A PM3/d specific reaction parameterization for iron atom in the hydrogen abstraction catalyzed by soybean lipoxygenase-1

Journal of Computational Chemistry

Volumn 28, Issue 6, 2007, Pages 997-1005

  Tejero, Ismael ^a   González Lafont, Àngels ^a   Lluch, José M ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

Hydrogen abstraction; PM3 d parameters for iron; QM MM; Semiempirical model; Soybean lipoxygenase 1

Indexed keywords

HYDROGEN ABSTRACTION; PM3/D PARAMETERS FOR IRON; SEMIEMPIRICAL MODEL; SOYBEAN LIPOXYGENASE-1;

CATALYSIS; ENZYME KINETICS; IRON; OPTIMIZATION; PARAMETERIZATION; QUANTUM THEORY; REACTION KINETICS;

HYDROGEN;

HYDROGEN; IRON; LINOLEIC ACID; LIPOXYGENASE; LIPOXYGENASE L 1; LIPOXYGENASE L-1; UNCLASSIFIED DRUG;

ALGORITHM; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

ALGORITHMS; CATALYSIS; HYDROGEN; IRON; LINOLEIC ACID; LIPOXYGENASE; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

EID: 33947720798     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.20609     Document Type: Article

References (64)

1. Rickert, K. W.; Klinman, J. P. Biochemistry 1999, 38, 12218.
2. Brash, A. R. J Biol Chem 1999, 274, 23679.
3. Fordhutchinson, A. W.; Gresser, M.; Young, R. N. Annu Rev Biochem 1994, 63, 383.
4. Siedow, J. N. Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 1991, 42, 145.
5. Knapp, M. J.; Klinman, J. P. Eur J Biochem 2002, 269, 3113.
6. Solomon, E. I.; Brunold, T. C.; Davis, M. I.; Kemsley, J. N.; Lee, S. K.; Lehnert, N.; Neese, F.; Skulan, A. J.; Yang, Y. S.; Zhou, J. Chem Rev 2000, 100, 235.
7. Moiseyev, N.; Rucker, J.; Glickman, M. H. J Am Chem Soc 1997, 119, 3853.
8. Kohen, A.; Klinman, J. P. Acc Chem Res 1998, 31, 397.
9. Minor, W.; Steczko, J.; Stec, B.; Otwinowski, Z.; Bolin, J. T.; Walter, R.; Axelrod, B. Biochemistry 1996, 35, 10687.
10. Meyer, M. P.; Klinman, J. P. Chem Phys 2005, 319, 283.
11. Liang, Z. X.; Klinman, J. P. Curr Opin Struc Biol 2004, 14, 648.
12. Kohen, A. Prog React Kinet Mec 2003, 28, 119.
13. Knapp, M. J.; Rickert, K.; Klinman, J. P. J Am Chem Soc 2002, 124, 3865.
14. Glickman, M. H.; Wiseman, J. S.; Klinman, J. P. J Am Chem Soc 1994, 116, 793.
15. Tejero, I.; Eriksson, L. A.; González-Lafont, A.; Marquet, J.; Lluch, J. M. J Phys Chem B 2004, 108, 13831.
16. Borowski, T.; Broclawik, E. J Phys Chem B 2003, 107, 4639.
17. Lehnert, N.; Solomon, E. I. J Biol Inorg Chem 2003, 8, 294.
18. Schenk, G.; Neidig, M. L.; Zhou, J.; Holman, T. R.; Solomon, E. I. Biochemistry 2003, 42, 7294.
19. Tomchick, D. R.; Phan, P.; Cymborowski, M.; Minor, W.; Holman, T. R. Biochemistry 2001, 40, 7509.
20. Warshel, A.; Levitt, M. J Mol Biol 1976, 103, 227.
21. Mulholland, A. J. Drug Discovery Today 2005, 10, 1393.
22. Warshel, A. Annu Rev Biophys Biomol Struct 2003, 32, 425.
23. Gao, J. L.; Truhlar, D. G. Annu Rev Phys Chem 2002, 53, 467.
24. Field, M. J.; Bash, P. A.; Karplus, M. J Comput Chem 1990, 11, 700.
25. Bakowies, D.; Thiel, W. J Phys Chem 1996, 100, 10580.
26. Bredow, T.; Jug, K. Theor Chem Acc 2005, 113, 1.
27. Winget, P.; Selcuki, C.; Horn, A. H. C.; Martin, B.; Clark, T. Theor Chem Acc 2003, 110, 254.
28. Thiel, W. Tetrahedron 1988, 44, 7393.
29. González-Lafont, A.; Truong, T. N.; Truhlar, D. G. J Phys Chem 1991, 95, 4618.
30. Rossi, I.; Truhlar, D. G. Chem Phys Lett 1995, 233, 231.
31. Pople, J. A.; Santry, D. P.; Segal, G. A. J Chem Phys 1965, 43, 5129.
32. Dewar, M. J. S.; Thiel, W. J Am Chem Soc 1977, 99, 4899.
33. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J Am Chem Soc 1985, 107, 3902.
34. Stewart, J. J. P. J Comput Chem 1989, 10, 209.
35. Thiel, W.; Voityuk, A. A. Theor Chim Acta 1992, 81, 391.
36. Thiel, W.; Voityuk, A. A. J Phys Chem 1996, 100, 616.
37. Thiel, W.; Voityuk, A. A. Theochem J Mol Struc 1994, 119, 141.
38. Thiel, W.; Voityuk, A. A. Int J Quantum Chem 1992, 44, 807.
39. Lopez, X.; York, D. M. Theor Chem Acc 2003, 109, 149.
40. Mcnamara, J. P.; Sundararajan, M.; Hillier, I. H. J Mol Graphics 2005, 24, 128.
41. Winget, P.; Horn, A. H. C.; Selcuki, C.; Martin, B.; Clark, T. J Mol Model 2003, 9, 408.
42. Voityuk, A. A.; Rosch, N. J Phys Chem A 2000, 104, 4089.
43. Cundari, T. R.; Deng, J.; Fu, W. T. Int J Quantum Chem 2000, 77, 421.
44. http://www.cachesoftware.com/mopac/index.shtml/.
45. http://www.hyper.com/index.htm.
46. http://www.wavefun.com/products/spartan.html.
47. Borve, K. J.; Jensen, V. R.; Karlsen, T.; Stovneng, J. A.; Swang, O. J Mol Model 1997, 3, 193.
48. Bredow, T.; Geudtner, G.; Jug, K. J. Comput Chem 2001, 22, 861.
49. Soares, L. D.; Trsic, M.; Berno, B.; Aroca, R. Spectrochim Acta A 1996, 52, 1245.
50. Li, J.; Demello, P. C.; Jug, K. J Comput Chem 1992, 13, 85.
51. Solomon, E. I.; Decker, A.; Lehnert, N. Proc Natl Acad Sci USA 2003, 100, 3589.
52. Solomon, E. I.; Brunold, T. C.; Davis, M. I.; Kemsley, J. N.; Lee, S. K.; Lehnert, N.; Neese, F.; Skulan, A. J.; Yang, Y. S.; Zhou, J. Chem Rev 2000, 100, 235.
53. Repasky, M. P.; Chandrasekhar, J.; Jorgensen, W. L. J Comput Chem 2002, 23, 1601.
54. Bernal-Uruchurtu, M. I.; Ruiz-Lopez, M. F. Chem Phys Lett 2000, 330, 118.
55. Bernal-Uruchurtu, M. I.; Martins-Costa, M. T. C.; Millot, C.; Ruiz-López, M. F. J Comput Chem 2000, 21, 572.
56. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648.
57. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys Rev B 1988, 37, 785.
58. Baker, I.; Pulay, P. I Comput Chem 2003, 24, 1184.
59. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J Chem Phys 1985, 82, 270.
60. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J Chem Phys 1985, 82, 299.
61. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A. Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich,S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02. Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
62. Thiel. W. MNDO07. Organisch-chemisches Institut, Universitat Zürich, Winterthurerstrasse 190, CH-8057 Zürich, Switzerland, 1998.
63. Brothers, E. N.; Merz, K. M. J Phys Chem B 2002, 106, 2779.
64. MacKerell Jr., A. D.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack Jr., R. L.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher III, W. E.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiórkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J Phys Chem B 1998, 102, 3586.