Time-dependent density-functional theory investigation of the fluorescence behavior as a function of alkyl chain size for the 4-(N,N-dimethylamino) benzonitrile-like donor-acceptor systems 4-(N,N-diethylamino)benzonitrile and 4-(N,N-dusopropylamino)benzonitrile

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 108, Issue 22, 2004, Pages 7132-7141

  Jamorski, Christine Jödicke ^a   Casida, Mark E ^b  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

^b UNIV GRENOBLE ALPES   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; FLUORESCENCE; GROUND STATE; LIGHT EMISSION; NITRILE RESINS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; PROTONS;

CONFORMERS; DONOR ACCEPTOR SYSTEMS; EXCITED STATE; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY (TDDFT);

BENZENE;

EID: 2942748475     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0307699     Document Type: Article

References (99)

1. Jamorski, C.; Foresman, J. B.; Thilgen, C.; Lüthi, H.-P. J. Chem. Phys. 2002, 116, 8761.
2. Jamorski, C. J.; Lüthi, H.-P. J. Chem. Phys., in press.
3. Jamorski, C. J.; Lüthi, H.-P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 252.
4. Jamorski, C. J.; Lüthi, H.-P. J. Chem. Phys. 2002, 117, 4146.
5. Jamorski, C. J.; Lüthi, H.-P. J. Chem. Phys. 2003, 117, 4157.
6. Jamorski, C. J.; Lüthi, H.-P. Chem. Phys. Lett. 2003, 368, 561.
7. (a) Lippert, E.; Lüppert, W.; Moll, F.; Nägele, W.; Boos, H.; Prigge, H.; Seibold-Blankenstein, I. Angew. Chem. 1961, 6, 7, 3.95.
8. (b) Lippert, E.; Lüder, W.; Boss, H. Adv. Mol. Spectrosc. 1962, 443.
9. Bosshard, C.; Sutter, K.; Prêtre, P.; Hulliger, J.; Flörsheimer, M.; Kaatz, P.; Günter, P. Organic Nonlinear Optical Materials; Advances in Nonlinear Optics, Vol. 1; Gordon and Breach Publichers: New York, 1995.
10. Kippelen, B.; Lackritz, H. S.; Claus, R. O. Organic Nonlinear Optical Material and devices; Materials Research Society: Warrendale, PA, 1999.
11. Lakowicz, J. P. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 2nd ed.; Kluwer Academic: Hongham, 1999.
12. (a) La Chair, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 3047.
13. (b) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 325.
14. (c) Angew. Chem., Int. Ed. Engl 1998, 110, 339.
15. (d) J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7676.
16. Khalil, O.; Hofedt, R. H.; McGlynn, S. P. Chem. Phys. Lett. 1972, 17, 479.
17. Dodiuk, H.; Kosower, E. M. Chem. Phys. Lett. 1975, 44, 253. Dodiuk, H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 924.
18. Dodiuk, H.; Kosower, E. M. Chem. Phys. Lett. 1975, 44, 253. Dodiuk, H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 924.
19. Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Chem. Phys. Lett. 1996, 259, 119.
20. Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Chem. Phys. Lett. 1996, 250, 428.
21. Sobolewski, A. L.; Sudholt, W.; Domcke, W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2716.
22. Chandross, E. A. In Exciplex; Gordon, M., Ware, W. R., Eds.; Academic Press: New York, 1975; p 187.
23. Visser, R. J.; Varma, C. A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1980, 76, 453. Visser, R. J.; Weisenborn, P. C. M.; Varma, C. A. Chem. Phys. Lett. 1985, 113, 330. Weisenborn, P. C. M.; Varma, C. A.; de Haas, M. P.; Warman, J. M. Chem. Phys. Lett. 1986, 129, 560.
24. Visser, R. J.; Varma, C. A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1980, 76, 453. Visser, R. J.; Weisenborn, P. C. M.; Varma, C. A. Chem. Phys. Lett. 1985, 113, 330. Weisenborn, P. C. M.; Varma, C. A.; de Haas, M. P.; Warman, J. M. Chem. Phys. Lett. 1986, 129, 560.
25. Visser, R. J.; Varma, C. A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1980, 76, 453. Visser, R. J.; Weisenborn, P. C. M.; Varma, C. A. Chem. Phys. Lett. 1985, 113, 330. Weisenborn, P. C. M.; Varma, C. A.; de Haas, M. P.; Warman, J. M. Chem. Phys. Lett. 1986, 129, 560.
26. (a) Rotkiewicz, K.; Grellmann, K. H.; Grabowski, Z. R. Chem. Phys. Lett. 1973, 19, 315.
27. (b) Chem. Phys. Lett. 1973, 21, 212.
28. Grabowski, Z. R.; Rotkiewicz, K.; Siemiarczuk, A.; Cowley, D. J.; Baumann, W. N. J. Chim. 1979, 3, 443.
29. Zachariasse, K.; van der Haar, T.; Hebecker, A.; Leinhos, U.; Kühnle, W. Pure Appl. Chem. 1993, 65, 1745.
30. Zachariasse, K. A.; Grobys, M.; von der Haar, T.; Hebecker, A.; Il'ichev, Y. V.; Jiang, Y.-B.; Morawski, O.; Kühnle, W. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1996, 102, 59.
31. Zachariasse, K. A.; Grobys, M.; Tauer, E. Chem. Phys. Lett. 1997, 274, 372.
32. Il'ichev, Y. V.; Kühnle, W.; Zachariasse, K. A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5670.
33. Zachariasse, K. A.; Grobys, M.; von der Haar, T.; Hebecker, A.; Il'ichev, Y. V.; Morawski, O.; Rücker, I.; Kühnle, W. J. Photochem. Photobiol A: Chem. 1997, 105, 373.
34. von der Haar, T.; Hebecker, A.; Il'ichev, Y. V.; Jiang, Y.-B.; Kühnle, W.; Zachariasse, K. A. Recl. Trav. Chim. Pays Bas 1995, 114, 430.
35. Kwok, W. M.; Ma, C.; Matousek, P.; Parker, A. W.; Phillips, D.; Toner, W. T.; Towrie, M. Chem. Phys. Lett. 2000, 322, 395.
36. Dreyer, J.; Kummrow, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2577.
37. Okamoto, H.; Inishi, H.; Nakamura, Y.; Kohtani, S.; Nakagaki, R. Chem. Phys. 2000, 260, 193.
38. Okamoto, H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4182.
39. Okamoto, H.; Inishi, H.; Nakamura, Y.; Kohtani, S.; Nakagaki, R. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4182.
40. Kato, S.; Amatasu, Y. J. Chem. Phys. 1990, 92, 7241.
41. Broo, A.; Zerner, M. C. Chem. Phys. Lett. 1994, 227, 551.
42. Gorse, A.-D.; Pesquer, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4039.
43. Scholes, G. D.; Phillips, D.; Gould, I. R. Chem. Phys. Lett. 1997, 206, 521.
44. Gedeck, P.; Schneider, S. J. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1997, 105, 165.
45. Scholes, G. D.; Gould, I. R.; Parker, A. W.; Philips, D. Chem. Phys. 1998, 234, 21.
46. Purkayastha, P.; Bhattacharyya, P. K.; Bera, S. C.; Chattapadhyay, N. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 3253.
47. Gedeck, P.; Schneider, S. J. J. Photochem. Photobiol. A: Chem 1999, 121, 1.
48. Mennucci, B.; Toniolo, A.; Tomasi, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 112, 10621.
49. Cammi, R.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5631.
50. Sudholt, W. Staib, A.; Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 4341.
51. Bulliard, C.; Allan, M.; Wirtz, G.; Haselbach, E.; Zachariasse, K. A.; Detzer, N.; Grimme, S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7766.
52. Gorse, A.-D.; Pesquer, M. J. Mol. Struct. 1993, 281, 21.
53. Serrano-Andrés, L.; Merchán, M.; Roos, B. J.; Lindh, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3189.
54. Sudholt, W.: Sobolewski, A.; Domcke, W. Chem. Phys. 1999, 240, 9.
55. Parusel, A. B. J.; Köhler, G.; Nooijen, M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4056.
56. Parusel, A. B. J.; Köhler, G.; Grimme, S. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6297.
57. Parusel, A. B. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 24, 5545.
58. Parusel, A. B. J. Chem. Phys. Lett. 2001, 340, 531.
59. Parusel, A. B. J.; Köhler, G. Int. J. Quantum Chem. 2001, 84, 149.
60. Parusel, A. B. J.; Schamschule, R.; Köhler, G. Z. Phys. Chem. 2002, 216, 361.
61. Parusel, A. B. J.; Rettig, W.; Sudholt, W. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 804.
62. Andersson, K.; Malmqvist, P.-Å.; Roos, B. O.; Sadlej, A. J.; Wolinski, K. J. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5483.
63. Andersson, K.; Malmqvist, P.-Å.; Roos, B. O. J. Chem. Phys. 1992, 92, 1218.
64. Nooijen, M.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 6441.
65. Nooijen, M.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 6812.
66. Grimme, S. Chem. Phys. Lett. 1996, 259, 128.
67. Grimme, S.; Waletzke, M. J. J. Chem. Phys. 1999, 111, 5645.
68. Furcher, F. Poster PA84 presented in WATOC 2002.
69. Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Firsch, M. J. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135.
70. Zilberg, S.; Haas, Y. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1.
71. Proppe, B.; Merchán, M.; Serrano-Andrés, L. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1608.
72. Gross, E. K. U.; Kohn, W. Adv. Quantum Chem. 1990, 21, 255.
73. Gross, E. K. U.; Ullrich, C. A.; Gossmann, U. J. In Density Functional Theory; Gross, E. K. U., Dreizler, R. M., Eds.; NATA ASI Series; Plenum: New York, 1994; p 149.
74. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Bohr, F.; Guan, J.; Salahub, D. R. In Theoretical and Computational Modeling of NLO and Electronic Materials; Karna, A. P., Yeates, A. T., Eds.; Proceedings of ACS Symposium, Washington, DC, 1994; American Chemical Society: Washington, DC, 1996; p 145.
75. Casida, M. E. In Recent Advances in Density Functional Methods, Part I; Chong, D. P., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995; p 155.
76. Jamorski, C.; Casida, M. E.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5134.
77. Bauemschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454.
78. Bauman, W.; Bischof, H.; Frohling, J. C.; Brittinger, C.; Rettig, W.; Rotkiewicz, K. J. J. Photochem. Photobiol. A: Chem 1992, 64, 49.
79. Schuddeboom, W.; Jonker, S. A.; Warman, J. M.; Leinhos, U.; Kühnle, W.; Zachariasse, K. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 10809.
80. Demeter, A.; Druzhinin, S.; George, M.; Haselbach, E.; Roulin, J.-L.; Zachariasse, K. A. Chem. Phys. Lett. 2000, 323, 351.
81. Daum, R.; Druzhinin, S.; Ernst, D.; Rupp, L.; Scroeger, J.; Zachariasse, K. A. J. Chem. Phys. 2001, 341, 272.
82. Rettig, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 971.
83. Druzhinin, S. I.; Demeter, A.; Zachariasse, K. A. Chem. Phys. Lett. 2001, 347, 421.
84. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian98, revision X.X; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
85. Hehre, W. J.; Ditohfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
86. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
87. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
88. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
89. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664.
90. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218.
91. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 11, 4439.
92. Van Caillie, C.; Amos, R. D. Chem. Phys. Lett. 1999, 308, 249.
93. Van Caillie, C.; Amos, R. D. Chem. Phys. Lett. 2000, 317, 159.
94. Furcher, F.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2002, 117, 7433.
95. Heine, A.; Herbst-Irmer, R.; Stalke, D.; Kühnle, W.; Zachariasse, K. A. Acta Crystallogr. 1994, B50, 363.
96. Kajimoto, O.; Yokohama, H.; Ooshima, Y.; Endo, Y. Chem. Phys. Lett. 1991, 179, 455.
97. von Büllow, R.; Stalke, D.; Zachariasse, K. A. Unpublished.
98. Rettig, W.; Gleiter, R. J. J. Phys. Chem. 1985, 89, 4676.
99. Rettig, W. J. Luminesc. 1980, 26, 21.