Oxidation of phenols employing polyoxometalates as biomimetic models of the activity of phenoloxidase enzymes

New Journal of Chemistry

Volumn 31, Issue 8, 2007, Pages 1461-1467

  Galli, Carlo ^a   Gentili, Patrizia ^a   Nunes Pontes, Ana Sofia ^a,b   Gamelas, Jose A F ^b   Evtuguin, Dmitry V ^b  

^a SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

^b UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEUTERIUM OXIDE; ISOTOPE; MANGANESE; MONOPHENOL MONOOXYGENASE; OXIDIZING AGENT; VANADIUM; WATER;

ARTICLE; BIOMIMETICS; ELECTRON TRANSPORT; OXIDATION; OXIDATION REDUCTION POTENTIAL; PRIORITY JOURNAL;

EID: 34547461723     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b703178e     Document Type: Article

References (53)

1. N. Mizuno M. Misono Chem. Rev. 1998 98 199 217
2. Y. P. Jeannin Chem. Rev. 1998 98 51 76
3. I. A. Weinstock Chem. Rev. 1998 98 113 170
4. I. V. Kozhevnikov Chem. Rev. 1998 98 171 198
5. V. A. Grigoriev D. Cheng C. L. Hill I. A. Weinstock J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5292 5307
6. A. I. R. P. Castro D. V. Evtuguin A. M. B. Xavier J. Mol. Catal. B: Enzym. 2003 22 13 20
7. J. A. F. Gamelas A. P. M. Tavares D. V. Evtuguin A. M. B. Xavier J. Mol. Catal. B: Enzym. 2005 33 57 64
8. A. M. Khenkin L. Weiner Y. Wang R. Neumann J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8531 8542
9. D. E. Katsoulis M. T. Pope J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989 1483 1489
10. A. M. Khenkin R. Neumann J. Org. Chem. 2002 67 7075 7079
11. J. C. Suatoni R. E. Snyder R. O. Clark Anal. Chem. 1961 33 1894 1897
12. A. Gaspar D. V. Evtuguin C. Pascoal Neto J. Ind. Eng. Chem. Res. 2004 43 7754 7760
13. M. Balakshin D. V. Evtuguin C. Pascoal Neto A. Cavaco-Paulo J. Mol. Catal. B: Enzym. 2001 16 131 140
14. I. A. Weinstock R. H. Atalla R. S. Reiner M. A. Moen K. E. Hammel C. J. Houtman C. L. Hill M. K. Harrup J. Mol. Catal. A: Chem. 1997 116 59 84
15. A. M. Khenkin L. J. W. Shimon R. Neumann Inorg. Chem. 2003 42 3331 3339
16. R. Bourbonnais D. Rochefort M. G. Paice S. Renaud D. Leech Tappi J. 2000 83 68 79
17. M. Lissel H. Jansen in de Wal R. Neumann Tetrahedron Lett. 1992 33 1795 1798
18. F. Xu A. E. Palmer D. S. Yaver R. M. Berka G. A. Gambetta S. H. Brown E. I. Solomon J. Biol. Chem. 1999 274 12372 12375
19. F. Xu R. M. Berka J. A. Wahleithner B. A. Nelson J. R. Shuster S. H. Brown A. E. Palmer E. I. Solomon Biochem. J. 1998 334 63 70
20. A. Messerschmidt, Multi-Copper Oxidases, World Scientific, Singapore, 1997
21. J. Yoon L. M. Mirica T. D. P. Stack E. I. Solomon J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13680 13693
22. E. I. Solomon R. K. Szilagyi S. DeBeer George L. Basumallick Chem. Rev. 2004 104 419 458
23. E. I. Solomon P. Chen M. Metz S.-K. Lee A. E. Palmer Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4570 4590
24. M. Sadakane E. Steckhan J. Mol. Catal. A: Chem. 1996 114 221 228
25. R. A. Marcus H. Eyring Annu. Rev. Phys. Chem. 1964 15 155 196
26. L. Eberson, Electron Transfer Reactions in Organic Compounds, Springer Verlag, Berlin, 1987, ch. III
27. C. J. Schlesener C. Amatore J. K. Kochi J. Am. Chem. Soc. 1984 106 3567 3572
28. H. Gillier-Pandraud Bull. Soc. Chim. Fr. 1967 1988 1995
29. I. J. Rhile T. F. Markle H. Nagao A. G. DiPasquale O. P. Lam M. A. Lockwood K. Rotter J. M. Mayer J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6075 6088
30. L. Eberson M. Nilsson Acta Chem. Scand. 1990 44 1062 1070
31. L. Eberson New J. Chem. 1992 16 151 156
32. A. M. Khenkin D. Kumar S. Shaik R. Neumann J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15451 15460
33. M. Sjödin S. Styring B. Åkermark L. Sun L. Hammarström J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3932 3936
34. J. M. Mayer D. A. Hrovat J. L. Thomas W. Thatcher Borden J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11142 11147
35. C. Carra N. Iordanova S. Hammes-Schiffer J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10429 10436
36. J. M. Mayer Annu. Rev. Phys. Chem. 2004 55 363 390
37. I. J. Rhile J. M. Mayer J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12718 12719
38. E. Baciocchi M. F. Gerini O. Lanzalunga J. Org. Chem. 2004 69 8963 8966
39. M. Sjödin T. Irebo J. E. Utas J. Lind G. Merényi B. Åkermark L. Hammarström J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13076 13083
40. E. Derat S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13940 13949
41. G. Litwinienko K. U. Ingold J. Org. Chem. 2003 68 3433 3438
42. F. d'Acunzo P. Baiocco M. Fabbrini C. Galli P. Gentili New J. Chem. 2002 26 1791 1784
43. P. Baiocco A. M. Barreca M. Fabbrini C. Galli P. Gentili Org. Biomol. Chem. 2003 1 191 197
44. C. Walling A. L. Rieger D. D. Tanner J. Am. Chem. Soc. 1963 85 3129 3134
45. N. Singh P. J. O'Malley P. L. A. Popelier Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 614 619
46. J. R. Winkler J. Leckner B. G. Malmström H. B. Gray Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 4246 4249
47. S. Terrettaz J. Cheng C. J. Miller J. Am. Chem. Soc. 1996 118 7857 7858
48. H. J. Wijma I. MacPherson O. Farver E. I. Tocheva I. Pecht M. Ph. Verbeet M. E. P. Murphy G. W. Canters J. Am. Chem. Soc. 2007 129 519 525
49. H. B. Gray B. G. Malmström R. J. P. Williams J. Biol. Inorg. Chem. 2000 5 551 559
50. P. J. Domaille J. Am. Chem. Soc. 1984 106 7677 7687
51. M. A. Leparulo-Loftus M. T. Pope Inorg. Chem. 1987 26 2112 2120
52. A. Tézé G. Hervé Inorg. Synth. 1990 27 85 96
53. C. M. Tourné G. F. Tourné S. A. Malik T. J. R. Weakley J. Inorg. Nucl. Chem. 1970 32 3875 3890