Alkali cation extraction by calix[4]crown-6 to room-temperature ionic liquids. the effect of solvent anion and humidity investigated by molecular dynamics simulations

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 3, 2006, Pages 1106-1117

  Sieffert, N ^a   Wipff, G ^a  

^a UMR 7509 du CNRS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATMOSPHERIC HUMIDITY; COMPLEXATION; COMPUTER SIMULATION; EXTRACTION; NEGATIVE IONS; POSITIVE IONS; SOLVENTS;

ALKALI CATION EXTRACTION; CALIX[4]CROWN-6; DESOLVATION ENERGY; IONIC LIQUIDS;

MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 33644547673     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp054990s     Document Type: Article

References (73)

1. Casnati, A.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Ugozzoli, F.; Arnaud, F.; Fanni, S.; Schwing, M. J.; Egberink, R. J. M.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2767.
2. Haverlock, T. J.; Bonnesen, P. V.; Sachleben, R. A.; Moyer, B. A. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2000, 36,.21.
3. Dozol, J. F.; Dozol, M.; Macias, R. M. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2000, 38, 1.
4. Bonnesen, P. V.; Delmau, L. H.; Moyer, B. A.; Leonard, R. A. Solvent Extr. Ion Exch. 2000,-18, 1079.
5. Duchemin, C. R.; Engle, N. L.; Bonnesen, P. V.; Haverlock,.T. J.; Delmau, L. H.; Moyer, B. A. Solvent Extr. Ion Exch. 2001, 19, 1037.
6. Bonnesen, P. V.; Delmau, L. H.; Moyer, B. A.; Lumetta, G. J. Solvent Extr. Ion Exch. 2003, 21, 141.
7. Engle, N. L.; Bonnesen, P. V.; Tomkins, B. A.; Haverlock, T. J.; Moyer, B. A. Solvent Extr. Ion Exch. 2004, 22, 611.
8. Bazelaire, E.; Gorbunova, M. G.; Bonnesen, P. V.; Moyer, B. A.; Delmau, L. H. Solvent Extr. Ion Exch. 2004, 22, 637.
9. Delmau, L. H.; Bonnesen, P. V.; Moyer, B. A. Hydrometallurgy 2004, 72, 9.
10. Dai, S.; Ju, Y. H.; Barnes, C. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1201.
11. Visser, A. E.; Swatloski, R. P.; Reichert, W. M.; Griffin, S. T.; Rogers, R. D. Ind. Eng. Chem. Res. 2000, 39, 3596.
12. Chun, S.; Dzyuba, S. V.; Bartsch, R. A. Anal. Chem. 2001, 73, 3737.
13. Luo, H. M.; Dai, S.; Bonnesen, P. V.; Buchanan, A. C.; Holbrey, J. D.; Bridges, N. J.; Rogers, R. D. Anal. Chem. 2004, 76, 3078.
14. Dietz, M. L.; Dzielawa, J. A. Chem. Commun. 2001, 2124.
15. Dietz, M. L.; Dzielawa, J. A.; Laszak, I.; Young, B. A.; Jensen, M. P. Green Chem. 2003, 5, 682.
16. Stepinski, D. C.; Jensen, M. P.; Dzielawa, J. A.; Dietz, M. L. Green Chem. 2005, 7, 151.
17. Nakashima, K.; Kubota, F.; Maruyama, T.; Goto, M. Anal. Sci. 2003, 19, 1097.
18. Visser, A. E.; Jensen, M. P.; Laszak, I.; Nash, K. L.; Choppin, G. R.; Rogers, R. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 2197.
19. Jensen, M. P.; Neuefeind, J.; Beitz, J. V.; Skanthakumar, S.; Soderholm, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15466.
20. Nakashima, K.; Kubota, F.; Maruyama, T.; Goto, M. Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 4368.
21. Horwitz, E. P.; Kalina, D. G.; Diamond, H.; Vandergrift, G. F.; Schultz, W. W. Solvent Extr. Ion Exch. 1985, 3, 75.
22. Chaumont, A.; Engler, E.; Wipff, G. Chem. Eur. J. 2003, 9, 635.
23. Chaumont, A.; Wipff, G. Inorg. Chem. 2004, 43, 5891.
24. Chaumont, A.; Wipff, G. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3311.
25. Chaumont, A.; Wipff, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 1926.
26. Vayssiere, P.; Chaumont, A.; Wipff, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 124.
27. Lauterbach, M.; Wipff, G.; Mark, A.; van Gunsteren, W. F. Gazz. Chim. Ital. 1997, 727, 699.
28. Lauterbach, M.; Wipff, G. In Physical Supramolecular Chemistry; Echegoyen, L., Kaifer, A. E., Eds.; Nato ASI Series; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1996; Vol. 485, p 65.
29. Varnek, A.; Wipff, G. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1996, 363, 67.
30. Varnek, A.; Wipff, G. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1520.
31. Wipff, G.; Lauterbach, M. Supramol. Chem. 1995, 6, 187.
32. Muzet, N.; Engler, E.; Wipff, G. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 10772.
33. Anthony, J. L.; Maginn, E. J.; Brennecke, J. F. J. Phys. Chem. B 2001, 705, 10942.
34. Case, D. A.; Pearlman, D. A.; Caldwell, J. W.; Cheatham, T. E., III; Wang, J.; Ross, W. S.; Simmerling, C. L.; Darden, T. A.; Merz, K. M.; Stanton, R. V.; Cheng, A. L.; Vincent, J. J.; Crowley, M.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Radmer, R. J.; Duan, Y.; Pitera, J.; Massova, I.; Seibel, G. L.; Singh, U. C.; Weiner, P. K.; Kollman, P. A. AMBER7; University of California; San Fransisco, CA, 2002.
35. de Andrade, J.; Boes, E. S.; Stassen, H. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 13344,
36. Kaminski, G. A.; Jorgensen, W. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1999, 2365.
37. Margulis, C. J.; Stern, H. A.; Berne, B. J. J. Phys. Chem. B 2002, 706, 12017.
38. Gough, C. A.; DeBolt, S. E.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1992, 13, 963.
39. Lopes, J. N. C.; Deschamps, J.; Padua, A. A. H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2038.
40. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
41. Åqvist, J. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8021.
42. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M., Jr.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 777, 5179.
43. Allen, M. P.; Tildesley, D. J. Computer Simulation of Liquids; Clarendon Press; Oxford, 1987.
44. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089.
45. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; van Gunsteren, W. F.; DiNola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 87, 3684.
46. Engler, E.; Wipff, G. In Crystallography of Supramolecular Compounds; Tsoucaris, G., Atwood, J. L., Lipkowski, J., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1996; Vol. 480, p 471.
47. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graphics 1996, 14, 33.
48. Kollman, P. A. Chem. Rev. 1993, 93, 2395.
49. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
50. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
51. http://iris.theochem.uni-stuttgart.de/pseudopotentials/ index.en.html.
52. Wiberg, K. B.; Rablen, P. R. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1504.
53. Williams, D. B.; Stoll, M. E.; Scott, B. L.; Costa, D. A.; Oldham, W. J. Chem. Commun. 2005, 1438.
54. Bhatt, A. I.; May, I.; Volkovich, V. A.; Collison, D.; Helliwell, M.; Polovov, I. B.; Lewin, R. G. Inorg. Chem. 2005, 44, 4934.
55. Chaumont, A.; Engler, E.; Wipff, G. Inorg. Chem. 2003, 42, 5348.
56. Chaumont, A.; Wipff, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 3481.
57. Chaumont, A.; Wipff, G. Chem. Eur. J. 2004, 10, 3919;
58. Gaillard, C.; Billard, I.; Chaumont, A.; Mekki, S.; Ouadi, A.; Denecke, M.; Moutiers, G.; Wipff, G. Inorg. Chem. 2005, 44, 8335.
59. Marcus, Y. Ion Salvation; Wiley-Interscience: Chichester, U.K., 1985.
60. Liu, Z.; Huang, S.; Wang, W. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12978.
61. de Andrade, J.; Boes, E. S.; Stassen, H. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3546.
62. Morrow, T. I.; Maginn, E. J. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 12807.
63. Morrow, T. I.; Maginn, E. J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9160.
64. Shah, J. K.; Maginn, E. J. Fluid Phase Equilib. 2004, 222, 195.
65. Martins, M. M.; Stassen, H. J. Chem. Phys. 2003, 118, 5558.
66. Lynden-Bell, R. M.; Atamas, N. A.; Vasilyuk, A.; Hanke, C. G. Mol. Phys. 2002, 100, 3225.
67. Hanke, C. G.; Lynden-Bell, R. M. J. Phys. Chem. B 2003, 707, 10873.
68. Woodcock, L. V. Chem. Phys. Lett. 1971, 10, 257.
69. Simon, C.; Cartailler, T.; Turq, P. J. Chem. Phys. 2002, 117, 3772.
70. Velardez, G. F.; Alavi, S.; Thompson, D. L. J. Chem. Phys. 2004, 120, 9151.
71. Lanning, O. J.; Madden, P. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11069.
72. Born, M. Z. Phys. 1920, 1, 45.
73. Billard, I.; Mekki, S.; Gaillard, C.; Hesemann, P.; Moutiers, G.; Mariet, C.; Labet, A.; Bünzli, J. C. G. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1190.