Lithium, magnesium, and zinc iminophosphorano(8-quinolyl)methanide complexes: Syntheses, characterization, and activity in ε-caprolactone polymerization

Organometallics

Volumn 26, Issue 9, 2007, Pages 2243-2251

  Wang, Zhong Xia ^a   Qi, Chun Yan ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; METAL COMPLEXES; MONOMERS; POLYCAPROLACTONE; RING OPENING POLYMERIZATION; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION;

BENZYL ALCOHOL; ETHYLZINC COMPLEXES; MONOMER CONCENTRATION;

ORGANOMETALLICS;

EID: 34248338783     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0610400     Document Type: Article

References (101)

1. Endo, M.; Aida, T.; Inoue, S. Macromolecules 1987, 20, 2982.
2. (b) Duda, A.; Florjanczyk, Z.; Hofman, A.; Slomkowski, S.; Penczek, S. Macromolecules 1990, 23, 1640.
3. (c) Ko, B. T.; Lin, C. C. Macromolecules 1999, 32, 8296.
4. (a) Mecerreyes, D.; Jérôme, R.; Dubois, P. Adv. Polym. Sci. 1999, 147, 1.
5. (b) Stridsberg, K. M.; Ryner, M.; Albertsson, A.-C. Adv. Polym. Sci. 2001, 157, 41.
6. (c) Dechy-Cabaret, O.; Martin-Vaca, B.; Bourissou, D. Chem. Rev. 2004, 104, 6147.
7. (a) Montaudo, G.; Montauto, M. S.; Puglisi, C.; Samperi, F.; Spassky, N.; LeBorgne, A.; Wisniewski, M. Macromolecules 1996, 29, 6461.
8. (b) Sosnowski, S.; Gadzinowski, M.; Slomkowski, S. Macromolecules 1996, 29, 4556.
9. (c) Dubois, P.; Jacobs, C.; Jerome, R.; Teyssie, P. Macromolecules 1991, 24, 2266.
10. (a) O'Keefe, B. J.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2215.
11. (b) Wu, J.; Yu, T.-L.; Chen, C.-T.; Lin, C.-C. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 602.
12. (a) Taden, I.; Kang, H. C.; Massa, W.; Spaniol, T. P.; Okuda, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 441.
13. (b) Chisholm, M. H.; Patmore, N. J.; Zhou, Z. P. Chem. Commun. (Cambridge) 2005, 127.
14. (c) Ma, H. Y.; Melillo, G.; Oliva, L.; Spaniol, T. P.; Englert, U.; Okuda, J. Dalton Trans. 2005, 721.
15. (d) Zhong, Z. Y.; Dijkstra, P. J.; Feijen, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4510.
16. (e) Nomura, N.; Aoyama, T.; Ishii, R.; Kondo, T. Macromolecules 2005, 38, 5363.
17. (f) Hseueh, M. L.; Huang, B. H.; Lin, C. C. Macromolecules 2002, 35, 5763.
18. (g) Darensbourg, D. J.; Ganguly, P.; Billodeaux, D. Macromolecules 2005, 38, 5406.
19. (h) Alcazar-Roman, L. M.; O'Keefe, B. J.; Hillymer, M. A.; Tolman, W. B. Dalton Trans. 2003, 3082.
20. (i) Liu, Y. C.; Ko, B. T.; Lin, C. C. Macromolecules 2001, 34, 6196.
21. (a) Lecomte, P.; Stassin, F.; Jérôme, R. Macromol. Symp. 2004, 215, 325.
22. (b) Kowalski, A.; Duda, A.; Penczek, S. Macromolecules 2000, 33, 689.
23. (c) Kowalski, A.; Libiszowski, J.; Duda, A.; Penczek, S. Macromolecules 2000, 33, 1964.
24. (a) Chisholm, M. H.; Eilerts, N. W.; Huffman, J. C.; Lyer, S. S.; Pacold, M.; Phomphrai, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11845.
25. (b) Yu, T. L.; Wu, C. C.; Chen, C. C.; Huang, B. H.; Wu, J. C.; Lin, C. C. Polymer 2005, 46, 5909.
26. (a) Chen, H. Y.; Huang, B. H.; Lin, C. C. Macromolecules 2005, 38, 5400.
27. (b) Dumitrescu, A.; Martin-Vaca, B.; Gornitzka, H.; Cazaux, J. B.; Bourissou, D.; Bertrand, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1948.
28. (a) O'Keefe, B. J.; Breyfogle, L. E.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4384.
29. (b) Gibson, V. C.; Marshall, E. L.; Navarro-Llobet, D.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4321.
30. (c) Gorczynski, J. L.; Chen, J.; Fraser, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14956.
31. (d) Dobrzynski, P.; Kasperczyk, J.; Janeczek, H.; Bero, M. Macromolecules 2001, 34, 5090.
32. (e) Chmura, A. J.; Davidson, M. G.; Jones, M. D.; Lunn, M. D.; Mahon, M. F.; Johnson, A. F.; Khunkamchoo, P.; Roberts, S. L.; Wong, S. S. F. Macromolecules 2006, 39, 7250.
33. (f) Gendler, S.; Segal, S.; Goldberg, L; Goldschmidt, Z.; Kol, M. Inorg. Chem. 2006, 45, 4783.
34. (g) O'Keefe, B. J.; Monnier, S. M.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 339.
35. (a) Stevels, W. M.; Ankoné, M. J. K.; Dijkstra, P. J.; Feijen, J. Macromolecules 1996, 29, 3332.
36. (b) Stevels, W. M.; Ankoné, M. J. K.; Dijkstra, P. J.; Feijen, J. Macromolecules 1996, 29, 6132.
37. (c) V. Simic, N. Spassky, L. G. Hubert-Pfalzgraf, Macromolecules 1997, 30, 7338.
38. (d) Cai, C.-X.; Amgoune, A.; Lehmann, C. W.; Carpentier, J.-F. Chem. Commun. (Cambridge) 2004, 330.
39. (e) Amgoune, A.; Thomas, C. M.;Roisnel, T.; Carpentier, J.-F. Chem. Eur. J. 2006, 12, 169.
40. (f) Sánchez-Barba, L. F.; Hughes, D. L.; Humphrey, S. M.; Bochmann, M. Organometallics 2006, 25, 1012.
41. (g) Giesbrecht, G. R.; Whitener, G. D.; Arnold, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 923.
42. (a) Cheng, M.; Attygalle, A. B.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11583.
43. (b) Chamberlain, B. M.; Cheng, M.; Moore, D. R.; Ovitt, T. M.; Lobkovsky, E. B.: Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3229.
44. (a) Cavell, R. G.; Babu, R. P. K.; Aparna, K. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 158.
45. (b) Steiner, A.; Zacchini, S.; Richards, P. I. Coord. Chem. Rev. 2002, 227, 193.
46. (c) Izod, K. Coord. Chem. Rev. 2002, 227, 153.
47. (d) Welch, G. C.; Piers, W. E.; Parvez, M.; McDonald, R. Organometallics 2004, 23, 1811.
48. (e) Wei, P.; Stephan, D. W. Organometallics 2003, 22, 601.
49. (f) Qi, C.-H.; Zhang, S.-B.; Sun, J.-H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3946.
50. (g) Masuda, J. D.; Wei, P.; Stephan, D. W. Dalton Trans. 2003, 3500.
51. (h) Wang, Z.-X.; Li, Y.-X. Organometallics 2003, 22, 4900.
52. (i) Jones, N. D.; Cavell, R. G. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5485.
53. (J) Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Wang, Z.-X. J. Organomet. Chem. 2006, 697, 2748.
54. (a) Hill, M. S.; Hitchcock, P. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4694.
55. (b) Evans, D. J.; Hill, M. S.; Hitchcock, P. B. Dalton Trans. 2003, 570.
56. (c) Qi, C.-Y.; Wang, Z.-X. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 4621.
57. (a) Wang, Z.-X.; Li, Y.-X. Organometallics 2002, 21, 4641.
58. (b) Wang, Z.-X.; Qi, C.-Y. Dalton Trans. 2005, 996.
59. (c) Hill, M. S.; Hitchcock, P. B.; Karagouni, S. M. A. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 122.
60. (d) Said, M.; Thornton-Pett, M.; Bochmann, M. Organometallics 2001, 20, 5629.
61. (e) Kocher, N.; Leusser, D.; Murso, A.; Stalke, D. Chem. Eur. J. 2004, 10, 3622.
62. (f) Engelhardt, L. M.; Jacobsen, G. E.; Junk, P. C.; Raston, C. L.; Skelton, B. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 1011, and references therein.
63. (g) Deelman, B.-J.; Lappert, M. F.; Lee, H.-K.; Mak, T. C. W.; Leung, W.-P.; Wei, P.-R. Organometallics 1997, 16, 1247.
64. (h) Hitchcock, P. B.; Liu, D.-S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1699.
65. (a) Kasani, A.; Babu, R. P. K.; McDonald, R.; Cavell, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1483.
66. (b) Ong, C. M.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2939.
67. Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Wang, Z.-X. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1113.
68. Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Uiterweerd, P. G. H.; Wang, Z.-X. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3413.
69. Babu, R. P. K.; Aparna, K.; McDonald, R.; Cavell, R. G. Inorg. Chem. 2000, 39, 4981.
70. (a) Gamer, M. T.; Roesky, P. W. Z. Anorg. Allg. Chem. 2001, 627, 877.
71. (b) Leung, W.-P.; So, C.-W.; Wang, Z.-X.; Wang, J.-Z.; Mak, T. C. W. Organometallics 2003, 22, 4305.
72. (c) Babu, R. P. K.; Aparna, K.; McDonald, R.; Cavell, R. G. Organometallics 2001, 20, 1451.
73. Bailey, P. J.; Coxall, R. A.; Dick, C. M.; Fabre, S.; Henderson, L. C.; Herber, C.; Liddle, S. T.; Loronño-González, D.; Parkin, A.; Parsons, S. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4820.
74. Kisko, J. L.; Fillebeeen, T.; Hascall, T.; Parkin, G. J. Organomet. Chem. 2000, 596, 22.
75. Blackmore, I. J.; Gibson, V. C.; Hitchcock, P. B.; Rees, C. W.; Williams, D. J.; White, A. J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6012.
76. (a) Englehardt, L. M.; Junk, P. C.; Patalinghug, W. C.; Sue, R. E.; Raston, C. L.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 930.
77. (b) Andrews, P. C.; Brym, M.; Jones, C.; Junk, P. C.; Kloth, M. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 355.
78. (c) Leung, W.-P.; Ip, Q. W.-Y.; Lam, T.-W.; Mak, T. C. W. Organometallics 2004, 23, 1284.
79. Imhoff, P.; Nefkins, S. C. A.; Elsevier, C. J. Organometallics 1991, 10, 1421.
80. (a) Corbridge, D. E. C. Phosphorus; Elsevier: Amsterdam, 1985; p 38.
81. (b) Imhoff, P.; van Asselt, R.; Elsevier, C. J.; Goubitz, K.; van Malssen, K. F.; Stam, C. H. Phosphorus Sulfur 1990, 47, 401.
82. (a) Tandon, S. S.; Chander, S.; Thompson, L. K.; Bridson, J. N.; McKee, V. Inorg. Chim. Acta 1994, 219, 55.
83. (b) Westerhausen, M.; Bollwein, T.; Makropoulos, N.; Rotter, T. M.; Habereder, T.; Suter, M.; Nöth, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 851.
84. (c) Eaborn, C.; Hill, M. S.; Hitchcock, P. B.; Smith, J. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2467.
85. (d) Kasani, A.; McDonald, R.; Cavell, R. G. Organometallics 1999, 18, 3775.
86. Azarifar, D.; Coles, M. P.; El-Hamruni, S. M.; Eaborn, C.; Hitchcock, P. B.; Smith, J. D. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1718.
87. Wingerter, S.; Gornitzka, H.; Bertrand, G.; Stalke, D. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 173.
88. Burkey, D. J.; Hanusa, T. P. J. Organomet. Chem. 1996, 512, 165.
89. (a) Westerhausen, M.; Bollwein, T.; Makropoulos, N.; Rotter, T. M.; Habereder, T.; Suter, M.; Nöth, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 851.
90. (b) Dove, A. P.; Gibson, V. C.; Marshall, E. L.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Dalton Trans. 2004, 570.
91. (c) Kasani, A.; McDonald, R.; Cavell, R. G. Organometallics 1999, 18, 3775.
92. (d) Coles, M. P.; Hitchcock, P. B. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2662.
93. (e) Hannant, M. D.; Schormann, M.; Bochmann, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4071.
94. (f) Allen, S. D.; Moore, D. R.; Lobkovsky, E. B.; Coates, G. W. J. Organomet. Chem. 2003, 683, 137.
95. Mjaoumo-Mbe, F.; Smolensky, E.; Lönnecke, P.; Shpasser, D.; Eisen, M. S.; Hey-Hawkins, E. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 240, 91.
96. Wakefield, B. J. Organolithium Methods; Academic Press: London, 1988; p 24.
97. Salinger, R. M.; Mosher, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1782.
98. Sisler, H. R.; Smith, N. L. J. Org. Chem. 1961, 26, 611.
99. Dupont, J.; Halfen, R. A. P.; Zinn, F. K.; Pfeffer, M. J. Organomet. Chem. 1994, 484, C8.
100. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 467.
101. Sheldrick, G. M. SHELXL97, Programs for Structure Refinement; Universität Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.