End-capped terfluorene derivatives: Synthesis and structure-functional property relationships

Australian Journal of Chemistry

Volumn 60, Issue 8, 2007, Pages 608-614

  Xiong, Mo Jun ^a   Li, Zhong Hui ^b   Wong, Man Shing ^c  

^a SICHUAN UNIVERSITY   (China)

^b Sichuan College of Education   (China)

^c HONG KONG BAPTIST UNIVERSITY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINATION; CATALYST ACTIVITY; MORPHOLOGY; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMODYNAMIC STABILITY;

DIPHENYLAMINO GROUPS; TERFLUORENE DERIVATIVES;

DERIVATIVES;

EID: 34547781775     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH07025     Document Type: Article

References (52)

1. (a) J. M. Tour Chem. Rev. 1996, 96, 537. doi:10.1021/CR9500287
2. (b) N. Martin, R. E. F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1350. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19990517)38: 10<1350::AID-ANIE1350>3.0.CO;2-6
3. (c) A. J. Berresheim, M. Müller, K. Müllen, Chem. Rev. 1999, 99, 1747. doi:10.1021/CR970073+
4. (d) J. R. Sheats, P. F. Barbara, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 191. doi:10.1021/AR990033N
5. (e) J. L. Segura, N. Martin, J Mater. Chem. 2000, 10, 2403. doi:10.1039/B004407P
6. (a) F. Garnier, R. Hajlaoui, A. Yassar, Science 1994, 265, 1684. doi:10.1126/SCIENCE.265.5179.1684
7. (b) H. E. Katz, J. Mater. Chem. 1997, 7, 369. doi:10.1039/A605274F
8. (c) G. Horowitz, Adv. Mater. 1998, 10, 365. doi:10.1002/(SICI)1521-4095(199803)10:5<365::AID-ADMA365>3.0.CO;2-U
9. (d) F. Garnierter. Chem. Res. 1999, 32, 209.doi:10.1021/AR9800340
10. (a) A. Kraft, A. C. Grimsadle, A. B. Holmes, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19980302)37:4<402:: AID-ANIE402>3.0.CO;2-9
11. (b) H. R. Friend, W. Gymer, A. B. Holmes, J. H. Burroughes, R. N. Marks, C. Taliani, D. D. C. Bradley, D. A. Dos Santos, J. L. Brédas, M. Lögdlund, W. R. Salaneck, Nature 1999, 397, 121. doi:10.1038/16393
12. (c) U. Mitschke, P. Bäuerle, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471. doi:10.1039/A908713C
13. K. Müllen, G. Wegner, Electronic Materials: The Oligomer Approach 1998 (Wiley-VCH: Weinheim).
14. (a) F. Robert, J. Y. Winum, N. Sakai, D. Gerard, S. Matile, Org. Lett. 2000, 2, 37. doi:10.1021/OL991210N
15. (b) M. W. Read, J. O. Escobedo, D. M. Willis, P. A. Beck, R. M. Strongin, Org. Lett. 2000, 2, 3201. doi:10.1021/OL000204K
16. (c) X. Deng, A. Mayeux, C. Cai, J. Org. Chem. 2002, 67, 5279. doi:10.1021/JO0257750
17. Q. Pei, Y. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7416. doi:10.1021/JA9615233
18. M. Grell, W. Knoll, D. Lupo, A. Meisel, T. Miteva, D. Neher, H. G. Nothofer, U. Scherf, A. Yasuda, Adv. Mater. 1999, 11, 671. doi:10.1002/(SICI)1521-4095(199906)11:8<671::AID-ADMA671>3.0.CO;2-E
19. D. Marsitzky, M. Klapper, K. Müllen, Macromolecules 1999, 32, 8685. doi:10.1021/MA991216S
20. W.-L. Yu, J. Pei, W. Huang, A. J. Heeger, Adv. Mater. 2000, 12, 828. doi:10.1002/(SICI)1521-4095(200006)12:11<828::AID- ADMA828>3.0.CO;2-H
21. Y. Geng, D. Katsis, S. W Culligan, J. J. Ou, S. H. Chen, L. J. Rothberg, Chem. Mater. 2002, 14, 463. doi:10.1021/CM0109084
22. D. Katsis, Y. Geng, J. J. Ou, S. W Culligan, A. Trajkovska, S. H. Chen, L. J. Rothberg, Chem. Mater. 2002, 14, 1332. doi:10.1021/CM010679L
23. S. Setayesh, A. C. Grimsdale, T. Weil, V. Enkelmann, K. Müllen, F. Meghdadi, E. J. W. List, G. Leising, J Am. Chem. Soc. 2001, 123, 946. doi:10.1021/JA0031220
24. D. Marsitzky, R. Vestberg, P. Blainey, B. T. Tang, C. J. Hawker, K. R. Carter, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6965. doi:10.1021/ JA010020G
25. T. Miteva, A. Meisel, W Knoll, H. G. Nothofer, U. Scherf, D. C. Müller, K. Meerholz, A. Yasuda, D. Neher, Adv. Mater. 2001, 13, 565. doi:10.1002/1521-4095(200104)13:8<565::AID-ADMA565>3.0. CO;2-W
26. (a) M. S. Wong, Z. H. Li, M. F. Shek, K. H. Chow, Y. Tao, M. D'Iorio, J. Mater. Chem. 2000, 10, 1805. doi:10.1039/B000827N
27. (b) M. S. Wong, Z. H. Li, M. F. Shek, M. Samoc, A. Samoc, B. Luther-Davies, Chem. Mater. 2002, 14, 2999. doi:10.1021/CM011653X
28. (c) M. S. Wong, Z. H. Li, Y Tao, M. D'Iorio, Chem. Mater. 2003, 15, 1198. doi:10.1021/CM0208915
29. (d) M. S. Wong, Z. H. Li, Pure Appl. Chem. 2004, 76, 1409.
30. (a) Z. H. Li, M. S. Wong, Y. Tao, M. D'Iorio, J. Org. Chem. 2004, 69, 921. doi:10.1021/JO035147Y
31. (b) Z. H. Li, M. S. Wong, Y. Tao, Tetrahedron 2005, 61, 5277. doi:10.1016/J.TET.2005.03.077
32. (c) Z. H. Li, K. L. Tong, M. S. Wong, S. K. So, J. Mater. Chem. 2006, 16, 765. doi:10.1039/B512517K
33. (a) Z. H. Li, M. S. Wong, Y. Tao, J.-P. Lu, Chem. Eur. J 2005, 11, 3285. doi:10.1002/CHEM.200401152
34. (b) Z. H. Li, M. S. Wong, H. Fukutani, Y. Tao, Chem. Mater. 2005, 17, 5032. doi:10.1021/CM051163V
35. (c) Z. H. Li, M. S. Wong, Org. Lett. 2006, 8, 1499. doi:10.1021/OL0604062
36. (d) Z. H. Li, M. S. Wong, H. Fukutani, Y. Tao, Org. Lett. 2006, 8, 4271. doi:10.1021/OL0615477
37. (a) K.-T. Wong, Z.-J. Wang, Y.-Y. Chien, C-L. Wang, Org. Lett. 2001, 3, 2285. doi:10.1021/OL016051Y
38. (b) K.-T. Wong, Y-Y. Chien, R.-T. Chen, C-F. Wang, Y-T. Lin, H.-H. Chiang, P.-Y. Hsieh, C.-C. Wu, C. H. Chou, Y. O. Su, G.-H. Lee, S.-M. Peng, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11576. doi:10.1021/ JA0269587
39. (a) T. Yamamoto, M. Nishiyama, Y. Koie, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2367. doi:10.1016/S0040-4039(98)00202-0
40. (b) J. Louie, J. F. Hartwig, A. J. Fry, J Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11695. doi:10.1021/JA972806D
41. (c) B. H.Yang, S. L. Buchwald J Organomet. Chem. 1999, 576, 125. doi:10.1016/S0022-328X(98)01054-7
42. A. R. Martin, Y. Yang, Acta Chem. Scand. A 1993, 47, 221.
43. (a) N. Miyaura, T. Yanagi, A. Suzuki, Synth. Commun. 1981, 11, 513.
44. (b) N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457. doi:10.1021/CR00039A007
45. (c) J. Hassan, M. Sévignon, C. Gozzi, E. Schulz, M. Lemaire, Chem. Rev. 2002, 102, 1359. doi:10.1021/CR000664R
46. M. Kodomari, H. Satoh, S. Yoshitomi, J. Org. Chem. 1988, 53, 2093. doi:10.1021/JO00244A046
47. S. R. Wilson, L. A. Jacob, J. Org. Chem. 1986, 51, 4833. doi:10.1021/JO00375A015
48. (a) J. C. Antilla, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684. doi:10.1021/JA027433H
49. (b) J. C. Antilla, J. M. Baskin, T. E. Barder, S. L. Buchwald J Org. Chem. 2004, 69, 5578. doi:10.1021/JO049658B
50. K. Katsuma, Y. Shirota, Adv. Mater. 1998, 10, 223. doi:10.1002/ (SICI)1521-4095(199802)10:3<223::AID-ADMA223>3.0.CO;2-Q
51. M. A. Albota, C. Xu, W. W. Webb, Appl. Opt. 1998, 37, 7352.
52. M. Albota, D. Beljonne, J.-L. Brédas, J. E. Ehrlich, J.-Y Fu, A. A. Heikal, S. E. Hess, T. Kogej, M. D. Levin, S. R. Marder, D. McCord-Maughon, J. W. Perry, H. Röckel, M. Rumi, G. Subramaniam, W. W. Webb, X.-L. Wu, C. Xu, Science 1998, 281, 1653. doi:10.1126/SCIENCE.281.5383. 1653