Kinetic and thermodynamic selectivity in subcomponent substitution

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 13, 2007, Pages 3660-3665

  Schultz, David ^a   Nitschke, Jonathan R ^a  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

Coordination chemistry; Dynamic combinatorial chemistry; Ligand effects; Self assembly; Substitution

Indexed keywords

CHELATION; COPPER COMPOUNDS; LIGANDS; SELF ASSEMBLY; SUBSTITUTION REACTIONS; THERMODYNAMICS;

COORDINATION CHEMISTRY; DYNAMIC COMBINATORIAL CHEMISTRY; LIGAND EFFECTS; NONCHELATING AMINES;

AMINES;

EID: 34250349040     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200601693     Document Type: Article

References (59)

1. J. S. Lindsey, New J. Chem. 1991, 15, 153-180.
2. S. J. Rowan, S. J. Cantrill, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2002, 114, 938-993;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 898-952.
4. J. M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives. Wiley-VCH, Woinheim, 1995.
5. a) M. Fujita, N. Fujita, K. Ogura, K. Yamaguchi, Nature 1999, 400, 52-55
6. b)M. Barboiu, G. Vaughan, N. Kyritsakas, J.-M. Lehn. Chem. Eur. J. 2003, 9, 763-769
7. c) M. Albrecht, I. Janser, J. Runsink, G. Raabe, P. Weis, R. Froehlich, Angew. Chem. 2004, 116, 6832-6836;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6662-6666
9. d) M. Scherer, D. L. Caulder, D. W. Johnson, K. N. Raymond, Angew. Chem. 1999, 111. 1689-1694;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 55, 1588-1592
11. e) I. Saur, R. Scopelliti, K. Severin, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1058-1066
12. f) W. G. Skene, J.-M. Lehn, Proc. Natl. Acad. Sci. SA 2004, 101, 8270-8275
13. g) N. Giuseppone, J.-L. Schmitt, E. Schwartz, J.-M. Lehn, J. Am. Chem. Soc. 2005, 727, 5528-5539
14. h) X. Jiang, J. C. Bollinger, D. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15678-15679
15. i) N. Giuseppone, J.-M. Lehn, Angew. Chem. 2006, 118, 4735-4740;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4619-4624.
17. a) N. C. Gianneschi, S. T. Nguyen, C. A. Mirkin, J. Am. Chem. Soc. 2005, 727, 1644-1645
18. b) P. Thordarson, E. J. A. Bijsterveld, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, Nature 2003, 424, 915-918
19. c) J. V. Hernandez, E. R. Kay, D. A. Leigh. Science 2004, 306, 1532-1537
20. d) J. Berna, D. A. Leigh, M. Lubomska, S. M. Mendoza, E. M. Perez, P. Rudolf, G. Teobaldi, F. Zerbetto, Nat. Mater. 2005, 4. 704-710
21. e) J. D. Badjic, V. Balzani, A. Credi, S. Silvi, J. F. Stoddart. Science 2004, 303, 1845-1849
22. f) S. Bhosale, A. L. Sisson, P. Talukdar, A. Furstenberg, N. Banerji, E. Vauthey, G. Bollot, J. Mareda, C. Roger, F. Wurthner, N. Sakai, S. Matile, Science 2006, 313, 84-86.
23. J.R. Nitschke, Angew. Chem. 2004, 116. 3135-3137;
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2004. 43, 3073-3075.
25. D. Schultz, J. R. Nitschke. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 11191-11195.
26. J. R. Nitschke, D. Schultz, G. Bernardinelli, D. Gérard, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16538-16543.
27. M. Hutin, C. A. Schalley, G. Bernardinelli, J. R. Nitschke, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4069-4079.
28. a) A. X. Wu, L. Isaacs, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125. 4831-4835
29. b) A. Wu, A. Chakraborty, J. C. Fettinger, R. A. Flowers II, L. Isaacs, Angew. Chem. 2002, 114, 4200-4203;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4028-4031
31. c) V. Berl, M. J. Krische. I. Hue, J. M. Lehn, M. Schmutz. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1938-1946
32. d) M. Schmittel, A. Ganz, Chem. Commun. 1997, 999-1000
33. e) D. P. Funeriu, K. Rissanen, J.-M. Lehn, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 10546-10551
34. f) P. C. M. van Gerven, J. A. A. W. Elemans, J. W. Gerritsen, S. Speller, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan, Chem. Commun. 2005, 3535-3537
35. g) E. Stulz, S. M. Scott, A. D. Bond, S. J. Teat, J. K. M. Sanders, Chem. Eur. J. 2003, 9, 6039-6048
36. h) C. Piguet, G. Bernardinelli, A. F. Williams, B. Bocquet. Angew. Chem. 1995, 107, 618-621;
37. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 582-584
38. i) S. Torelli. S. Delahaye, A. Hauser, G. Bernardinelli, C. Piguet. Chem. Eur. J. 2004, 10, 3503-3516
39. j) K. Severin, Coord. Chem. Rev. 2003, 245, 3-10
40. k) J. P. Sauvage, C. Dietrich-Buchecker. Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots: A Journey Through the World of Molecular Topology. Wiley-VCH, Weinheim, Germany. 1999
41. l) M. Fujita, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 53-61
42. m) D. A. Leigh, P. J. Lusby, S. J. Teat, A. J. Wilson, J. K. Y. Wong, Angew. Chem. 2001, 113, 1586-1591;
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1538-1543.
44. M. Albrecht, S. Mirtschin, M. de Groot, I. Janser, J. Runsink, G. Raabe, M. Kogej, C. A. Schalley, R. Froehlich, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10371-10387.
45. M. Hutin, R. Franz, J. R. Nitschke, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4077-4082.
46. D. Schultz, J. R. Nitschke, Angew. Chem. 2006, 118, 2513-2516;
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2453-2456.
48. P. T. Corbett, J. Leclaire. L. Vial, K. R. West, J. L. Wietor, J. K. M. Sanders, S. Otto, Chem. Rev. 2006, 106, 3652-3711.
49. J.-M. Lehn, A. V. Eliseev, Science 2001, 291, 2331-2332.
50. T. J. Hubin, D. H. Busch, Coord. Chem. Rev. 2000, 200, 5-52.
51. a) F. Würthner. S. Yao, U. Beginn, Angew. Chem. 2003, 115, 3368-3371;
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3247-3250
53. b)V. Percec, T. K. Bera, M. Glodde, Q. Y. Fu, V. S. K. Balagurusamy, P.A. Heiney, Chem. Eur. J. 2003, 9, 921-935
54. c) J. A.A. W. Elemans, A.E. Rowan, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1532-1540.
55. L. Douce, T. H. Diep, R. Ziessel, A. Skoulios, M. Césario, J. Mater, Chem. 2003, 13, 1533-1539.
56. R. M. Kirchner, C. Mealli, M. Bailey, N. Howe, L. P. Torre, L. J. Wilson, L. C. Andrews, N. J. Rose, E. C. Lingafelter. Coord. Chem. Rev. 1987, 77, 89-163.
57. M. Hutin, G. Bernardenelli, J. R. Nitschke, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 17655-17660.
58. S. Schenker. A. Hauser, W. Wang, I. Y. Chan, J. Chem. Phys. 1998, 109, 9870-9878.
59. G. Schwarzenbach, Helv, Chim. Acta 1952, 35, 2344-2363.