Chemistry and biology of the streptogramin A antibiotics

Mini-Reviews in Organic Chemistry

Volumn 4, Issue 2, 2007, Pages 159-181

  Ahmed, Fahim ^a   Donaldson, William A ^a  

^a Marquette University   (United States)

Author keywords

Antibiotics; Biosynthetic origin; Mode of action; Synthetic studies; Total synthesis

Indexed keywords

ANTIMICROBIAL AGENTS; BACTERIA;

BIOSYNTHETIC ORIGIN; GRAM-POSITIVE BACTERIUM; MACROCYCLES; METHICILLIN-RESISTANT STAPHYLOCOCCUS AUREUS; MODE OF ACTION; OXAZOLES; STREPTOGRAMINS; SYNTHETIC STUDY; TOTAL SYNTHESIS;

ANTIBIOTICS;

EID: 34248682672     PISSN: 1570193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157019307780599315     Document Type: Review

References (94)

1. Vincent, J. L.; Bihari, D. J.; Suter, P. M.; Bruining, H. A.; White, J.; Nicholas-Chanoin, M.-H.; Wolff, M.; Spencer, R. C.; Hemmer, M. J. Am. Med. Assoc., 1995, 274, 639.
2. Spencer, R. C. Eur. J. Clin. Microbiol. Infect. Dis., 1996, 15, 281.
3. Holmberg, S. D.; Solomon, S. L.; Blake, P. A. Rev. Infect. Dis., 1987, 9, 1065.
4. Nichols, R. L. Am. J. Med., 1998, 104(Suppl. 5A), 11S.
5. Carbon, C. J. Antimicrob. Chemother., 1999, 44, (Topic A), 31.
6. (a) Ball, S.; Boothroyd, B.; Lees, K. A.; Raper, A. H.; Lester Smith, E. Biochem. J., 1958, 68, 24P.
7. (b) Arai, M.; Karasawa, K.; Nakamura, S; Yonehara, H.; Umezawa, H. J. Antibiot., 1958, 11A, 14.
8. (a) Delpierre, G. R.; Eastwood, F. W.; Gream, G. E.; Kingston, D. G. I.; Sarin, P. S.; Lord Todd, A.; Williams, D. H. J. Chem. Soc. (C), 1966, 1653.
9. (b) Kingston, D. G. I.; Lord Todd, A.; Williams, D. H. J. Chem. Soc. (C), 1966, 1669.
10. (c) Kingston, D. G. I.; Sarin, P. S.; Lord Todd, A.; Williams, D. H. J. Chem. Soc. (C), 1966, 1856.
11. Durant, F.; Evrard, G.; Declercq, J. P.; Germain, G. Cryst. Struct. Commun., 1974, 3, 501.
12. (a) Sobin, B. A.; Celmer, W. D.; English, A. R.; Routien, J. B.; Lees, T. M. GB patent 819872; CA 54:82829.
13. (b) Sumiki, Y.; Umezawa, H.; Matsudaira, S.; Watanabe, K.; Okabayashi, M.; Tanaka, T. JP patent 36006549; CA 55: 146409.
14. (c) Donovick, R.; Dutcher, J. D.; Heuser, L. J.; Pagano, J. F. US patent 19551116; CA 56:20603.
15. (d) Preud'homme, J.; Tarridec, P.; Belloc, A. Bull. Soc. Chim. Fr., 1968, 585.
16. (e) Liu, W.-C.; Seiner, V.; Dean, L. D.; Trejo, W. H.; Principe, P. A.; Meyers, E.; Sykes, R. B. J. Antibiot., 1981, 34, 1515.
17. (a) Hamill, R. L.; Stark, W. M. DE patent 2336811; CA 81:2390.
18. (b) Hamill, R. L.; Stark, W. M. US patent 74-466327; CA 84:87963.
19. (c) Braznikova, M. G.; Kudinova, M. K.; Potapova, M. P.; Filippova, T. M.; Borowski, E.; Zelinskii, Ya.; Golik, J. Biorg. Khim., 1976, 2, 149.
20. (d) Chamberlin, M. W.; Chen, S. I. J. Antibiot., 1977, 30, 197.
21. (e) Martinelli, E.; Zerilli, L. F.; Volpe, G.; Pagani, H.; Cavalleri, B. J. Antibiot., 1979, 32, 108.
22. (f) Celmer, W. D.; Cullen, W. P.; Moppet, C. E.; Routien, J. B.; Shibakawa, R.; Tone, J. U.S. Patent 4 038 383, July 26, 1997.
23. Bartz, Q. R.; Standiford, J.; Mold, J. D.; Johannessen, D. W.; Ryder, A.; Maretski, A.; Haskell, T. H. Antibiotics Annual, Medical Encyclopedia Inc., 1954-1955; pp. 777-783.
24. (a) Ames, D. E.; Bowman, R. E.; Cavalla, J. F.; Evans, D. D. J. Chem. Soc., 1955, 4260.
25. (b) Ames, D. E.; Bowman, R. E. J. Chem. Soc., 1955, 4264.
26. (c) Ames, D. E.; Bowman, R. E. J. Chem. Soc., 1956, 2925.
27. (d) DeMayo, P.; Stoessel, A. Can. J. Chem., 1960, 38, 950.
28. (e) Fallona, M. C.; McMorris, T. C.; DeMayo, P.; Money, T.; Stoessel, A. J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 4162.
29. (f) Fallona, M. C.; DeMayo, P.; MeMorris, T. C.; Money, T.; Stoessel, A. Can. J. Chem., 1964, 42, 371.
30. (g) Fallona, M. C.; DeMayo, P.; Stoessel, A. Can. J. Chem., 1964, 42, 394.
31. (a) Birnbaum, G. I.; Hall, S. R. J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 1926.
32. (b) Bycroft, B. W.; King, T. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1976, 1996.
33. Jayaraman, G.; Bhaskaran, R.; Yu, C.; Young, J. J.; Jung, L. J.; Liu, W. T.; Ho, S. N.; Chang, L. R. Biochim. Biophys. Acta, 1994, 1201, 149.
34. Kingston, D. G. I.; Kolpak, M. X.; LeFevre, J. W.; Borup-Grochtmann, T. J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 5106.
35. LeFevre, J. W.; Kingston, D. G. I. J. Org. Chem., 1984, 49, 2588.
36. Cocito, C.; Di Giambattista, M.; Nyssen, E.; Vannuffel, P. J. Antimicrob. Chemother., 1997, 39(Suppl. A), 7.
37. Chinali, G.; Moureau, P.; Cocito, C. J. Biol. Chem., 1984, 259, 9563.
38. Chinali, G.; Di Giambattista, M.; Cocito, C. Biochemistry, 1987, 26, 1592.
39. Moureau, P.; Di Giambattista, M.; Cocito, C. Biochim. Biophys. Acta, 1983, 739, 164; and references therein.
40. Hansen, J. L.; Moore, P. B.; Steitz, T. B. J. Mol. Biol., 2003, 330, 1061.
41. Sugantino, M.; Roderick, S. L. Biochemistry, 2002, 41, 2209-2216.
42. (a) Dang, J.; Bergdahl, B. M.; Separovic, F.; Brownlee, R. T. C.; Metzger, R. P. Aust. J. Chem., 2004, 57, 415.
43. (b) Dang, J.; Bergdahl, B. M.; Separovic, F.; Brownlee, R. T. C.; Metzger, R. P. Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 2919.
44. (a) Chinali, G.; Nyssen, E.; Di Giambattista, M.; Cocito, C. Biochim. Biophys. Acta, 1988, 949, 71.
45. (b) Chinali, G.; Nyssen, E.; Di Giambattista, M.; Cocito, C. Biochim. Biophys. Acta, 1988, 951, 42.
46. Parfait, R.; Di Giambattista, M.; Cocito, C. Biochim. Biophys. Acta, 1981, 654, 236.
47. Delgado, G., Jr.; Neuhauser, M. M.; Bearden, D. T.; Danziger, L. H. Pharmocotherapy, 2000, 20, 1469.
48. Thal, L. A.; Zervos, M. J. J. Antimicrob. Chemother., 1999, 43, 171.
49. Zervos, M. In The Medical Impact of the Use of Antimicrobials in Food Animals, Report and Proceedings of a WHO Meeting, Berlin, Germany, 1997; pp. 183-190.
50. Schlessinger, R. H.; Li, Y.-J. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3301.
51. Mukaiyama, T.; Bald, E.; Saigo, K. Chem. Lett., 1975, 1163.
52. Gangloff, A. R.; Akermark, B.; Helquist, P. J. Org. Chem., 1992, 57, 4797.
53. (a) Breuilles, P.; Uguen, D. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3145.
54. (b) Adje, N.; Breuilles, P.; Uguen, D. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 2151.
55. (c) Domon, L.; Vogeleisen, F.; Uguen, D. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2773.
56. (d) Breuilles, P.; Uguen, D. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3149.
57. Bergdahl, M.; Hett, R.; Friebe, T. L.; Gangloff, A. R.; Iqbal, J.; Wu, Y.; Helquist, P. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7371.
58. Evans, D. A.; Bartroli, J.; Shih, T. L. J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2127.
59. Brennan, C. J.; Campagne, J.-M. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5195.
60. (a) Kruger, J.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 837.
61. (b) Pagenkopf, B. L.; Kruger, J.; Stajanovic, A.; Carreira, E. M. Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 3124.
62. (a) Lafargue, P.; Guenot, P.; Lellouche, J.-P. Heterocycles, 1995, 41, 947.
63. (b) Phillips, A. J.; Uto, Y.; Wipf, P.; Reno, M. J.; Williams, D. R. Org. Lett., 2000, 2, 1165.
64. (a) Ahmed, F.; Cao, Y.; Donaldson, W. A. Lett. Org. Chem., 2005, 2, 222.
65. (b) For examples of the resolution of (diene)iron complexes see: Donaldson, W. A. In The Chemistry of Dienes and Polyenes, Rappoport, Z.; Ed.; John Wiley & Sons Ltd: Chichester, 2000; Vol. 2, pp. 885-989.
66. Adams, C. M.; Cerioni, G.; Hafner, A.; Kalchhauser, H.; von Philipsborn, W.; Prewo, R.; Schwenk, A. Helv. Chim. Acta, 1988, 71, 1116.
67. Narasaka, K.; Morikawa, A.; Saigo, K.; Mukaiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1977, 50, 2273.
68. Kazmierczak, F.; Helquist, P. J. Org. Chem., 1989, 54, 3988.
69. (a) Lam, K. T.; Chang, R. L. S.; Hensens, O. D.; Schwartz, C. D.; Zink, D. L.; Woodruff, H. B. Eur. Pat. 296 322 A1 (1988) CA 110:113195;
70. (b) Freidinger, R. M.; Bock, M. G.; Lam, Y. K.; Chang, R. L. S.; Hensens, O D.; Schwartz, C. D.; Zink, D. L. Eur. Pat. 517 484 A2 ( 1992) CA 118:16245.
71. Stille, J. K. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1986, 98, 504.
72. (a) Endtwistle, D. A.; Jordan, S. I.; Montgomery, J.; Pattenden, G. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1996, 1315.
73. (b) Endtwistle, D. A.; Jordan, S. I.; Montgomery, J.; Pattenden, G. Synthesis, 1998, 603.
74. Tavares, F.; Lawson, J. P.; Meyers, A. I. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3303.
75. (a) Burgess, E. M.; Penton, H. R.; Taylor, E. A.; Williams, W. M. Org. Synth. Coll. Vol VI; Wiley: New York, 1988, 788.
76. (b) Burgess, E. M.; Penton, H. R.; Taylor, E. A. J. Org. Chem., 1973, 38, 26.
77. Tavares, F.; Meyers, A. I. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6803.
78. Ghosh, A. K.; Liu, W. J. Org. Chem., 1997, 62, 7908.
79. Busato, S.; Tinembart, O.; Zhang, Z.; Scheffold, R. Tetrahedron, 1990, 46, 3155.
80. Williams, D. R.; Lowder, P. D.; Gu, Y.-G.; Brooks, D. A. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 331.
81. Brown, H. C.; Bhat, K. S. J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 5919.
82. Dvorak, C. A.; Schmitz, W. D.; Poon, D. J.; Pryde, D. C.; Lawson, J. P.; Amos, R. A.; Meyers, A. I. Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 1664.
83. Mitsunobu, O. Synthesis, 1981, 1.
84. Grubbs, R. H. Tetrahedron, 1998, 54, 4413.
85. (a) Ghosh, A. K.; Lei, H. Synthesis, 2002, 371.
86. (b) Ghosh, A. K.; Lei, H. J. Org. Chem., 2000, 65, 4779.
87. Ghosh, A. K.; Liu, C. Chem. Commun., 1999, 1743.
88. Butera, J.; Rini, J.; Helquist, P. J. Org. Chem., 1985, 50, 3676.
89. Liu, L.; Tanke, R. S.; Miller, M. J. J. Org. Chem., 1986, 51, 5332.
90. Seebach, D.; Sutter, M. A.; Weber, R. H.; Zueger, M. F. Org. Synth., 1984, 63, 1.
91. Marcantoni, E.; Massaccesi, M.; Petrini, M.; Bartoli, G.; Bellucci, M. C.; Bosco, M.; Sambri, L. J. Org. Chem., 2000, 65, 4553.
92. Dale, J. A.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 512.
93. Kuligowski, C.; Bezzenine-Lafollee, S.; Chaume, G.; Mathuteau, J.; Barriere, J.-C.; Bacque, E.; Pancrazi, A.; Ardisson, J. J. Org. Chem., 2002, 67, 4565.
94. Chaume, G.; Kuligowski, C.; Bezzenine-Lafollee, S.; Richard, L.; Pancrazi, A.; Ardisson, J. Synthesis, 2004, 3029.