Conformational Heterogeneity about Pipecolic Acid Peptide Bonds: Conformational, Thermodynamics, and Kinetic Aspects

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 19, 1998, Pages 6689-6698

  Wu, Wen Jin ^a   Raleigh, Daniel P ^a  

^a STONY BROOK UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PIPECOLIC ACID;

ANTIFUNGAL ACTIVITY; ARTICLE; CONFORMATIONAL TRANSITION; DRUG SYNTHESIS; HYDROGEN BOND; ISOMERISM; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PEPTIDE SYNTHESIS;

EID: 0032544320     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo981340u     Document Type: Article

References (50)

1. Tanaka, H.; Kuroda, A.; Marusawa, H.; Hatanaka, H.; Kino, T.; Goto, T.; Hashimoto, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5031-5033.
2. Rosen, M. K.; Standaert, R. F.; Galat, A.; Nakatsuka, M.; Schreiber, S. L. Science 1990, 248, 863-866.
3. Emmer, G.; Grassberger, M. A.; Meingassner, J. G.; Schulz, G.; Schaude, M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1908-1917.
4. Copeland, T. D.; Wondrak, E. M.; Tozser, J.; Roberts, M. M.; Oroszlan, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 169, 310-340.
5. Hanson, G. J.; Vuletich, J. L.; Bedell, L. J.; Bono, C. P.; Howard, S. C.; Welply, J. K.; Woulfe, S. L.; Zacheis, M. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1931-1936.
6. Wang, G. T.; Lane, B.; Fesik, S. W.; Petros, A.; Luly, J.; Krafft, G. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1161-1166.
7. Tsuda, Y.; Cygler, M.; Gibbs, B. F.; Pedyczak, A.; Fethiere, J.; Yue, S. Y.; Konishi, Y. Biochemistry 1994, 33, 14443-14451.
8. Shuman, R. T.; Rothenberger, R. B.; Campbell, C. S.; Smith, G. F.; Gifford-Moore, D. S.; Paschal, J. W.; Gesellchen, P. D. J. Med. Chem. 1995, 38, 4446-4453.
9. Murray, P. J.; Starkey, I. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1875-1878.
10. Veber, D. F.; Williams, P. D.; Tung, R. D.; Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Erb, J. M.; Lundell, G. F.; Perlow, D. S.; Clineschmidt, B. V.; Pettibone, D. J.; Freidinger, R. M. Peptides 1990; ESCOM Science Publishers B. V.: Leiden, 1991.
11. Matsoukas, J.; Hondrelis, J.; Agelis, G.; Yamdagni, R.; Ganter, R. C.; Moore, G. J. Peptides 1990; ESCOM Science Publishers B. V.: Leiden, 1991.
12. Balaspiri, L.; Somlai, C.; Telegdy, G.; Laszlo, F. A. Peptides 1990; ESCOM Science Publishers B. V.: Leiden, 1991.
13. Ando, S.; Ikuhara, T.; Kamata, T.; Sasaki, Y.; Hisanaga, S.-I.; Kishimoto, T.; Ito, H.; Inagaki, M. J. Biochem. (Tokyo) 1997, 122, 409-414.
14. Kern, D.; Schutkowski, M.; Drakenberg, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8403-8408.
15. Zhao, Z.; Liu, X.; Shi, Z.; Danley, L.; Huang, B.; Jiang, R.-T.; Tsai, M.-D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3535-3536.
16. Zabriskie, T. M. J. Med. Chem. 1996, 39, 3046-3048.
17. Toniolo, C. Int. J. Peptide Protein Res. 1990, 35, 287-300.
18. Genin, M. J.; Gleason, W. B.; Johnson, R. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 860-866.
19. Brandts, J. F.; Halvorson, H. R.; Brennan, M. Biochemistry 1975, 14, 4953-4963.
20. Grathwohl, C.; Wuthrich, K. Biopolymers 1976, 15, 2025-2041.
21. Grathwohl, C.; Wuthrich, K. Biopolymers 1976, 15, 2043-2057.
22. Grathwohl, C.; Wuthrich, K. Biopolymers 1981, 20, 2623-2633.
23. Yao, J.; Feher, V. A.; Espejo, B. F.; Reymond, M. T.; Wright, P. E.; Dyson, H. J. J. Mol. Biol. 1994, 243, 736-753.
24. Wu, W.-J.; Raleigh, D. P. Biopolymers 1998, 45, 381-394.
25. Stimson, E. R.; Montelione, G. T.; Meinwald, Y. C.; Rudolph, R. K. E.; Scheraga, H. A. Biochemistry 1982, 21, 5252-5265.
26. Hung, M. J.; Lam-Thanh, L.; Lintner, K.; Fermand, J. Int. J. Peptide Protein Res. 1983, 22, 437-449.
27. Poznanski, J.; Ejchart, A.; Wierzchowski, K. L.; Ciurak, M. Biopolymers 1993, 33, 781-795.
28. Davies, J. S.; Thomas, W. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1978, 1157-1163.
29. Steward, D. E.; Sarkar, A.; Wampler, J. E. J. Mol. Biol. 1990, 214, 253-260.
30. Kemmink, J.; Creighton, T. E. J. Mol. Biol 1993, 234, 861-878.
31. Kemmink, J.; Mierlo, C. P. M. v.; Scheek, R. M.; Creighton, T. E. J. Mol. Biol. 1993, 230, 312-322.
32. Perutz, M. F.; Fermi, G.; Abraham, D. J.; Poyart, C.; Bursaux, E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1064-1078.
33. Tuchsen, E.; Woodward, C. Biochemistry 1987, 26, 1918-1925.
34. Burley, S. K.; Petsko, G. A. FEBS Lett. 1986, 203, 139-143.
35. MacArthur, M. W.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1991, 218, 397-412.
36. Yao, J.; Dyson, H. J.; Wright, P. E. J. Mol. Biol. 1994, 243, 754-766.
37. Wagner, G.; Braun, W.; Havel, T. F.; Schaumann, T.; Go, N.; Wuthrich, K. J. Mol. Biol. 1987, 196, 611-639.
38. Pachler, K. G. R. Spectrochim. Acta 1964, 20, 581-587.
39. Scholtz, M. J.; Barrick, D.; York, E. J.; Stewart, J. M.; Baldwin, R. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 185-189.
40. Eberhardt, E. S.; Loh, S. N.; Raines, R. T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3055-3056.
41. Fischer, S.; R. L. Dunbrack, J.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11931-11937.
42. Tranqui, P. D.; Cromer, D. T.; Boucherle, A. Acta Crystallogr. 1974, B30, 2237-2240.
43. Arte, E.; Feneau-Dupont, J.; Declercq, J. P.; Germain, G.; Meerssche., M. V. Cryst. Struct. Commun. 1977, 6, 493-498.
44. Gilli, G.; Bertolasi, V. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7704-7711.
45. Rae, I. D.; Raston, C. L.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1980, 33, 215-219.
46. Csoregh, I.; Pusztay, L.; Horvath, G.; Simon, K. Acta Crystallogr. 1982, B38, 3174-3176.
47. Zhang, W.; Anteunis, M. J. O.; Borremans, F. A. M. Int. J. Peptide Protein Res. 1986, 28, 593-602.
48. Bothner-By, A. A.; Stephens, R. L.; Lee, J.-M.; Warren, C. D.; Jeanloz, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 811-813.
49. Marion, D.; Wuthrich, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 113, 967-974.
50. States, D. J.; Haberkorn, R. A.; Ruben, D. J. J. Magn. Reson. 1982, 48, 286-292.