Template synthesis of a huge macrocycle by olefin metathesis using easily accessible [Pt(PEt3)2] templates

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 18, 2007, Pages 5129-5134

  Song, Kyu Ho ^a   Kang, Sang Ook ^a   Ko, Jaejung ^a  

^a Korea University   (South Korea)

Author keywords

Hexaphenylbenzene; Macrocycles; Olefin metathesis; Template synthesis

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; CATALYSTS; CRYSTAL STRUCTURE; PLATINUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

MACROCYCLES; OLEFIN METATHESIS; OLEFIN-SUBSTITUTED PYRIDINE; TEMPLATE SYNTHESIS;

OLEFINS;

EID: 34250901854     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200700213     Document Type: Article

References (42)

1. a) K. J. Ivin, J. C. Mol in Olefin Metathesis and Metahesis Polymerisation, Academic Press, New York, 1997;
2. b) Topics in Organomet. Chem., Vol. I (Ed.: A. Fürstner), Springer, Berlin, 1998;
3. c) P. Schwab, M. B. France, J. W. Ziller, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 1995, 107, 2179-2181;
4. Angew. Chem. Int. Ed. Engt. 1995, 34, 2039-2041;
5. d) R. R. Schrock, J. S. Murdzek, G. C. Bazan, J. Robbins, M. DiMare, M. O'Regan, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875-3886.
6. a) P. Ling Ng, J. N. Lambert, Synlett 1999, 1749-1750;
7. b) H. Seshadri, C. J. Lovely, Org. Lett. 2000, 2, 327-330;
8. c) R. S. Paley, L. A. Estroff, J. M. Gauguet, D. K. Hunt, R. C. Newlin, Org. Lett. 2000, 2, 365-368;
9. d) J. M. Martín-Alvarez, F. Hampel, A. M. Arif, J. A. Gladysz, Organometallics 1999, 18, 955-957;
10. e) E. B. Bauer, J. Ruwwe, J. M. Martín-Alvarez, T. B. Peters, J. C. Bohling, F. A. Hampel, S. Szafert, T. Lis, J. A. Gladysz, Chem. Commun. 2000, 2261-2262.
11. a) X. Li, T. G. Upton, C. L. D. Gibb, B. C. Gibb, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 650-651;
12. b) S. Lüthje, C. Bornholdt, U. Lüning, Eur. J. Org. Chem. 2006, 909-915;
13. c) M. S. Wendland, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1389-1390;
14. d) S. C. Zimmerman, I. Zharov, M. S. Wendland, N. A. Rakow, K. S. Suslick, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13 504-13 518.
15. a) Y. Cao, L. Wang, M. Bolte, M. O. Vysotsky, V. Böhmer, Chem. Commun. 2005, 3132-3134;
16. b) C. Gaeta, M. O. Vysotsky, A. Bogdan, V. Böhmer, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13136-13137;
17. c) M. O. Vysotsky, A. Bogdan, L. Wang, V. Böhmer, Chem. Commun. 2004, 1268-1269.
18. a) B. Mohr, J.-P. Sauvage, R. H. Grubbs, M. Weck, Angew. Chem. 1997, 109, 1365-1367;
19. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1308-1310;
20. b) M. Weck, B. Mohr, J.-P. Sauvage, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1999, 64, 5463-5471;
21. c) G. Rapenne, C. Dietrich-Buchecker, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 994-1001;
22. d) N. Belfruchecker, J.-P. Sauvage, Inorg. Chem. 2000, 39, 5169-5172.
23. a) A. J. Nawara, T. Shima, F. Hampel, J. A. Gladysz, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4962-4963;
24. b) L. Wang, F. Hampel, J. A. Gladysz, Angew. Chem. 2006, 118, 4479-4482;
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4372-4375;
26. c) T. Shima, F. Hampel, J. A. Gladysz, Angew. Chem. 2004, 116, 5653-5656;
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5537-5540;
28. d) J. Ruwwe, J. M. Martín-Alvarez, C. R. Horn, E. B. Bauer, S. Szafert, T. Lis, F. Hampel, P. C. Cagle, J. A. Gladysz, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3931-3950.
29. a) H. P. Dijkstra, A. Chuchuryukin, B. M. J. M. Suijkerbuijk, G. P. M. van Klink, A. M. Mills, A. L. Spek, G. van Koten, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 771-780;
30. b) M. Albrecht, G. van Koten, Angew. Chem. 2001, 113, 3866-3898;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3750-3781;
32. c) H. P. Dijkstra, M. Albrecht, G. van Koten, Chem. Commun. 2002, 126-127;
33. d) H. P. Dijkstra, M. D. Meijer, J. Patel, R. Kreiter, G. P. M. van Klink, M. Lutz, A. L. Spek, A. J. Canty, G. van Koten, Organometallics 2001, 20, 3159-3168.
34. A. V. Chuchuryukin, H. P. Dijkstra, B. M. J. M. Suijkerbuijk, R. J. M. K. Gebbink, G. P. M. van Klink, A. M. Mills, A. L. Spek, G. van Koten, Angew. Chem. 2003, 115, 238-240;
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 228-230.
36. A. V. Chuchuryukin, P. A. Chase, H. P. Dijkstra, B. M. J. M. Suijkerbuijk, A. M. Mills, A. L. Spek, G. P. M. van Klink, G. van Koten, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 447-462.
37. J. Wu, M. D. Watson, L. Zhang, Z. Wang, K. Mullen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 177-186.
38. a) R. Favez, R. Roulet, A. A. Pinkerton, D. Schwarzenbach, Inorg. Chem. 1980, 19, 1356-1365;
39. b) M. W. Baize, P. W. Blosser, V. Plantevin, D. G. Schimpff, J. C. Gallucci, A. Wojcicki, Organometallics 1996, 15, 164-173.
40. T. Yoshida, T. Matsuda, S. Otsuka, Inorg. Synth. 1990, 28, 122-123.
41. 2] = 1528.92.
42. See the SQUEEZE instruction at http://www.cryst.chem.uu.nyplaton/.