Lactol-directed osmylation. Stereodivergent synthesis of four C-19,20 apoptolidin diols from a single allylic hemiacetal

Organic Letters

Volumn 9, Issue 13, 2007, Pages 2445-2448

  Kim, Youngsoon ^a   Fuchs, Philip L ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 34547201467     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0707564     Document Type: Article

References (55)

1. (a) Kim, J. W.; Adachi, H.; Shin-ya, K.; Hayakawa, Y.; Seto, H. J. Antibiot. 1997, 50, 628.
2. (b) Hayakawa, Y.; Kim, J. W.; Adachi, H.; Shinya, K.; Fujita, K.; Seto, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3524.
3. (a) Salomon, A. R.; Voehringer, D. W.; Herzenberg, L. A.; Khosla, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 14766.
4. (b) Salomon, A. R.; Voehringer, D. W.; Herzenberg, L. A.; Khosla, C. Chem. Biol. 2001, 8, 71.
5. (c) Salomon, A. R.; Zhang, Y.; Seto, H.; Khosla, C. Org. Lett. 2001, 3, 57.
6. (a) Nicolaou, K. C.; Fylaktakidou, K. C.: Monenschein, H.; Li, Y.; Weyershausen, B.; Mitchelle, H. J.: Wei, H.; Guntupalli, P.; Hepworth, D.; Sugita, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15433.
7. (b) Nicolaou, K. C.; Li, Y.; Sugita, K.: Monenschein, H.; Gumupalli, P.: Mitchelle, H. J.: Fylaktakidou, K. C.; Vourloumis, D.: Giannakakou, P.: O'Brate, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15443 and references cited therein,
8. (c) Wehlan, H.; Dauber, M.; Fernaud, M. T. M.: Schuppan, J.: Mahrwald, R.; Ziemer, B.; Garcia, M. E. J.; Koert, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4597.
9. (d) Daniel, P. T.; Koert, U.; Schuppan, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 872 and references cited therein,
10. (e) Wu, B.; Liu, Q.; Sulikowski, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6673 and references cited therein,
11. (f) Crimmins, M. T.; Christie, H. S.; Chaudhary, K.; Long, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13810.
12. (g) Chen. Y.; Evarts, J. B.: Torres, E.: Fuchs, P. L. Org. Lett. 2002, 4, 3571.
13. (h) Abe, K.; Kuto, K.; Arai, T.; Rahim, M. A.; Sultana, I.; Matsumura, S.; Toshima, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8849.
14. (i) Chang, S. S.; Xu, J.; Loh, T. P. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4997.
15. (j) Paquette, W. D.; Taylor, R. E. Org. Lett. 2004, 6, 103.
16. (a) Wender, P. A.; Gulledge, A. V.; Jankowski, O. D.; Seto, H. Org. Lett. 2002, 4, 3819.
17. (b) Pennington, J. D.: Williams, H. J.; Salomon, A. R.; Sulikowski, G. A. Org. Lett. 2002, 4, 3823.
18. (a) Wender, P. A.; Jankowski, O. D.: Tabet, E. A.; Seto, H. Org. Lett. 2003, 5,487.
19. (b) Wender, P. A.: Sukopp, M.; Longcore, K. Org. Lett. 2005, 7, 3025.
20. (c) Wender, P. A.: Longcore, K. Org. Lett. 2007, 9, 691.
21. Alvarez, E.; Perez, R.; Rico, M.; Rodriguez, R. M.; Martin, J. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3003.
22. Corey, E. J. Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 3769.
23. See Supporting Information for additional information. An improved preparation of lactone 4 is provided.
24. Torres, E.; Chen, Y.: Kim, I. C.; Fuchs, P. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3124.
25. (a) Brunel, J. J.; Gallois, P.;: Caubere, P. J. Org. Chem. 1980, 45, 1937.
26. (b) Sondengam, B. L.; Charles, G.; Akam, T. M. Tetrahedron Lett. 1980, 44, 1069.
27. (c) Koviach, J. L.; Chappell, M. D.; Halcomb, R. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2318.
28. (d) Saiah, M. K. E.; Pellicciari, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4497.
29. (e) Arefolov, A.; Panek, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5596.
30. (f) Cossy, J.; Blanchard, N.; Meyer, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1801.
31. Sato, K.; Hyodo, M.; Aoki, M.; Zheng, X. Q.; Noyori, R. Tetrahedron 2001, 57, 2469.
32. (a) Donohoe, T. J.; Blades, K.; Moore, P. R.; Waring, M. J.; Winter, J. J. O.; Helliwell, M.; Newcombe, N. J.; Stemp, O. J. Org. Chem. 2002, 67, 7946.
33. (b) Donohoe, T. J. Synlett 2002, 8, 1223 and references therein.
34. Donohoe, T. J.; Newcombe, N. J.; Waring, M. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6881.
35. VanRheenen, V. V.; Kelly, R. C.; Cha, D. Y. Tetrahedron Lett. 1976, 76, 1973.
36. (a) Sharpless, K. B.; Amberg, W.; Bennani, Y. L.; Crispino, G. A.; Hartung, J.; Jeong, K. S.; Kwong, H. L.; Morikawa, K.; Wang, Z. M.; Xu, D.; Zhang, X. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2768.
37. (b) Eames, J.; Mitchell, H. J.; Nelson, A.; O'Brien, P.; Warren, S.; Wyatt, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1719.
38. (c) Gao, D.; O'Doherty, G. A. Org. Lett. 2005, 7, 1069.
39. Bella, M.; Jorgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5672.
40. Schrader, T. O.; Snapper, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10998.
41. (a) Schuppan, J.; Wehlan, H.; Keiper, S.; Koert, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2063.
42. (b) Schuppan, J.; Ziemer, B.; Koert, U. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 621.
43. Orendt, A. M.; Roberts, S. W.; Rainier, J. D. J. Org. Chem. 2006, 71, 5565.
44. (a) Izumi, M.; Shen, G. J.; Sgarbi, S. W.; Nakatani, T.; Plettenburg, O.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10909.
45. (b) Ishihara, K.; Kubota, M.; Kurihara, H.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4413.
46. Minami, N.; Ko, S. S.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1109.
47. Clark, D. A.; Riccardis, F. D.; Nicolaou, K. C. Tetrahedron 1994, 50, 11391.
48. (a) Caron, M.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1985, 50, 1557.
49. (b) Honda, T.; Ohta, M.; Mizutani, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 23.
50. Schneider, C.; Sreekanth, A. R.; Mai, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5691.
51. Iranpoor, N.; Kazemi, F. Synth. Commun. 1998, 28, 3189.
52. Tai, C.; Kulkarni, S. S.; Hung, S. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 8719.
53. Diez, D.; Beneitez, M. T.; Marcos, I. S.; Garrido, N. M.; Basabe, P.; Urones, J. O. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 639.
54. Huntley, C. F. M.; Wood, H. B.; Ganem, B. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2031.
55. Vyvyan, J. R.; Meyer, J. A.; Meyer, K. D. J. Org. Chem. 2003, 68, 9144.