDING;

FLUORINE COMPOUNDS;

CATION; DIAZONIUM COMPOUND; FLUORIDE; NITROGEN;

ALGORITHM; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON; ENERGY TRANSFER; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; THEORETICAL MODEL;

ALGORITHMS; CATIONS; DIAZONIUM COMPOUNDS; ELECTRONS; ENERGY TRANSFER; FLUORIDES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MODELS, THEORETICAL; NITROGEN;

EID: 34548236391     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp073112m     Document Type: Article

References (68)

1. Cooke, S. A.; Corlett, G. K.; Evans, C. M.; Holloway, J. H.; Legon, A. C. Chem. Phys. Lett. 1997, 275, 269.
2. Cooke, S. A.; Cotti, G.; Holloway, J. H.; Legon, A. C. Angew. Chem., Int Ed. 1997, 36, 129.
3. Cooke, S. A.; Holloway, J. H.; Legon, A. C. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997, 93, 2361.
4. Cooke, S. A.; Cotti, G.; Evans, C. M.; Holloway, J. H.; Kisiel, Z.; Legon, A. C.; Thumwood, J. M. A. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2295.
5. Legon, A. C. Angew. Chem, Int. Ed. 1999, 38, 2687.
6. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9278.
7. Garcia, A.; Cruz, E. M.; Sarasola, C.; Ugalde, J. M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3021.
8. Ouvrard, C.; Le, Questel, J. Y.; Berthelot, M.; Laurence, C. Acta Crystallogr., Sect. B 2003, 59, 512.
9. Berski, S.; Ciunik, Z.; Drabent, K.; Latajka, Z.; Panek, J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12327.
10. Zordan, F.; Brammer, L.; Sherwood, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5979.
11. Bianchi, R.; Forni, A.; Pilati, T. Acta Crystallogr., Sect. B 2004, 60, 559.
12. Jiang, Y.; Alcaraz, A. A.; Chen, J. M.; Kobayashi, H.; Lu, Y. J.; Snyder, J. P. J. Med. Chem. 2006, 49, 1891.
13. Goroff, N. S.; Curtis, S. M.; Webb, J. A.; Fowler, F. W.; Lauher, J. W. Org. Lett. 2005, 7, 1891.
14. Metrangolo, P.; Resnati, G. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2511.
15. Wang, W. Z.; Tian, A. M.; Wong, N. B. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8035.
16. Zou, J. W.; Jiang, Y. J.; Guo, M.; Hu, G. X.; Zhang, B.; Liu, H. C.; Yu, Q. S. Chem. Eur. J. 2005, 11, 740.
17. Auffinger, P.; Hays, F. A.; Westhof, E.; Ho, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 16789.
18. Voth, A. R.; Hays, F. A.; Ho, P. S. Biophys. J. 2005, 88, 56a.
19. Moy, D.; Young, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1889.
20. Christe, K. O. J. Mol. Struct. 1971, 8, 245.
21. Shamir, J.; Binenboym, J. J. Mol. Struct. 1969, 4, 100.
22. Christe, K. O.; Wilson, R. D.; Wilson, W. W.; Bau, R.; Sukumar, S.; Dixon, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3795.
23. Vij, A.; Wilson, W. W.; Vij, V.; Tham, F. S.; Sheehy, J. A.; Christe, K. O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6308.
24. Olah, G. A.; Hartz, N.; Rasul, G.; Wang, Q.; Prakash, G. K. S.; Casanova, J.; Christe, K. O. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5671.
25. Bickelhaupt, F. M.; DeKock, R. L.; Baerends, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1500.
26. Harcourt, R. D. Aust. J. Chem. 2003, 56, 1121.
27. Peters, N. J. S. Chem. Phys. Lett 1987, 142, 76.
28. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
29. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
30. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian-03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
31. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
32. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
33. London, F. J. Phys. Radium 1937, 8, 397.
34. Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789.
35. Ramsey, N. F. Phys. Rev. 1953, 91, 303.
36. Nielsen, E. S.; Jorgensen, P.; Oddershede, J. J. Chem. Phys. 1980, 73, 6238.
37. Packer, M. J.; Dalskov, E. K.; Enevoldsen, T.; Jensen, H. J. A.; Oddershede, J. J. Chem. Phys. 1996, 105, 5886.
38. Geertsen, J.; Oddershede, J. Chem. Phys. 1984, 90, 301.
39. Provasi, P. F.; Aucar, G. A.; Sauer, S. P. A. J. Chem. Phys. 2001, 115, 1324.
40. The cc-pVTZ-J basis sets are obtained from the aug-cc-pVTZ-J basis sets by removing the most diffuse s- and p-type functions for hydrogen and the most diffuse s-, p-, and d-type functions for carbon and nitrogen. The aug-cc-pVTZ-J basis sets can be downloaded from http://fyskem.ki.ku.dk/sauer/BasisSets.
41. Dalton, A Molecular Electronic Structure Program, Release 2.0; 2005.
42. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Clarendon Press: Oxford, 1990.
43. Bieglerkonig, F. W.; Bader, R. F. W.; Tang, T. H. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317.
44. Alkorta, I.; Picazo, O. Arkivoc 2005, ix, 305.
45. Pauling, L. The Nature of the Chemical Bond; Cornell University Press: Ithaca, NY, 1945.
46. Free, S. M.; Wilson, J. W. J. Med. Chem. 1964, 7, 395.
47. Kubinyi, H.; Kehrhahn, O. H. J. Med. Chem. 1976, 19, 1040.
48. Kubinyi, H.; Kehrhahn, O. H. J. Med. Chem. 1976, 19, 578.
49. Alkorta, I.; Elguero, J.; Mo, O.; Yanez, M.; Del, Bene, J. E. Mol. Phys. 2004, 102, 2563.
50. Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 719.
51. Pauling, L. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 542.
52. Brown, I. D. Acta Crystallogr., Sect. B 1992, 48, 553.
53. Ramos, M.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Benedict, H.; Limbach, H. H. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9791.
54. Alkorta, I.; Elguero, J. Struct. Chem. 1999, 10, 157.
55. Alkorta, I.; Picazo, O.; Elguero, J. Tetrahedron-Asymmetr 2004, 15, 1391.
56. Picazo, O.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 7485.
57. Sanchez, M.; Provasi, P. F.; Aucar, G. A.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 18189.
58. Christe, K. O.; Guertin, J. P.; Pavlath, A. E.; Sawodny, W. Inorg. Chem. 1967, 6, 533.
59. Berger, S.; Braun, S.; Kalinowski, H. O. NMR Spectroscopy of the Non-Metallic Elements; Wiley: Chichester, U.K., 1997.
60. Smirnov, S. N.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Benedict, H.; SchahMohammedi, P.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4094.
61. Benedict, H.; Limbach, H. H.; Wehlan, M.; Fehlhammer, W. P.; Golubev, N. S.; Janoschek, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2939.
62. Lorente, P.; Shenderovich, I. G.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Buntkowsky, G.; Limbach, H. H. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S18.
63. Limbach, H. H.; Pietrzak, M.; Benedict, H.; Tolstoy, P. M.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S. J. Mol. Struct. 2004, 706, 115.
64. Sharif, S.; Denisov, G. S.; Toney, M. D.; Limbach, H. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3375.
65. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. Struct. Chem. 1998, 9, 243.
66. Alkorta, I.; Barrios, L.; Rozas, I.; Elguero, J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 496, 131.
67. Knop, O.; Rankin, K. N.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6552.
68. Espinosa, E.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Molins, E. J. Chem. Phys. 2002, 117, 5529.