Synthesis of alkylated sugar amino acids: Conformationally restricted l-Xaa-l-Ser/Thr mimics

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 14, 2007, Pages 2311-2314

  Risseeuw, Martijn D P ^a   Mazurek, Jaroslaw ^b   Van Langenvelde, Arjan ^b   Van Der Marel, Gijsbert A ^a   Overkleeft, Herman S ^a   Overhand, Mark ^a  

^a LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

^b Avantium Technologies BV   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; AMIDES; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

GRIGNARD REACTION; PYRANOID SUGAR AMINO ACIDS; SULFINAMIDE;

AMINO ACIDS;

AMINO ACID; DIPEPTIDE; SERINE; SUGAR ACID; THREONINE;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKYLATION; AMINO ACIDS; DIPEPTIDES; SERINE; STEREOISOMERISM; SUGAR ACIDS; THREONINE;

TETRA;

EID: 34547238667     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b705750d     Document Type: Article

References (36)

1. M. Raunkjaer M. F. El Oualid G. A. von der Marel H. S. Overkleeft M. Overhand Org. Lett. 2004 6 3167 3170
2. E. Graf von Roedern H. Kessler Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 687 689
3. T. K. Chakraborty G. Sudhakar Tetrahedron Lett. 2005 46 4287 4290
4. T. K. Chakraborty G. Sudhakar Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 7 9
5. S. Schröder A. K. Schrey A. Knoll P. Reiss B. Ziemer U. Koert Eur. J. Org. Chem. 2006 2766 2776
6. J. E. Campbell E. E. Englund S. D. Burke Org. Lett. 2002 4 2273 2275
7. S. A. W. Gruner E. Lorcardi E. Lohof H. Kessler Chem. Rev. 2002 102 491 514
8. T. K. Chakraborty S. Ghosh S. Jayaprakash Curr. Med. Chem. 2002 9 421 435
9. F. Schweizer Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 230 253
10. T. K. Chakraborty P. Srinivasu S. Tapadar B. K. Mohan J. Chem. Sci. 2004 116 187 207
11. T. K. Chakraborty P. Srinivasu S. Tapadar B. K. Mohan Glycoconjugate J. 2005 22 83 93
12. S. F. Jenkinson T. Harris G. W. J. Fleet Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 2667 2679
13. T. K. Chakraborty S. Ghosh S. Jayaprakash J. A. R. P. Sharma V. Ravikanth P. V. Diwan R. Nagaraj A. C. Kunwar J. Org. Chem. 2000 65 6441 6457
14. H. S. Overkleeft S. H. L. Verhelst E. Pieterman N. J. Meeuwenoord M. Overhand L. H. Cohen G. A. von der Marel J. H. van Boom Tetrahedron Lett. 1999 40 4103 4106
15. F. Perl L. Cipolla B. La Feria F. Nicotra Chem. Commun. 2000 2303 2304
16. W. R. Kobertz C. R. Bertozzi M. D. Bednarski Tetrahedron Lett. 1992 33 737 740
17. A. Dondoni M.-C. Scherrmann J. Org. Chem. 1994 59 6404 6412
18. M. E. Sánchez V. Michelet I. Besnier J. P. Genêt Synlett 1994 705 708
19. F. Labeguere J. P. Lavergne J. Martinez Tetrahedron Lett. 2002 43 7271 7272
20. A. Dondoni A. Marra Tetrahedron Lett. 2003 44 13 16
21. G. C. Liu D. A. Cogan J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 1997 119 9913 9914
22. A. Lee J. A. Ellman Org. Lett. 2001 3 3707 3709
23. T. P. Tang J. A. Ellman J. Org. Chem. 2002 67 7819 7832
24. T. P. Tang S. K. Volkman J. A. Ellman J. Org. Chem. 2001 66 8772 8778
25. D. J. Weix J. A. Ellman Org. Lett. 2003 5 1317 1320
26. J. A. Ellman Pure Appl. Chem. 2003 75 39 46
27. D. Morton R. A. Stockman Tetrahedron 2006 62 8869 8905
28. T. D. W. Claridge, in High-Resolution NMR Techniques in Organic Chemistry, Pergamon, Oxford, 1999, ch. 4, pp. 111-146
29. C. F. Brewer E. J. Hehre J. Lehmann W. Weiser Liebigs Ann. Chem. 1984 1078 1087
30. T. Mukaiyama I. Shiina H. Iwadare M. Saitoh T. Nishimura N. Ohkawa H. Sakoh K. Nishimura Y. Tani M. Hasegawa K. Yamada K. Saitoh Chem.-Eur. J. 1999 5 121 161
31. R. R. Schmidt H. Dietrich Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 1328 1329
32. S. Mackay, C. J. Gilmore, C. Edwards, N. Stewart and K. Shankland, maXus, Bruker Nonius, The Netherlands, MacScience, Japan & The University of Glasgow, 1999
33. Z. Otwinowski W. Minor Methods Enzymol. 1997 276 307 326
34. G. M. Sheldrick, SHELXS-97: Program for Crystal Structure Solution, University of Göttingen, Germany, 1997
35. G. M. Sheldrick, SHELXL97: Program for the Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Germany, 1997
36. H. D. Flack Acta Crystallogr., Sect. A 1983 39 876 881