The effect of a solvent modifier in the cesium extraction by a calix[4]arene: A molecular dynamics study of the oil phase and the oil-water interface

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 9, Issue 28, 2007, Pages 3763-3775

  Sieffert, Nicolas ^a   Wipff, Georges ^a  

^a UNIVERSITÉ LOUIS PASTEUR   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 34447337207     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b704395c     Document Type: Article

References (70)

1. D. J. Cram Science 1988 240 760 767
2. J. M. Lehn Struct. Bonding 1973 16 60 61
3. J. M. Lehn Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988 27 89 112
4. C. J. Pedersen J. Am. Chem. Soc. 1967 89 7017
5. L. Cecille, M. Casarci and L. Pietrelli, New Separation Chemistry Techniques for Radioactive Waste and other Specific Applications, Commission of the European Communities, Elsevier Applied Science, London, New York, 1991
6. K. L. Nash Solvent Extr. Ion Exch. 1993 11 729 768
7. C. M. Wai, A. S. Gopalan and H. K. Jacobs, in Supercritical Carbon Dioxide, ed., C. M. Wai,,, H. K. Jacobs, and, A. S. Gopalan,, Washington, 2003, ch. 1, pp. 2-8
8. R. D. Rogers and K. R. Seddon, Ionic Liquids. Industrial Applications for Green Chemistry, ACS, Washington DC, 2002
9. M. Kirch J. M. Lehn Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975 14 555 556
10. R. Ungaro and A. Pocchini, in Calixarenes, ed., J. Vicens, and, V. Böhmer,, Kluwer Academic, Dordrecht, 1990, pp. 127-147
11. J. Rydberg, C. Musikas and G. R. Chopin, in Principles and Practices of Solvent Extraction,, M. Dekker,, Inc., New York, 1992
12. B. Dietrich J. M. Lehn J. P. Sauvage Tetrahedron Lett. 1969 34 2889
13. Y. Inoue and G. Gokel, in Cation Binding by Macrocycles, Complexation of Cationic Species by Crown Ethers,, M. Dekker,, New York, 1990
14. J. D. Lamb, R. M. Izatt and J. J. Christensen, in Progress in Macrocylic Chemistry, ed., R. Izatt, and, J. J. Christensen,, Wiley, New York, 1981, p. 42 and references cited therein
15. J. D. Lamb J. J. Christensen S. R. Izatt K. Bedke M. S. Astin R. M. Izatt J. Am. Chem. Soc. 1980 102 3399 3403
16. U. Olsher M. G. Hankins Y. D. Kim R. A. Bartsch J. Am. Chem. Soc. 1993 115 3370 3371
17. H. D. Willauer J. G. Huddleston S. T. Griffin R. D. Rogers Sep. Sci. Technol. 1999 34 1069 1090
18. B. A. Moyer, in Molecular Recognition: Receptors for Cationic Guests, ed., J. L. Atwood,,, J. E. D. Davies,,, D. D. McNicol,,, F. Vögtle, and, J.-M. Lehn,, Pergamon, New York, 1996, pp. 325-365 and references cited therein
19. T. G. Levitskaia L. Maya G. J. van Berkel B. A. Moyer Inorg. Chem. 2007 46 261 272
20. Y. Marcus L. E. Asher J. Phys. Chem. 1978 82 1246 1254
21. Y. Marcus L. E. Asher J. Hormadaly E. Pross Hydrometallurgy 1981 7 27 39
22. J. Hormadaly Y. Marcus J. Phys. Chem. 1979 83 2843 2848
23. J. F. Dozol N. Simon V. Lamare H. Rouquette S. Eymard B. Tournois D. De Marc R. M. Macias Sep. Sci. Technol. 1999 34 877 909
24. B. A. Moyer P. V. Bonnesen R. Custelcean L. H. Delmau B. P. Hay Kem. Ind. 2005 54 65 87
25. A. E. Visser R. P. Swatloski W. M. Reichert S. T. Griffin R. D. Rogers Ind. Eng. Chem. Res. 2000 39 3596 3604
26. H. M. Luo S. Dai P. V. Bonnesen A. C. Buchanan J. D. Holbrey N. J. Bridges R. D. Rogers Anal. Chem. 2004 76 3078 3083
27. P. V. Bonnesen L. H. Delmau B. A. Moyer R. A. Leonard Solvent Extr. Ion Exch. 2000 18 1079 1107
28. B. A. Moyer, J. F. Birdwell, Jr, P. V. Bonnesen and L. H. Delmau, in Macrocyclic Chemistry-Current Trends and Future Perspectives, ed., K. Gloe,, Springer, Dordrecht, 2005
29. L. H. Delmau T. J. Lefranc P. V. Bonnesen J. C. Bryan D. J. Presley B. A. Moyer Solvent Extr. Ion Exch. 2005 23 23 57
30. C. R. Duchemin N. L. Engle P. V. Bonnesen T. J. Haverlock L. H. Delmau B. A. Moyer Solvent Extr. Ion Exch. 2001 19 1037 1058
31. L. H. Delmau P. V. Bonnesen A. W. Herlinger F. Chiarizia Solvent Extr. Ion Exch. 2005 23 145 169
32. G. Wipff M. Lauterbach Supramol. Chem. 1995 6 187 207
33. A. Varnek G. Wipff J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1996 363 67 85
34. N. Sieffert G. Wipff J. Phys. Chem. A 2006 110 1106 1117
35. M. Lauterbach G. Wipff A. Mark W. F. van Gunsteren Gazz. Chim. Ital. 1997 127 699 708
36. N. Muzet E. Engler G. Wipff J. Phys. Chem. B 1998 102 10772 10788
37. N. Sieffert G. Wipff J. Phys. Chem. B 2006 110 19497 19506
38. M. Lauterbach and G. Wipff, in Physical Supramolecular Chemistry. NATO ASI Series, ed., L. Echegoyen, and, A. E. Kaifer,, Kluwer Acad. Pub., Dordrecht, 1996, pp. 65-102
39. A. Varnek G. Wipff J. Comput. Chem. 1996 17 1520 1531
40. Y. Marcus, Ion Solvation, Wiley-Interscience, Chichester, 1985
41. D. A. Case, D. A. Pearlman, J. C. Caldwell, T. E. Cheatham III, W. S. Ross, C. L. Simmerling, T. A. Darden, K. M. Merz, R. V. Stanton, A. L. Cheng, J. J. Vincent, M. Crowley, D. M. Ferguson, R. J. Radmer, G. L. Seibel, U. C. Singh, P. K. Weiner and P. A. Kollman, AMBER5, University of California, San Francisco, 1997
42. D. A. Case, D. A. Pearlman, J. W. Caldwell, T. E. Cheatham III, J. Wang, W. S. Ross, C. L. Simmerling, T. A. Darden, K. M. Merz, R. V. Stanton, A. L. Cheng, J. J. Vincent, M. Crowley, V. Tsui, H. Gohlke, R. J. Radmer, Y. Duan, J. Pitera, I. Massova, G. L. Seibel, U. C. Singh, P. K. Weiner and P. A. Kollman, AMBER7, San Fransisco, University of California, 2002
43. We used the AMBER 7.0 software to simulate the dry solutions and the AMBER 5 software for the simulations involving the TIP5P water
44. M. W. Mahoney W. L. Jorgensen J. Chem. Phys. 2000 112 8910 8922
45. W. L. Jorgensen J. M. Briggs M. L. Contreras J. Phys. Chem. 1990 94 1683 1686
46. J. Åqvist J. Phys. Chem. 1990 94 8021 8024
47. W. D. Cornell P. Cieplak C. I. Bayly I. R. Gould K. M. Merz D. M. Ferguson D. C. Spellmeyer T. Fox J. W. Caldwell P. A. Kollman J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5179 5197
48. C. A. Gough S. E. DeBolt P. A. Kollman J. Comput. Chem. 1992 13 963
49. F. Berny, PhD Thesis, Université Louis Pasteur, Strasbourg, 2000
50. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03, (Revision B.05), Gaussian Inc., Pittsburgh PA, 2003
51. M. P. Allen and D. J. Tildesley, Computer Simulation of Liquids, ed. Clarendon Press, Oxford, 1987
52. U. Essmann L. Perera M. L. Berkowitz T. Darden H. Lee L. G. Pedersen J. Chem. Phys. 1995 103 5877 8593
53. E. Engler and G. Wipff, in Crystallography of Supramolecular Compounds, ed., G. Tsoucaris,,, J. L. Atwood, and, J. Lipkowski,, Kluwer Acad. Pub., Dordrecht, 1996, pp. 471-476
54. W. Humphrey A. Dalke K. Schulten J. Mol. Graphics 1996 14 33
55. P. A. Kollman Chem. Rev. 1993 93 2395
56. I. G. Tironi R. Sperb P. E. Smith W. F. van Gunsteren J. Chem. Phys. 1995 102 5451 5459
57. -1, respectively (AMBER calculation)
58. -1; see Y. Marcus, "Ion Solvation", Wiley-Interscience, Chichester, 1985)
59. T. J. Haverlock P. V. Bonnesen R. A. Sachleben B. A. Moyer J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2000 36 21 37
60. + are represented with small core potentials of the Stuggart group (http://iris.theochem.uni-stuggart. de/pseudopotentials/index.en.html).
61. T. Iwahashi Y. Hayashi N. Hachiya H. Matsuzawa H. Kobayashi J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1993 89 707 712
62. S. E. DeBolt P. A. Kollman J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5316 5340
63. H. Watarai Trends Anal. Chem. 1993 12 313 318
64. J. Szymanowski Solvent Extr. Ion Exch. 2000 18 729 751
65. P. R. Danesi, R. Chiarizia and C. F. Coleman, in Critical Reviews in Analytical Chemistry, ed., B. Campbell,, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1980, p. 1
66. M. Lauterbach E. Engler N. Muzet L. Troxler G. Wipff J. Phys. Chem. B 1998 102 245 256
67. B. Coupez C. Boehme G. Wipff J. Phys. Chem. B 2003 107 9484 9490
68. R. Schurhammer F. Berny G. Wipff Phys. Chem. Chem. Phys. 2001 3 647 656
69. M. Baaden M. Burgard G. Wipff J. Phys. Chem. B 2001 105 11131 11141
70. M. Baaden R. Schurhammer G. Wipff J. Phys. Chem. B 2002 106 434 441