Comparing an ionic liquid to a molecular solvent in the cesium cation extraction by a calixarene: A molecular dynamics study of the aqueous interfaces

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 39, 2006, Pages 19497-19506

  Sieffert, Nicolas ^a   Wipff, Georges ^a  

^a UMR 7509 du CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CESIUM; HALOGEN COMPOUNDS; IONIC CONDUCTION; MOLECULAR ORIENTATION; SURFACE CHEMISTRY;

CHLOROFORM; IONIC LIQUIDS; LIQUID MIXTURES; MOLECULAR SOLVENT;

MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 33750349104     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp063045g     Document Type: Article

References (69)

1. Rogers, R. D.; Seddon, K. R. Science 2003, 302, 792.
2. Wasserscheid, P.; Welton, T. Ionic Liquids in Synthesis; VCH: Weinheim, 2002.
3. Rogers, R. D.; Seddon, K. R. Ionic Liquids. Industrial Applications for Green Chemistry; Rogers, R. D.; Seddon, K. R., Eds.; Washington, DC, 2002.
4. Visser, A. E.; Jensen, M. P.; Laszak, I.; Nash, K. L.; Choppin, G. R.; Rogers, R. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 2197.
5. Cocalia, V. A.; Jensen, M. P.; Holbrey, J. D.; Spear, S. K.; Stepinski, D. C.; Rogers, R. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2005, 1966.
6. Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Reichert, W. M.; Griffin, S. T.; Rogers, R. D. Ind. Eng. Chem. Res. 2000, 39, 3596.
7. Chun, S.; Dzyuba, S. V.; Bartsch, R. A. Anal. Chem. 2001, 73, 3737.
8. Dai, S.; Ju, Y. H.; Barnes, C. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1201.
9. Luo, H. M.; Dai, S.; Bonnesen, P. V.; Buchanan, A. C.; Holbrey, J. D.; Bridges, N. J.; Rogers, R. D. Anal. Chem. 2004, 76, 3078.
10. Stepinski, D. C.; Jensen, M. P.; Dzielawa, J. A.; Dietz, M. L. Green Chem. 2005, 7, 151.
11. Jensen, M. P.; Beitz, J. V.; Neuefeind, J.; Skanthakumar, S.; Soderholm, L. In Ionic Liquids IIIA: Fundamentals, Progress, Challenges, and Opportunities, Properties and Structure; Rogers, R. D., Seddon, K. R., Eds.; Washington, DC, 2005; Vol. 901, p 18.
12. Luo, H.; Dai, S.; Bonnesen, P. V. Anal. Chem. 2004, 76, 2773.
13. Dietz, M. L.; Dzielawa, J. A.; Laszak, I.; Young, B. A.; Jensen, M. P. Green Chem. 2003, 5, 682.
14. Watarai, H. Trends Anal. Chem. 1993, 12, 313.
15. Conboy, J. C.; Richmond, G. L. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 983.
16. Girault, H. H.; Schiffrin, D. J. In Electroanalytical Chemistry; Bard, A. J., Ed.; Dekker: New York, 1989; Vol. 15, p 1.
17. Danesi, P. R.; Chiarizia, R.; Coleman, C. F. In Critical Reviews in Analytical Chemistry; Campbell, B., Ed.; CRC Press: Boca Raton, Florida, 1980; Vol. 10, p 1.
18. Szymanowski, J. Solvent Extr. Ion Exch. 2000, 18, 729.
19. Benjamin, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 233.
20. Chang, T. M.; Dang, L. X. Chem. Rev. 2006, 106, 1305.
21. Wipff, G.; Lauterbach, M. Supramol. Chem. 1995, 6, 187.
22. Coupez, B.; Boehme, C.; Wipff, G. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9484.
23. Lauterbach, M.; Wipff, G. In Physical Supramolecular Chemistry; Echegoyen, L., Kaifer, A. E., Eds.; NATO ASI Series, Vol. 485; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1996; p 65.
24. Baaden, M.; Berny, F.; Muzet, N.; Troxler, L.; Wipff, G. In Calixarenes for Separation; Lumetta, G., Rogers, R., Gopalan, A., Eds.; ACS Symposium Series 757; American Chemical Society: Washington, DC, 2000; p 71.
25. Sieffert, N.; Wipff, G. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 4125.
26. Lynden-Bell, R. M.; Kohanoff, J.; Del Popolo, M. G. Faraday Discuss. 2005, 129, 57.
27. Chaumont, A.; Schurhammer, R.; Wipff, G. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 18964.
28. Sieffert, N.; Wipff, G. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13076.
29. Halka, V.; Tsekov, T.; Freyland, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 2038.
30. Rivera-Rubero, S.; Baldelli, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11788.
31. Van, T.; Li, S.; Jiang, W.; Gao, X.; Xiang, B.; Voth, G. A. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 1800.
32. Lynden-Bell, R. M.; Del Popolo, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 949.
33. Sieffert, N.; Wipff, G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1106.
34. Muzet, N.; Engler, E.; Wipff, G. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 10772.
35. Casnati, A.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Ugozzoli, F.; Arnaud, F.; Fanni, S.; Schwing, M. J.; Egberink, R. J. M.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2767.
36. Varnek, A.; Wipff, G. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1520.
37. Case, D. A.; Pearlman, D. A.; Caldwell, J. W.; Cheatham, T. E., III; Wang, J.; Ross, W. S.; Simmerling, C. L.; Darden, T. A.; Merz, K. M.; Stanton, R. V.; Cheng, A. L.; Vincent, J. J.; Crowley, M.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Radmer, R. J.; Duan, Y.; Pitera, J.; Massova, I.; Seibel, G. L.; Singh, U. C.; Weiner, P. K.; Kollman, P. A. AMBER 7, University of California, San Fransisco, 2002.
38. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
39. Jorgensen, W. L.; Briggs, J. M.; Contreras, M. L. J. Phys. Chem. 1990, 94, 1683.
40. de Andrade, J.; Boes, E. S.; Stassen, H. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 13344.
41. Canongia Lopes, J. N. A.; Padua, A. A. H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16893.
42. Berny, F. Ph.D. Thesis, Université Louis Pasteur, Strasbourg, 2000.
43. Åqvist, J. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8021.
44. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
45. Allen, M. P.; Tildesley, D. J. Computer Simulation of Liquids; Clarendon Press: Oxford, 1987.
46. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089.
47. Berendsen, H. J. C.; Postma, I. P. M.; van Gunsteren, W. F.; DiNola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684.
48. Engler, E.; Wipff, G. In Crystallography of Supramolecular Compounds; Tsoucaris, G., Atwood, J. L., Lipkowski, J., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1996; Vol. 480, p 471.
49. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graphics 1996, 14, 33.
50. Vayssiere, P.; Chaumont, A.; Wipff, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 124.
51. Lauterbach, M.; Wipff, G.; Mark, A.; van Gunsteren, W. F. Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 699.
52. Lauterbach, M.; Engler, E.; Muzet, N.; Troxler, L.; Wipff, G. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 245.
53. Benjamin, I. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13711.
54. Winter, N.; Benjamin, I. J. Chem. Phys. 2005, 122.
55. Huang, X. H.; Margulis, C. J.; Li, Y. H.; Berne, B. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17842.
56. Chang, T. M.; Dang, L. X. J. Chem. Phys. 1996, 104, 6772.
57. Wick, C. D.; Dang, L. X. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6824.
58. Yan, T.; Burnham, C. J.; Popolo, M. G.; Voth, G. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11877.
59. -.
60. Pierotti, R. A. Chem. Rev. 1976, 76, 111.
61. Fitchett, B. D.; Rollins, J. B.; Conboy, J. C. Langmir 2005, 27, 12179.
62. Dey, J.; Schwintél, P.; Darcy, R.; Ling, C. C.; Sicoli, F.; Ahern, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 151.
63. Tokuda, H.; Hayamizu, K.; Ishii, K.; Susan, M. A. B. H.; Watanabe, M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16593.
64. Toh, S. L. I.; McFarlane, J.; Tsouris, C.; DePaoli, D. W.; Luo, H.; Dai, S. Solvent Extr. Ion Exch. 2006, 24, 33.
65. Huddleston, J. G.; Visser, A. E.; Reichert, W. M.; Willauer, H. D.; Broker, G. A.; Rogers, R. D. Green Che. 2001, 3, 156.
66. Jacquemin, J.; Husson, P.; Padua, A. A. H.; Majer, V. Green Chem. 2006, 8, 172.
67. Luo, H.; Dai, S.; Bonnesen, P. V.; Haverlock, T. J.; Moyer, B. A.; Buchanan, A. C., Ill Solvent Extr. Ion Exch. 2006, 24, 19.
68. Cammarata, L.; Kazarian, S. G.; Salter, P. A.; Welten, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 5192.
69. Fan, W.; Tsai, R. S.; El Tayar, N.; Carrupt, P. A.; Testa, B. J. Phys. Chem. 1994, 98, 329.