Template-enhanced ring-opening metathesis polymerization

Macromolecules

Volumn 40, Issue 5, 2007, Pages 1386-1394

  South, Clinton R ^a   Weck, Marcus ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIAMINOPYRIDINE; RING-OPENING METATHESIS POLYMERIZATION (ROMP); SOLID-SUPPORTED TEMPLATES;

HYDROGEN BONDS; MONOMERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SUBSTRATES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

RING OPENING POLYMERIZATION;

EID: 33947252363     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma062360y     Document Type: Article

References (59)

1. Watson, J. D.; Crick, F. H. C. Nature (London) 1953, 171, 737-738.
2. Polowinski, S. Template Polymerization; ChemTec Publishing: Ontario, 1997.
3. (a) Alemdaroglu, F. E.; Ding, K.; Berger, R.; Herrmann, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4206-4210.
4. (b) Calderone, C.; Liu, D. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7383-7386.
5. (c) Kanan, M. W.; Rozenman, M. M.; Sakurai, K.; Snyder, T. M.; Liu, D. R. Nature (London) 2004, 431, 545-549.
6. (d) Li, X.; Liu, D. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4848-4870.
7. (a) Calderone, C. T.; Liu, D. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 645-653.
8. (b) Li, X.; Lynn, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4567-4569.
9. (c) Rosenbaum, D. M.; Liu, D. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13924-13925.
10. Hamada, K.-i.; Serizawa, T.; Akashi, M. Macromolecules 2005, 38, 6759-6761.
11. Chandra, M. S.; Radhakrishnan, T. P. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2982-2986.
12. Zhang, T.; Deng, K.; Zhang, P.; Xie, P.; Zhang, R. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3630-3635.
13. Stroock, A. D.; Kane, R. S.; Week, M.; Metallo, S. J.; Whitesides, G. M. Langmuir 2003, 19, 2466-2472.
14. Diederich, F.; Stang, P. J. Templated Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2000.
15. (a) Breault, G. A.; Hunter, C. A.; Mayers, P. C. Tetrahedron 1999, 55, 5265-5293.
16. (b) Busch, D. H.; Stephenson, N. A. Coord. Chem. Rev. 1990, 100, 119-154.
17. (c) Furlan, R. L. E.; Otto, S.; Sanders, J. K. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4801-4804.
18. (d) Fyfe, M. C. T.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 393-401.
19. (e) Hoss, R.; Vögtle, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 375-384.
20. (f) Schalley, C. A.; Weilandt, T.; Brüggemann, J.; Vögtle, F. Top. Curr. Chem. 2004, 248, 141-200.
21. (g) Stoddart, J. F.; Tseng, H.-R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4797-4800.
22. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry; VCH: Weinheim, 1995.
23. (a) Grubbs, R. H. Tetrahedron 2004, 60, 7117-7140.
24. (b) Ivin, K. J. Olefin Metathesis; Academic Press: London, 1996.
25. (c) Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29.
26. Gerven, P. C. M. v.; Elemans, J. A. A. W.; Gerritsen, J. W.; Speller, S.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E. Chem. Commun. 2005, 3535-3537.
27. (a) Chase, P. A.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Klink, G. v.; Koten, G. v. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 254, 2-19.
28. (b) Mohr, B.; Weck, M.; Sauvage, J.-P.; Grubbs, R. H.; Weck, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1308-1310.
29. (c) Weck, M.; Mohr, B.; Sauvage, J.-P.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem. 1999, 64, 5463-5471.
30. Vyotsky, M. O.; Bogdan, A.; Wang, L.; Böhmer, V. Chem. Commun. 2004, 1268-1269.
31. Yang, X.; Gong, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1352-1356.
32. Constable, E.; Housecroft, C. E.; Lambert, J. N.; Malarek, D. A. Chem. Commun. 2005, 3739-3741.
33. (a) Cantrill, S. J.; Grubbs, R. H.; Lanari, D.; Leung, K. C.-F.; Nelson, A.; Poulin-Kerstien, K. G.; Smidt, S. P.; Stoddart, J. F.; Tirrell, D. A. Org. Lett. 2005, 7, 4213-4216.
34. (b) Hou, H.; Leung, K. C.-F.; Lanari, D.; Nelson, A.; Stoddart, J. F.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15358-15359.
35. (a) Badjić, J. D.; Balzani, V.; Credi, A.; Lowe, J. N.; Silvi, S.; Stoddart, J. F. Chem-Eur. J. 2004, 10, 1926-1935.
36. (b) Badjić, J. D.; Balzani, V.; Credi, A.; Silvi, S.; Stoddart, J. F. Science 2004, 303, 1845-1849.
37. (c) Badjić, J. D.; Cantrill, S. J.; Grubbs, R. H.; Guidry, E. N.; Orenes, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3273-3278.
38. (d) Badjić, J. D.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2288-2289.
39. Kilbinger, A. F. M.; Cantrill, S. J.; Waltman, A. W.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3281-3285.
40. Guidry, E. N.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2005, 7, 2129-2132.
41. For discussions of dynamic covalent chemistry, see: (a) Aricó, F.; Chang, T.; Cantrill, S. J.; Khan, S. I.; Stoddart, J. F. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4655-4666.
42. (b) Chichak, K. S.; Cantrill, S. J.; Pease, A. R.; Chiu, S.-H.; Cave, G. W. V.; Atwood, J. L.; Stoddart, J. F. Science 2004, 304, 1308-1312.
43. (c) Fuchs, B.; Nelson, A.; Star, A.; Stoddart, J. F.; Vidal, S. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4220-4224.
44. (d) Lehn, J.-M. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2455-2463.
45. (e) Rowan, S. J.; Cantrill, S. J.; Cousins, G. R. L.; Sanders, J. K. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 898-952.
46. (f) Corbett, P. T.; Leclaire, J.; Vial, L.; Wietor, J.-L.; Sanders, J. K. M.; Otto, S. Chem. Rev. 2006, 106, 3652-3711.
47. (a) Yang, H.-C.; Lin, S.-M.; Liu, Y.-H.; Wang, Y.; Chen, M.-M.; Sheu, H.-S.; Tsou, D.-L.; Lin, C.-H.; Luh, T.-Y. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3196-3200.
48. (b) Yang, H.-C.; Lin, S.-Y.; Yang, H.-C.; Lin, C.-L.; Tsai, L.; Huang, S.-L.; Chen, I. W.-P.; Chen, C.-h.; Jin, B.-Y.; Luh, T.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 726-730.
49. (a) Burd, C.; Weck, M. Macromolecules 2005, 38, 7225-7230.
50. (b) Gerhardt, W.; Crne, M.; Weck, M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 6212-6221.
51. (c) Nair, K. P.; Pollino, J. M.; Weck, M. Macromolecules 2006, 39, 931-940.
52. (d) Pollino, J. M.; Stubbs, L. P.; Week, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 563-567.
53. (e) Pollino, J. M.; Weck, M. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 193-207.
54. (f) South, C. R.; Higley, M. N.; Leung, K. C.-F.; Lanari, D.; Nelson, A.; Grubbs, R. H.; Stoddart, J. F.; Weck, M. Chem-Eur. J. 2006, 12, 3789-3797.
55. (g) South, C. R.; Leung, K. C.-F.; Lanari, D.; Stoddart, J. F.; Weck, M. Macromolecules 2006, 39, 3738-3744.
56. (h) South, C. R.; Burd, C.; Weck, M. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 63-74.
57. Pontrello, J. K.; Allen, M. J.; Underbakke, E. S.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14536-14537.
58. Pollino, J. M.; Stubbs, L. P.; Week, M. Macromolecules 2003, 36, 2230-2234.
59. Ferguson, J.; Al-Alawi, S.; Granmayeh, R. Eur. Polym. J. 1982, 19, 475-478.