Crystal structure of 1,3-dialkyldiazolium bromides

Russian Chemical Bulletin

Volumn 55, Issue 11, 2006, Pages 1989-1999

  Golovanov, D G ^a   Lyssenko, K A ^a   Vygodskii, Ya S ^a   Lozinskaya, E I ^a   Shaplov, A S ^a   Antipin, M Yu ^a  

^a A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

Author keywords

Cation anion contacts; Imidazolium salts; Ionic liquids; Melting point; Packing; X ray diffraction study

Indexed keywords

EID: 34247176813     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s11172-006-0541-3     Document Type: Article

References (45)

1. (a) Ya. S. Vygodskii, E. I. Lozinskaya, and A. S. Shaplov, Vysokomol. Soedin., Ser. C, 2001, 43, 5
2. [Polym. Sci., Ser. C, 2001, 43 (Engl. Transl.)];
3. (b) P. Val den, Byull. AN Rossiiskoi Imperii (St-Petersburg) [Bull. Acad. Sci. Russ. Imper.(St-Petersburg) ], 1914, 1800 (in Russian);
4. (c) W. T. Ford, R. J. Hauri, and D. J. Hart, J. Org. Chem., 1973, 38, 3916;
5. (d) P. Wasserscheid and T. Welton, Ionic Liquids in Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2003;
6. (e) K. R. Seddon, J. Chem. Tech. Biotechnol., 1997, 68, 351;
7. (f) P. Bonhote, A. P. Dias, N. Papageorgiou, K. Kalyanasundaram, and M. Gratzel, Inorg. Chem., 1996, 35, 1168;
8. (g) Aldrich, Catalogue Handbook of Fine Chemicals, 2004;
9. (h) J. E. Gordon and G. N. Subbarao, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 7445.
10. T. Welton, Chem. Rev., 1999, 8, 2071.
11. J. S. Wilkes, J. A. Levisky, R. A. Wilson, and Ch. L. Hussey, Inorg. Chem., 1982, 21, 1263.
12. (a) J. Pernak, A. Czepukowicz, and R. Poniak, Ind. Eng. Chem. Res., 2001, 40, 2379;
13. (b) P. Stepnowski, A. C. Skladanowski, A. Ludwiczak, and E. Laczynska, Hum. Exp. Toxicol., 2004, 23, 513;
14. (c) J. Ranke, K. Molter, F. Stock, U. Bottin-Weber, J. Poczobutt, J. Hoffmann, B. Ondruschka, J. Filser, and B. Jastorff, Ecotox Environ Safety, 2004, 58, 396;
15. (d) B. Jastorff, R. Stormann, J. Ranke, K. Molter, F. Stock, B. Oberheitmann, W. Hoffman, J. Hoffmann, M. Nuchter, B. Ondrushka, and J. Filser, Green Chem., 2003, 5, 136;
16. (e) R. P. Swatloski, J. D. Holbrey, and R. D. Rodgers, Green Chem., 2003, 5, 361.
17. (a) Ch. L. Hussey, Pure Appl. Chem., 1988, 60, 1763;
18. (b) Ch. L. Hussey, P. A. Barnard, I. W. Sun, D. Appleby, P. B. Hitchcock, K. R. Seddon, T. Welton, and J. A. Zora, J. Electrochem. Soc., 1991, 138, 2590.
19. (a) J. Howarth, K. Hanlon, D. Fayene, and P. Mc Cormac, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3097;
20. (b) T. Fischer, A. Sethi, T. Welton, and J. Woolf, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 793;
21. (c) C. W. Lee, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2461;
22. (d) J. A. Boon, J. A. Levisky, J. L. Pflug, and J. S. Wilkes, J. Org. Chem., 1986, 51, 480;
23. (e) C. J. Adams, M. J. Earle, G. Roberts, and K. R. Seddon, Chem. Commun., 1998, 9, 2097;
24. (f) D. G. Golovanov, K. A. Lyssenko, M. Yu. Antipin, Ya. S. Vygodskii, E. I. Lozinskaya, and A. S. Shaplov, Cryst. Growth and Design, 2005, 1, 337.
25. S. Tait and R. A. Osteryoung, Inorg. Chem., 1984, 23, 4352.
26. A. A. Fannin, L. A. King, J. A. Levisky, and J. S. Wilkes, J. Phys. Chem., 1984, 88, 2609.
27. A. K. Abdul-Sada, A. M. Greenway, P. B. Hitchcock, T. J. Mohammed, K. R. Seddon, and J. A. Zora, Chem. Commun., 1986, 1753.
28. R. M. Pagni, Advances in Molten Salt Chemistry, Eds G. Mamantov, C. B. Mamantov, and J. Braunstein, 6 ed., Elsevier, New York, 1987, 211.
29. SAINT, 1999, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, WI-53719, USA.
30. G. M. Sheldrick, SADABS, 1997, Bruker AXS Inc., Madison, WI-53719, USA.
31. (a) G. M. Sheldrick, SHELXTL-97, Version 5.10, Bruker AXS Inc., Madison, WI-53719, USA, 1998;
32. (b) Bondi, J. Phys. Chem., 1964, 68, 441;
33. (c) CSD version 5.2.7. (November 2005), 2006.
34. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, and J. A. Pople, Gaussian 98, Revision A.9, 1998, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA.
35. (a) R. F. W. Bader, Atoms in Molecules. A Quantum Theory, Clarendron Press, Oxford, 1990;
36. (b) R. F. W. Bader, J. Chem. Phys., 1998, A102, 7314.
37. P. L. A. Popelier, Comp. Phys. Comm., 1996, 93, 212.
38. (a) A. Elaiwi, P. B. Hitchcock, K. R. Seddon, N. Srinivasan, Yu-May Tan, T. Welton, and J. A. Zora, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 3467;
39. (b) A. S. Larsen, J. D. Holbrey, F. S. Tham, and C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7264.
40. (a) J. D. Holbrey, W. M. Reichert, M. Nieuwenhuyzen, S. Johnston, K. R. Seddon, and R. D. Rogers, Chem. Commun., 2003, 1636;
41. (b) J. D. Holbrey, W. M. Reichert, M. Nieuwenhuyzen, O. Sheppard, C. Hardacre, and R. D. Rogers, Chem. Commun., 2003, 476.
42. (a) N. Kuhn, A. Abu-Rayyan, K. Eichele, S. Schwarz, and M. Steimann, Inorg. Chim. Acta, 2004, 357, 1799;
43. (b) R. J. Baker, A. J. Davies, C. Jones, and M. Kloth, J. Organomet. Chem., 2002, 656, 203.
44. K. A. Lyssenko, A. A. Korlyukov, D. G. Golovanov, S. Yu. Ketkov, and M. Yu. Antipin, J. Phys. Chem. A, 2006, 6545.
45. I. Krossing, J. M. Slattery, C. Daguenet, P. J. Dyson, A. Oleinikova, and H. Weingärtner, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 10.