Accurate thermochemical properties for energetic materials applications. II. Heats of formation of imidazolium-, 1,2,4-triazolium-, and tetrazolium-based energetic salts from isodesmic and lattice energy calculations

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 18, 2007, Pages 4788-4800

  Gutowski, Keith E ^a   Rogers, Robin D ^a   Dixon, David A ^a  

^a UNIVERSITY OF ALABAMA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTAL LATTICES; ELECTRONIC STRUCTURE; FUNCTIONAL GROUPS; NEGATIVE IONS; POSITIVE IONS; THERMODYNAMICS;

DESTABILIZATION EFFECTS; ENERGETIC PRECURSORS; ENERGETIC SALTS; TETRAZOLE;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 34249650641     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp066420d     Document Type: Article

References (142)

1. Pagoria, P. F.; Lee, G. S.; Mitchell, A. R.; Schmidt, R. D. Thermochim. Acta 2002, 384, 187.
2. Agrawal, J. P. Prog. Energy Combust. Sci. 1998, 24, 1.
3. (a) Petrie, M. A.; Sheehy, J. A.; Boatz, J. A.; Rasul, G.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A.; Christe, K. O. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8802.
4. (b) Haiges, R.; Schneider, S.; Schroer, T.; Christe, K. O. Angew. Chem. 2004, 116, 5027.
5. Jin, C.-M.; Ye, C.; Piekarski, C.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 3760.
6. Xue, H.; Arritt, S. W.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Inorg. Chem. 2004, 43, 7972.
7. Xue, H.; Gao, Y.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Chem. Mater. 2005, 17, 191.
8. Xue, H.; Gao, Y.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Inorg. Chem. 2005, 44, 5068.
9. Xue, H.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. J. Mater. Chem. 2005, 15, 3459.
10. (a) Xue, H.; Shreeve, J. M. Adv. Mater. 2005, 17, 2142.
11. (b) Xue, H.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Inorg. Chem. 2005, 44, 7009.
12. (c) Ye, C.; Xiao, J.-C.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. Chem. Commun. 2005, 2750.
13. Von Denffer, M.; Klapötke, T. M.; Kramer, G.; Spiess, G.; Welch, J. M.; Heeb, G. Propellants, Explos., Pyrotech. 2005, 30, 191.
14. Drake, G. W.; Hawkins, T. W.; Boatz, J.; Hall, L.; Vij, A. Propellants, Explos., Pyrotech. 2005, 30, 156.
15. Klapötke, T. M.; Karaghiosoff, K.; Mayer, P.; Penger, A.; Welch, J. M. Propellants, Explos., Pyrotech. 2006, 31, 188.
16. Drake, G. W.; Hawkins, T. W.; Hall, L. A.; Boatz, J. A.; Brand, A. J. Propellants, Expias., Pyrotech. 2005, 30, 329.
17. Drake, G.; Hawkins, T.; Brand, A,; Hall, L.; McKay, M.; Vij, A.; Ismail, I. Propellants, Explos., Pyrotech. 2003, 28, 174.
18. Kaplan, G.; Drake, G.; Tollison, K.; Hall, L.; Hawkins, T. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 19.
19. Katritzky, A. R.; Singh, S.; Kirichenko, K.; Holbrey, J. D.; Smiglak, M.; Reichert, W. M.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2005, 868.
20. Bedford, A. F.; Edmondson, P. B.; Mortimer, C. T. J. Chem. Soc. 1962, 2927.
21. Jimenez, P.; Roux, M. V.; Turrion, C. J. Chem. Thermodyn. 1989, 21, 759.
22. McEwan, W. S.; Rigg, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4725.
23. (a) Ionic Liquids in Synthesis; Wasserscheid, P., Welton, T., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002.
24. (b) Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
25. (c) Holbrey, J. D.; Seddon, K. R. Clean Prod. Processes 1999, 1, 223.
26. Rogers, R. D.; Seddon, K. S. Science 2003, 302, 792.
27. Smiglak, M.; Reichert, W. M.; Holbrey, J. D.; Wilkes, J. S.; Sun, L.; Thrasher, J. S.; Kirichenko, K.; Singh, S.; Katritzky, A. R.; Rogers, R. D. Chem. Commun. 2006, 2554.
28. Trohalaki, S.; Pachter, R.; Drake, G. W.; Hawkins, T. Energy Fuels 2005, 19, 279.
29. Jones, C. B.; Haiges, R.; Schroer, T.; Christe, K. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4981.
30. Schmidt, M. W.; Gordon, M. S.; Boatz, J. A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 7285.
31. Zorn, D. D.; Boatz, J. A.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11110.
32. Gutowski, K. E.; Holbrey, J. D.; Rogers, R. D.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23196.
33. Gutowski, K. E.; Rogers, R. D.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11890.
34. Miller, J. A.; Kee, R. J.; Westbrook, C. K. Annu. Rev. Phys. Chem. 1990, 41, 345.
35. Miller, M. A.; Rice, B. M.; Kotlar, A. J.; Cramer, R. J. Clean. Prod. Processes 2000, 2, 37.
36. Rice, B. M.; Hare, J. Thermochim. Acta 2002, 384, 377.
37. (a) Purvis, G. D. III.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910.
38. (b) Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479.
39. (c) Watts, J. D.; Gauss, J.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8718.
40. (a) Peterson, K. A.; Xantheas, S. S.; Dixon, D. A.; Dunning, T. H., Jr. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2449.
41. (b) Feller, D.; Peterson, K. A. J. Chem. Phys. 1998, 108, 154.
42. (c) Dixon, D. A.; Feller, D. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 8209.
43. (d) Feller, D.; Peterson, K. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 8384.
44. (e) Feller, D.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6413.
45. (f) Feller, D. J. Chem. Phys. 1999, 111, 4373.
46. (g) Feller, D.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3048.
47. (h) Feller, D.; Sordo, J. A. J. Chem. Phys. 2000, 113, 485.
48. (i) Dixon, D. A.; Feller, D.; Sandrone, G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4744.
49. (j) Ruscic, B.; Wagner, A. F.; Harding, L. B.; Asher, R. L.; Feller, D.; Dixon, D. A.; Peterson, K. A.; Song, Y.; Qian, X.; Ng, C.-Y.; Liu, J.; Chen, W.; Schwenke, D. W. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2727.
50. (k) Feller, D.; Dixon, D. A.; Peterson, K. A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7053.
51. (l) Dixon, D. A.; Feller, D.; Peterson, K. A. J. Chem. Phys. 2001, 115, 2576.
52. (m) Pollack, L.; Windus, T. L.;de Jong, W. A.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6934.
53. (n) Dixon, D. A.; Gutowski, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5129.
54. (o) Grant, D. J.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10138.
55. (p) Alexeev, Y.; Windus, T. L.; Zhan, C.-G.; Dixon, D. A. Int. J. Quantum Chem. 2005, 102, 775; erratum, 2005 104, 379.
56. (a) Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 1063.
57. (b) Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 4703.
58. (a) Martin, J. M. L; De Oliveira, G. J. Chem. Phys. 1999, 111, 1843.
59. (b) Boese, A. D.; Oren, M.; Atasoylu, O.; Martin, J. M. L.; Kállay, M.; Gauss, J. J. Chem. Phys. 2004, 120, 4129.
60. Tajti, A.; Szalay, P. G.; Császár, A. G.; Kallay, M.; Gauss, J.; Valeev, E. F.; Flowers, B. A.; Vazquez, J.; Stanton, J. F. J. Chem. Phys. 2004, 121, 11599.
61. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Radom, L.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4796.
62. Ponomarev, D. A.; Takhistov, V. V. J. Chem. Educ. 1997, 74, 201.
63. (a) Benson, S. W. Thermochemical Kinetics: Methods for the Estimation of Thermochemical Data and Rate Parameters, 2nd ed.; Wiley: New York, 1976.
64. (b) Cohen, N.; Benson, S. W. Chem. Rev. 1993, 93, 2419.
65. Yu, J.; Sumathi, R.; Green, W. H., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12685.
66. Shaffer, A. A.; Wierschke, S. G. J. Comput. Chem. 2004, 14, 75.
67. Car, R.; Parrinello, M. Phys. Rev. Lett. 1985, 55, 2471.
68. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999.
69. Gutowski, K. E.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8840.
70. Kresse, G.; Furthmüller, J. Phys. Rev. B 1996, 54, 11169.
71. Glasser, L.; Jenkins, H. D. B. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 866.
72. Byrd, E. F. C.; Rice, B. M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1005.
73. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
74. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
75. Godbout, N.; Salahub, D. R.; Andzelm, J.; Wimmer, E. Can. J. Chem. 1992, 70, 560-571.
76. McQuarrie, D. A. Statistical Mechanics; University Science Books: Sausalito CA, 2000.
77. (a) Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
78. (b) Pople, J. A.; Binkley, J. S.; Seeger, R. Int. J. Quantum Chem. Symp. 1976, 10, 1.
79. (a) Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
80. (b) Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
81. Peterson, K. A.; Woon, D. E.; Dunning, T. E., Jr. J. Chem. Phys. 1994, 100, 7410.
82. (a) Apra, E.; Bylaska, E. J.; Jong, W. d.; Hackler, M. T.; Hirata, S.; Pollack, L.; Smith, D.; Straatsma, T. P.; Windus, T. L.; Harrison, R. J.; Nieplocha, J.; Tipparaju, V.; Kumar, M.; Brown, E.; Cisneros, G.; Dupuis, M.; Fann, G. I.; Fruchtl, H.; Garza, J.; Hirao, K.; Kendall, R.; Nichols, J. A.; K. Tsemekhman; Valiev, M.; Wolinski, K.; Anchell, J.; Bernholdt, D.; Borowski, P.; Clark, T.; Clerc, D.; Dachsel, H.; Deegan, M.; Dyall, K.; D. Elwood; Glendening, E.; Gutowski, M.; Hess, A.; Jaffe, J.; Johnson, B.; Ju, J.; R. Kobayashi; Kutteh, R.; Lin, Z.; Littlefield, R.; Long, X.; Meng, B.; T. Nakajima; Niu, S.; Rosing, M.; Sandrone, G.; Stave, M.; H. Taylor; G. Thomas; Lenthe, J. v.; Wong, A.; Zhang, Z. NWChem; Pacific Northwest National Laboratory: Richland, WA, 2003.
83. (b) Kendall, R. A.; Apra, E.; Bernholdt, D. E.; Bylaska, E. J.; Dupuis, M.; Fann, G. I.; Harrison, R. J.; Ju, J.; Nichols, J. A.; Nieplocha, J.; Straatsma, T. P.; Windus, T. L.; Wong, A. T. Comput. Phys. Commun. 2000, 128, 260-283.
84. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; lyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
85. Mallouk, T. E.; Rosenthal, G. L.; Müller, G.; Brusasco, R.; Bartlett, N. Inorg. Chem. 1984, 23, 3167.
86. (a) Jenkins, H. D. B.; Roobottom, H. K.; Passmore, J.; Glasser, L. Inorg. Chem. 1999, 38, 3609.
87. (b) Jenkins, H. D. B.; Tudela, D.; Glasser, L. Inorg. Chem. 2002, 41, 2364.
88. Dixon, D. A.; Feller, D.; Christe, K. O.; Wilson, W. W.; Vij, A.; Vij, V.; Jenkins, H. D. B.; Olson, R. M.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 834.
89. Pollack, L.; Windus, T. L.; de Jong, W. A.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6934.
90. Dixon, D. A.; Gutowski, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5129.
91. Matus, M. H.; Arduengo, A. J., III.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10116.
92. Feller, D.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3048.
93. Dixon, D. A.; Arduengo, A. J., III. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1968.
94. Dixon, D. A.; Feller, D.; Zhan, C.-G.; Francisco, J. S. Int. J. Mass. Spectrom. 2003, 227, 421.
95. Pittam, D. A.; Pilcher, G. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1972, 68, 2224.
96. CODATA Key Values for Thermodynamics; Cox, J. D., Wagman, D. D., Medvedev, V. A., Eds.; Hemisphere Publishing: New York, 1989.
97. Frenkel, M; Marsh, K. N.; Wilhoit, R. C.; Kabo, G. J.; Roganov, G. N.; Thermodynamics of Organic Compounds in the Gas State; Thermodynamics Research Center: College Station, TX, 1994.
98. Luo, Y.-R.; Holmes, J. L. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9568.
99. (a) Hunter, E. P.; Lias, S. G. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 27, 413.
100. (b) Jimenez, P.; Roux, M. V.; Turrion, C. J. Chem. Thermodyn. 1987, 19, 985.
101. Jimenez, P.; Roux, M. V.; Turrion, C. J. Chem. Thermodyn. 1989, 21, 759.
102. Davidson, J. A.; Fehsenfeld, F. C.; Howard, C. J. Int. J. Chem. Kinet. 1977, 9, 17.
103. Marcus, Y. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1987, 83, 339.
104. Cox, J. D. Pure Appl. Chem. 1961, 2, 125.
105. NIST Chemistry WebBook; Linstrom, P. J., Mallard, W. G., Eds.; NIST Standard Reference Database Number 69; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg MD, 2005. http://webbook.nist.gov.
106. Taft, R. W.; Anvia, F.; Taagepera, M.; Catalan, J.; Elguero, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3237.
107. Koppel, I. A.; Taft, R. W.; Anvia, F.; Zhu, S.-Z.; Hu, L.-Q.; Sung, K.-S.; Desmarteau, D. D.; Yagupolskii, L. M.; Yagupolski, Y. L.; Ignat'ev, N. V.; Kondratenko, N. V.; Volkonskii, A. Y.; Vlasov, V. M.; Notario, R.; Maria, P.-C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3047.
108. (a) Finch, A.; Smith, A. E. Thermochim. Acta 1983, 69, 375.
109. (b) Cundall, R. B.; Palmer, T. F.; Wood, C. B.C. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1978, 74, 1339.
110. Chase, M. W., Jr. NIST-JANAF Tables, 4th ed. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, (Suppl. 1) (Monograph 9).
111. Balepin, A. A.; Lebedev, V. P.; Miroshnichenko, E. A.; Koldobskii, G. I.; Ostovskii, V. A.; Larionov, B. P.; Gidaspov, B. V.; Lebedev, Yu. A. Svoistva Veshchestv Str. Mol. 1977, 93.
112. (a) Mazurek, A. P.; Osman, R. J. Phys. Chem. 1985, 89, 460.
113. (b) Wong, M. W.; Leung-Toung, R.; Wentrup, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2465.
114. Kozyro, A. A.; Simirskii, V. V.; Krasulin, A. P.; Sevruk, V. M.; Kabo, G. Y.; Frenkel, M. L.; Gaponik, P. N.; Grigor'ev, Y. V. Russ. J. Phys. Chem. 1990, 64, 348 (English translation).
115. Chen, Z. X.; Xiao, J. M.; Xiao, H. M.; Chiu, Y. N. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8062.
116. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 86th ed.; Lide, D. R., Ed.; CRC Press; Boca Raton, FL, 2005-2006.
117. (a) Wagman, D. D.; Evans, W. H.; Parker, V. B.; Schumm, R. H.; Halow, I.; Bailey, S. M.; Churney, K. L.; Nuttall, R. L. J. Phys. Chem. Ref. Data 1982, 11 (Suppl. 2), 1.
118. (b) Pedley, J. B. Thermochemical Data and Structures of Organic Compounds; Thermodynamic Research Center: College Station, TX, 1994; Vol. I.
119. Meyer, R.; Köhler, J.; Homburg, A. Explosives, 5th ed.; Wiley-VCH Publishers: Weinheim, Germany, 2002.
120. Marcus, Y.; Jenkins, H. D. B.; Glasser, L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 3795.
121. 3): (a) Walkinshaw, M. D. Acta Crystallogr., Sect. C 1986, 42, 246.
122. (b) Lindgren, J.; Olovsson, I. Acta. Crystatlogr., Sect. B 1968, 24, 549.
123. (c) Lindgren, J.; Arran, N. Acta. Chem. Scand. 1972, 26, 3043.
124. (d) Jones, P. G.; Fischer, A. K.; Vogt, H. Z. Kristallogr. 1994, 209, 834.
125. (e) Robertson, K. N.; Cameron, T. S.; Knop, O. Can. J. Chem. 1996, 74, 1572.
126. (f) Abramenko, V. L.; Sergienko, V. S. Zh. Neorg. Khim. 2002, 47, 1255.
127. 3): (a) Lindgren, J.; Olovsson, I. Acta. Crystallogr., Sect. B 1968, 24, 554.
128. (b) Mussgnug, F. Naturwissenschaften 1941, 29, 256.
129. (c) Sheldrick, G. M.; Sheldrick, W. S. Acta Crystallogr., Sect. B 1970, 26, 1334.
130. (d) Gotoh, K.; Ishikawa, R.; Ishida, H. Acta Crystallogr., Sect. E 2005, 61, o4016.
131. (e) Ishida, H.; Kubozono, Y.; Kashino, S.; Ikeda, R. Z. Natforsch., A: Phys. Sci. 1994, 49, 723.
132. (f) Sugiyama, M.; Machida, M.; Koyano, N.; Iwata, Y. J. Korean Phys. Soc. 1996, 29, S537.
133. Hofmann, D. W. M. Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 489.
134. Maartmann-Moe. K. Acta. Crystallogr., Sect. B 1969, 25, 1452.
135. Waddington, T. C. In Advances in Inorganic Chemistry and Radiochemistry; Emeléus, H. J., Sharpe, A. G., Eds.; Academic Press: New York, 1959; Vol. 1.
136. Lattice energies derived from heats of formation of the atoms, ionization energies (cations), electron affinities (anions), and heats of formation of the salts in ref 74.
137. (a) Jenkins, H. D. B.; Glasser, L. Inorg. Chem. 2003, 42, 8702.
138. (b) Glasser, L. Thermochim. Acta 2004, 421, 87.
139. (a) Brand, A.; Hawkins, T. W.; Drake, G.; Ismail, I.; Hudgens, L.; Warmoth, G. Energetic Ionic Liquids as TNT Replacements; Air Force Research Laboratory Report, Project No. 50260541, Report No. AFRL-PR-ED-TP-2006-008; Air Force Research Laboratory: Edwards AFB, CA, Jan 11, 2006 (Postprint).
140. (b) Hawkins, T. W. Energetic Ionic Liquids as TNT Replacements; Air Force Research Laboratory Report, Project No. 5026; Air Force Research Laboratory: Edwards AFB, CA, June 2005 (Briefing Charts).
141. NASA Lewis Thermochemistry Code, http://www.lerc.nasa.gov/WWW/CEAWeb/ (accessed Dec 2006).
142. Katritzky, A. R.; Yang, H.; Zhang, D.; Kirichenko, K.; Smiglak, M.; Holbrey, J. D.; Reichert, W. M.; Rogers, R. D. New J. Chem. 2006, 30, 349.