Synthesis of (±)-thiohalenaquinone by iterative metalations of thiophene

Organic Letters

Volumn 9, Issue 16, 2007, Pages 3121-3124

  Wakefield, Bryan ^a   Halter, Robert J ^a   Wipf, Peter ^a  

^a UNIVERSITY OF PITTSBURGH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HALENAQUINONE; QUINONE DERIVATIVE; THIOHALENAQUINONE; THIOPHENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SPONGE (PORIFERA); STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ANIMALS; CYCLIZATION; MOLECULAR STRUCTURE; PORIFERA; QUINONES; STEREOISOMERISM; THIOPHENES;

EID: 34547943121     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol071258y     Document Type: Article

References (40)

1. Scheuer, P. J.; Roll, D. M.; Matsumono, G. K.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6177.
2. Nakamura, H.; Kobayashi, J.; Kobayashi, M.; Ohizumi, Y.; Hirata, Y. Chem. Lett. 1985, 713.
3. (a) Nakamura, M.; Kakuda, T.; Qi, J.; Hirata, M.; Shintani, T.; Yoshioka, Y.; Okamoto, T.; Oba, Y.; Nakamura, H.; Ojika, M. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2005, 69, 1749.
4. (b) Geran, R. I.; Greenberg, N. H.; MacDonald, M. M.; Schumacher, A. M.; Abbott, B. J. Cancer Chemother. Rep., Part 3 1972, 3, 1.
5. (a) Alvi, K. A.; Diaz, M. C.; Crews, P.; Slate, D. L.; Lee, R. H.; Moretti, R. J. Org. Chem. 1992, 57, 6604.
6. (b) Lee, R. H.; Slate, D. L.; Moretti, R.; Alvi, K. A.; Crews, P. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 184, 765.
7. Fujiwara, H.; Matsunaga, K.; Saito, M.; Hagiya, S.; Furukawa, K. I.; Nakamura, H.; Ohizumi, Y. Eur. J. Pharmacol. 2001, 413, 37.
8. Cao, S.; Foster, C.; Brisson, M.; Lazo, J. S.; Kingston, D. G. I. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 999.
9. (a) Cristofoli, W. A.; Keay, B. A. Synlett 1994, 625.
10. (b) Kojima, A.; Takemoto, T.; Sodeoka, M.; Shibasaki, M. Synthesis 1998, 581.
11. (c) Toyooka, N.; Nagaoka, M.; Kaluda, H.; Nemoto, H. Synlett 2001, 7, 1123.
12. (d) Sutherland, H. S.; Souza, F. E. S.; Rodrigo, R. G. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 3639.
13. (e) Toyooka, N.; Nagaoka, M.; Sasaki, E.; Qin, H.; Kakuda, H.; Nemoto, H. Tetrahedron 2002, 58, 6097.
14. (f) Nakamura, M.; Kakuda, T.; Oba, Y.; Ojika, M.; Nakamura, H. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3077.
15. (a) Wipf, P.; Halter, R. J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2053.
16. (b) Walker, E. H.; Pacold, M. E.; Perisic, O.; Stephens, L.; Hawkins, P. T.; Wymann, M. P.; Williams, R. L. Mol. Cell 2000, 6, 909.
17. (c) Messaoudi, S.; Anizon, F.; Pfeiffer, B.; Golsteyn, R.; Prudhomme, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4643 and references cited therein.
18. (d) Wipf, P.; Minion, D. J.; Halter, R. J.; Berggren, M. I.; Ho, C. B.; Chiang, G. G.; Kirkpatrick, L.; Abraham, R.; Powis, G. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1911.
19. Norman, B. H.; Shih, C.; Toth, J. E.; Ray, J. E.; Dodge, J. A.; Johnson, D. W.; Rutherford, P. G.; Schultz, R. M.; Worzalla, J. F.; Vlahos, C. J. J. Med. Chem. 1996, 39, 1106.
20. Arisawa, M.; Terada, Y.; Nakagawa, M.; Nishida, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4732.
21. Gradillas, A.; Perez-Castells, J., Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6086.
22. Corey, E. J.; Guzman-Perez, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 389.
23. Chinchilla, R.; Najera, C.; Yus, M. Chem. Rev. 2004, 104, 2667.
24. Spinelli, D.; Guanti, G.; Dell'Erba, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1972, 441.
25. McCombie, S. W.; Cox, B.; Ganguly, A. K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2087.
26. Akai, S.; Iio, K.; Takeda, Y.; Ueno, H.; Kita, Y. Synlett 1997, 310.
27. (a) Azadi-Ardakani, M.; Wallace, T. W. Tetrahedron 1988, 44, 5939.
28. (b) Azadi-Ardakani, M.; Hayes, R.; Wallace, T. W. Tetrahedron 1990, 46, 6851.
29. (c) Andersen, N. G.; Maddaford, S. P.; Keay, B. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 2885.
30. (a) Nishigaichi, Y.; Takuwa, A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1405.
31. (b) Yamamoto, Y.; Asao, N. Chem. Rev. 1993, 93, 2207.
32. (c) Keck, G. E.; Savin, K. A.; Cressman, E. N. K.; Abbott, D. E. J. Org. Chem. 1994, 59, 7889.
33. (a) Krompiec, S.; Kuznik, N.; Penczek, R.; Rzepa, J.; Mrowiec-Bialon, J. J. Mol. Catal. A 2004, 219, 29.
34. (b) Krompiec, S.; Pigulla, M.; Krompiec, M.; Baj, S.; Mrowiec-Bialon, J.; Kasperczyk, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5257.
35. (c) Krompiec, S.; Pigulla, M.; Bieg, T.; Szczepankiewicz, W.; Kuznik, N.; Krompiec, M.; Kubicki, M. J. Mol. Catal. A 2002, 189, 169.
36. (d) Krompiec, S.; Kuznik, N.; Bieg, T.; Adamus, B.; Majnusz, J.; Grymel, M. Pol. J. Chem. 2000, 74, 1197.
37. (a) Gessler, S.; Randi, S.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9973.
38. (b) Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168.
39. Mahoney, W. S.; Brestensky, D. M.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 291.
40. Yajima, A.; Saitou, F.; Sekimoto, M.; Maetoko, S.; Nukada, T.; Yabuta, G. Tetrahedron 2005, 61, 9164.