Synthesis of epoxidized polybutadienes (EPBs) using a novel dimethyl dioxirane (DMD)/MoO3 complex and characterization of product using spectroscopy methods

Designed Monomers and Polymers

Volumn 10, Issue 2, 2007, Pages 119-130

  Nikje, Mir Mohammad Alavi ^a   Mozaffari, Zahra ^a   Rfiee, Abbas ^a  

^a IMAM KHOMEINI INTERNATIONAL UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

Epoxidation; Epoxidized polybutadiene (EPB); In situ generated dimethyl dioxirane (DMD); Molybdenum trioxide; Spectroscopy

Indexed keywords

CATALYSTS; CHEMICAL BONDS; EPOXIDATION; MOLYBDENUM COMPOUNDS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

DOUBLE BONDS; EPOXIDIZED POLYBUTADIENES (EPB); MOLYBDENUM TRIOXIDE;

POLYBUTADIENES;

EID: 34249752217     PISSN: 1385772X     EISSN: 15685551     Source Type: Journal    
DOI: 10.1163/156855507780378221     Document Type: Article

References (55)

1. G. Franz, R. A. Sheldon, B. Elvers, S. Hawkins and G. Shulz (Eds), in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. A (18), 5th edn, p. 261. VCH, Weinheim (1991).
2. J. T. Lutz, M. Grayson, D. Eckroth, G. J. Bushey, C. I. Eastman, A. Klingsberg and L. Spiro (Eds), in: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Vol. 9, 3rd edn, p. 251. Wiley, New York, NY (1980).
3. W. Adam, C. R. Saha-Moller and P. A. Ganeshpure, Chem. Rev. 101, 3499 (2001).
4. J. Rudolph, K. L. Reddy, J. P. Chiang and K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 119, 6189 (1997).
5. K. Sato, M. Adoki, M. Ogawa, T. Hashimoto and R. Noyori, J. Org. Chem. 61, 8310 (1996).
6. C. Venturello and R. D. Aloisio, J. Org. Chem. 53, 1553 (1988).
7. C. Coperet, H. Adolfson and K. B. Sharpless, Chem. Commun., 1565 (1997).
8. D. E. de Vos, B. F. Sels, M. Reynaers, Y. V. S. Rao and P. A. Jacobsen, Tetrahedron Lett. 39, 3221 (1998).
9. M. M. Jacobi, C. P. Neto, C. G. Schneider, T. L. A. C. Rocha and R. H. Schuster, Kautsch. Gummi Kunstst. 55, 590 (2002).
10. S. M. Wang and R. C. C. Tsiang, J. Polym. Sci. A 34, 1483 (1996).
11. T. J. Boyd and R. R. Schrock, Macromolecules 32, 6608 (1999).
12. T. Szakacs and B. Ivan, Polym. Mater. Sci. Eng. 91, 502 (2004).
13. T. Szakacs and B. Ivan, Polym. Degrad. Stabil. 85, 1035 (2004).
14. T. Szakacs, B. Ivan and F. Polireisz, Polym. Prepr. 42, 838 (2001).
15. T. Szakacs and B. Ivan, Polym. Prepr. 41, 1540 (2000).
16. Y. Kurusu, Y. Masuyama, K. Yanagi, H. Morinaga, S. Yamamoto and M. Makanishi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 66, 673 (1993).
17. T. Takagi, J. Polym. Sci. B 5, 1031 (1967).
18. X. Jian and A. S. Hay, J. Polym. Sci. A 29, 547 (1991).
19. P. Thordarson, E. J. A. Bijsterveld, A. E. Rowan and R. J. M. Nolte, Nature 424, 915 (2003).
20. M. J. Tornaritis and A. G. Coutsolelos, Polymer 33, 1771 (1992).
21. N. Bicak, B. F. Senkal and M. Gazi, Polym. Bull. 51, 231 (2003).
22. Y. Zhang, X. Chen, Y. Zhang and Y. Zhang, Macromol. Mater. Eng. 286, 443 (2001).
23. A. E. Gerbase, J. R. Gregorio, M. Martinelli, M. L. A. von Holleben, M. A. M. Jacobi, L. L. Freitas, C. I. W. Calcagno, A. N. F. Mendes and M. L. Pires, Catal. Today 57, 241 (2000).
24. R. J. Kennedy and A. M. J. Stock, Org. Chem. 25, 1901 (1960).
25. A. C. Besemer, H. van Bekkum and P. L. Bragd, Carbohydr. Polym. 49, 397 (2002).
26. D. H. Brown Ripin, W. Cai and S. J. Brenek, Tetrahedron Lett. 41, 5817 (2000).
27. R. Curci, M. Fiorentino, L. Troisi, J. O. Edwards and R. H. Pater, J. Org. Chem. 45, 4758 (1980).
28. A. R. Gallopo and J. O. Edwards, J. Org. Chem. 46, 1684 (1981).
29. G. Cicala, R. Curci, M. Fiorentino and O. Laricchiuta, J. Org. Chem. 47, 2670 (1982).
30. R. Jeyaraman and R. W. Murray, J. Am. Chem. Soc. 106, 2462 (1984).
31. P. C. Elisabete and J. B. Anthony, J. Mol. Catal. A: Chem. 249, 123 (2006).
32. G. Gholamhossein, T. Shahram, H. H. Mohammad, M. Valiollah and M. Majid, Appl. Catal. A: Gen. 299, 131 (2006).
33. M. Gahagan, A. Iraqi, D. C. Cupertino, R. K. Mackie and D. J. Cole-Hamilton, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1688 (1989).
34. V. Nardello, J.-M. Aubry, D. E. De Vos, R. Neumann, W. Adam, R. Zhang, J. E. ten Eishof, P. T. Witte and P. L. Alsters, J. Mol Catal. A: Chem. 251, 185 (2006).
35. X. Jian and A. S. Hay, J. Polym. Sci. Part C: Polym. Lett. 28, 285 (1990).
36. X. Jian A. Hay, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 29, 1183 (1991).
37. Y. L. Shih and G. N. Daniel, Tetrahedron Lett. 47, 1923 (2006).
38. B. Bahram, M. Valiollah, M. Majid and T. Shahram, Catalysis Commun. 7, 289 (2006).
39. B. Bahram, M. Valiollah, M. Majid and T. Shahram, Appl. Catal. A: Gen. 301, 169 (2006).
40. B. Bahram, M. Valiollah, M. Majid and T. Shahram, J. Mol. Catal. A: Chem. 244, 139 (2006).
41. S. Martínez-Méndez, Y. Henríquez, O. Domínguez, L. D'Ornelas and H. Krentzien, J. Mol. Catal. A: Chem. 252, 226 (2006).
42. R. A. Sheldon, in: Aspects of Homogeneous Catalysis, Volume 4, pp. 4-64, R. Ugo (Ed.). D. Reidel, Dordrecht (1981).
43. R. A. Sheldon, Rec. Trav. Chim. Pays-Bas 92, 253 (1973).
44. K. B. Sharpless and T. R. Verhoeven, Aldrichim. Acta 12, 63 (1979).
45. R. A. Sheldon, in: The Chemistry of Peroxides, p. 161, S. Patai (Ed.). Wiley, New York, NY (1983).
46. J. R. Gregório, A. E. Gerbase, A. N. F. Mendes, P. D. Marcico and A. Rigo, React. Funct. Polym. 64, 83 (2005).
47. M. M. Alavi Nikje, A. Rafiee and M. Haghshenas, Designed Monomers Polymers 9, 293 (2006).
48. F. H. Rajabi, M. M. Alavi Nikje, B. Vasheghani Frahani and N. Sabouri, Designed Monomers Polymers. 9, 383 (2006).
49. M. M. Alavi Nikje, S. Motahari, M. Haghshenas and R. J. Khenar Sanami, Macromol. Sci. Part A: Pure Appl. Chem. 43, 1205 (2006).
50. M. M. Alavi Nikje and M. A. Bigdeli, Phosphorus Sulfur Silicon 179, 1445 (2004).
51. M. M. Alavi Nikje, M. A. Bigdeli and M. M. Heravi, Phosphorus Sulfur Silicon 177, 15 (2002).
52. M. A. Bigdeli, M. M. Alavi Nikje and M. M. Heravi, Phosphorus Sulfur Silicon 177, 2309 (2002).
53. R. V. Gemmer and M. A. Golub, J. Polym. Sci. 16, 2985 (1978).
54. D. Zuchowska, Polymer 21, 514 (1980).
55. L. Akcelrud, M. Aguiar and S. C. D. Menezes, Macromol. Chem. Phys. 195, 3937 (1994).