A computational study on the interaction of the nitric oxide ions NO + and NO with the side groups of the aromatic amino acids

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 10, 2007, Pages 1981-1989

  Robinet, Jesse J ^a   Baciu, Cristina ^a   Cho, Kyung Bin ^a,b   Gauld, James W ^a  

^a UNIVERSITY OF WINDSOR   (Canada)

^b HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; BENZENE; COMPLEXATION; COMPUTATIONAL METHODS; POSITIVE IONS;

COMPLEXATION ENERGIES; ELECTRON CORRELATION METHOD; HETEROATOMS; TYROSINE (TYR);

NITRIC OXIDE;

ANION; AROMATIC AMINO ACID; BENZENE; CATION; NITRIC OXIDE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION;

AMINO ACIDS, AROMATIC; ANIONS; BENZENE; CATIONS; COMPUTER SIMULATION; MODELS, CHEMICAL; NITRIC OXIDE;

EID: 34047240521     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp064799y     Document Type: Article

References (47)

1. Gibaldi, M. J. Clin. Pharmacol. 1993, 33, 488.
2. Rosen, G. M.; Tsai, P.; Pou, S. Chem. Rev. 2002, 102, 1191.
3. Koshland, D. E. Science 1992, 258, 1861.
4. Janssen, L. J.; Premji, M.; Lu-Chao, H.; Cox, G.; Keshavjee, S. Am. J. Physiol.: Lung Cell Mol. Physiol 2000, 278, 899.
5. Fukuto, J. M.; Switzer, C. H.; Miranda, K. M.; Wink, D. A. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2005, 45, 335.
6. Butler, A. R.; Flitney, F. W.; Williams, D. L. H. Trends Pharmacol Sci. 1995, 16, 18.
7. Shiva, S.; Crawford, J. H.; Ramachandran, A.; Ceaser, E. K.; Hillson, T.; Brookes, P. S.; Patel, R. P.; Darley-Usmar, V. M. Biochem. J. 2004, 379, 359.
8. Broillet, M.-C. Cell. Mol. Life Sci. 1999, 55, 1036.
9. Al-Sa'doni, H.; Ferro, A. Clin. Sci. 2000, 98, 507.
10. Gaston, B. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1411, 323.
11. Wang, K.; Zhang, W.; Xian, M.; Hou, Y.-C.; Chen, X.-C.; Cheng, J.-P.; Wang, P. G. Curr. Med. Chem. 2000, 7, 821.
12. Akhter, S.; Vignini, A.; Wen, Z.; English, A.; Wang, P. G.; Mutus, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 9172.
13. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210.
14. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
15. Reddy, S. A.; Sastry, G. N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8893.
16. Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 9459.
17. Liu, T.; Zhu, W.; Gu, J.; Shen, J.: Luo, X.; Chen, G.; Puah, C. M.; Silman, I.; Chen, K.; Sussman, J. L.; Jiang, H. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9400.
18. Waters, M. L. Biopolymers 2004, 76, 435.
19. Garau, C.; Frontera, A.; Quinonero, D.; Ballester, P.; Costa, A.; Deya, P. M. Chem. Phys. Lett. 2004, 392, 85.
20. Mascal, M.; Armstrong, A.; Bartberger, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6274.
21. Hartmann, M.; Wetmore, S. D.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4470.
22. Chaney, J. D.; Goss, C. R.; Folting, K.; Santarsiero, B. D.; Hollingsworth, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9432.
23. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 290.
24. Steiner, T.; Saenger, W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10146.
25. Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8985.
26. Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5620.
27. Rosokha, S. V.; Lindeman, S. V.; Rathore, R.; Kochi. J. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 3947.
28. Grabowy, J. A. D.; Meyer, P. M. Eur. J. Mass Spectrom. 2004, 10, 899.
29. Zhao, Y.-L.; Bartberger, M. D.; Goto, K.; Shimada, K.; Kawashima, T.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7964.
30. Gwaltney, S. R.; Rosokha, S. V.; Head-Gordon, M.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3273.
31. Skokov, S.; Wheeler, R. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4261.
32. Dechamps, N.; Gerbaux, P.; Flammang, R.; Bouchoux, G.; Nam, P. C.; Nguyen, M. T. Int. J. Mass Spectrom. 2004, 232, 31.
33. Chiavarino, B.; Crestoni, M. E.; Fornarini, S.; Lemaire, J.; Maitre, P.; MacAleese, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12553.
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V. Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A. Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J. Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2004.
35. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
36. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
37. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
38. Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1977, 66, 3045.
39. Bauernshmitt, R.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1996, 104, 9047.
40. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
41. Simon, S.; Duran, M.; Dannenberg, J. J. J. Chem. Phys. 1996, 105, 11024.
42. Afeefy, H. Y.; Liebman, J. F.; Stein, S. E. Neutral Thermochemical Data. NIST Chemistry WebBook; NIST Standard Reference Database Number 69; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD, June 2005.
43. Felder, C.; Jiang, H. L.; Zhu, W. L.; Chen, K. X.; Silman, I.; Botti, S. A.; Sussman, J. L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1326.
44. Liu, T.; Gu, J.; Tan, X. J.; Zhu, W. L.; Luo, X. M.; Jiang, H. L.; Ji, R. Y.; Chen, K. X.; Silman, I.; Sussman, J. L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5431.
45. Basch, H.; Stevens, W. J. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1995, 338, 303.
46. Mecozzi, S.; West, A. P., Jr.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 10566.
47. Kawanami, N.; Ozeki, T.; Yagasaki, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1239.