Mechanistic studies on oxidation of l-ascorbic acid by an oxo-bridged diiron complex in aqueous acidic media

Dalton Transactions

Volumn , Issue 12, 2007, Pages 1214-1220

  Bhattacharyya, Jhimli ^a   Das, Suranjana ^a   Mukhopadhyay, Subrata ^a  

^a JADAVPUR UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IRON; OXIDATION; PH EFFECTS; PHASE EQUILIBRIA; PROTONS; SOLUTIONS;

ADDUCT FORMATION; AQUEOUS ACIDIC MEDIA; FERROIN;

VITAMINS;

ACID; ASCORBIC ACID; DYES, REAGENTS, INDICATORS, MARKERS AND BUFFERS; IRON DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; KINETICS; OXIDATION REDUCTION REACTION; PHYSICAL CHEMISTRY;

ACIDS; ASCORBIC ACID; CHEMISTRY, PHYSICAL; INDICATORS AND REAGENTS; IRON COMPOUNDS; KINETICS; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 33947174270     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b615593f     Document Type: Article

References (125)

1. R. E. Stenkamp Chem. Rev. 1994 94 715
2. E. Y. Tshuiva S. J. Lippard Chem. Rev. 2004 104 987
3. S. V. Kryatov E. V. Rybak-Akimova Chem. Rev. 2005 105 2175
4. A. C. Rosenzweig C. A. Frederick S. J. Lippard P. Nordlund Nature 1993 366 537
5. A. C. Rosenzweig P. Nordlund P. M. Takahara C. A. Frederick S. J. Lippard Chem. Biol. 1995 2 409
6. Y. Lindqvist V. Huang G. Schneider J. Shanklin EMBO J. 1996 15 4081
7. N. Elango R. Radhakrishnam W. A. Froland B. J. Wallar C. A. Earhart J. D. Lipscomb D. H. Ohlendorf Protein Sci. 1997 6 556
8. M. Baik M. Newcomb R. A. Friesner S. J. Lippard Chem. Rev. 2003 103 2385
9. E. Balogh-Hergovich G. Speier M. Reglier E. Kuzmann A. Vertes Eur. J. Inorg. Chem. 2003 1735
10. L. Westerheide M. Pasclay B. Krebs Curr. Opin. Struct. Biol. 2000 10 235
11. J. Lim M. A. S. Aquino A. G. Sykes Inorg. Chem. 1996 35 614
12. N. Sträter W. N. Lipscomb T. Klabunde B. Krebs Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 2024
13. R. Than A. E. Feldmann B. Krebs Coord. Chem. Rev. 2000 182 235
14. M. B. Twitchett G. Schenk M. A. S. Aquino D. T.-Y. Yie A. G. Sykes Inorg. Chem. 2002 41 5787
15. P. Nordlund H. Eklund J. Mol. Biol. 1993 232 123
16. D. T. Logan X.-D. Su A. K. Regnström J. Hajdu H. Eklund P. Nordlund Struct. Bonding 1996 4 1053
17. D. M. Kurtz, Jr. Chem. Rev. 1990 90 585
18. M. Costas K. Chen L. Que, Jr. Coord. Chem. Rev. 2000 200-202 517
19. E. Y. Tshuiva S. J. Lippard Chem. Rev. 2004 104 987
20. S. V. Kryatov E. V. Rybak-Akimova S. Schindler Chem. Rev. 2005 105 2175
21. A. G. J. Lightenbarg P. Oosting G. Royelfes R. M. La Crois M. Lutz A. L. Spek R. Hage B. L. Feringa Chem. Commun. 2001 385
22. C. Stadler J. Daub J. Kohler R. W. Saalfrank V. Coropceanu V. Schunemann C. Ober A. X. Trautwein S. F. Parker M. Poyraz T. Inomata R. D. Cannon J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 3373
23. D. Lee S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4611
24. F. Verge C. Lebrun M. Fontecave S. Mënage Inorg. Chem. 2003 42 499
25. R. F. Moreira E. Y. Tshuva S. J. Lippard Inorg. Chem. 2004 43 4427
26. S. V. Kryatov S. Taktak I. V. Korendovych E. V. Rybak-Akimova J. Kaizer S. Torelli X. Shan S. Mandal V. L. MacMurdo A. Payeras L. Que, Jr. Inorg. Chem. 2005 44 85
27. A. Ghosh F. T. de Oliveira T. Yano T. Nishioka E. S. Beach I. Kinoshita E. Münck A. D. Ryabov C. P. Horwitz T. J. Collins J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2505
28. F. Lee M. Wang C. Ma A. Gao H. Chen L. Sun Dalton Trans. 2006 2427
29. B. Chaudhuri R. Banerjee Can. J. Chem. 1998 76 350
30. B. Chaudhuri R. Banerjee J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998 3451
31. J. Bhattacharyya K. Dutta S. Mukhopadhyay Dalton Trans. 2004 2910
32. J. Bhattacharyya S. Mukhopadhyay Helv. Chim. Acta 2005 88 2661
33. J. Bhattacharyya S. Mukhopadhyay Transition Met. Chem. 2006 31 256
34. R. Mukherjee B. B. Dhar R. Banerjee S. Mukhopadhyay J. Coord. Chem. 2006 59 1157
35. J. E. Plowman T. M. Loehr C. K. Schauer O. P. Anderson Inorg. Chem. 1984 23 3553
36. C. Duboc-Toia S. Ménage J.-M. Vincent M.-T. Averbuch-Pouchot M. Fontecave Inorg. Chem. 1997 36 6148
37. C. Creutz Inorg. Chem. 1981 20 4449
38. D. H. Macartney N. Sutin Inorg. Chim. Acta 1983 74 221
39. P. C. Wilkins M. D. Johnson A. A. Holder D. C. Crans Inorg. Chem. 2006 45 1471
40. B. Bänsch P. Martinez D. Uribe J. Zuluaga R. van Eldik Inorg. Chem. 1991 23 105
41. S. Gangopadhyay S. Saha M. Ali P. Banerjee Int. J. Chem. Kinet. 1991 23 105
42. S. K. Ghosh E. S. Gould Inorg. Chem. 1989 28 1538
43. M. C. M. Laranjeira R. A. Marusak A. G. Lappin Inorg. Chim. Acta 2000 300-302 186
44. P. Mitchell Science 1979 206 1148
45. B. G. Malmstorm Acc. Chem. Res. 1993 26 332
46. S. Steenken P. Neta J. Phys. Chem. 1979 83 1134
47. G. S. Laurence K. J. Ellis J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972 1667
48. H. Keypour J. Silver M. T. Wilson M. Y. Hamed Inorg. Chim. Acta 1986 125 97
49. J. Xu R. B. Jordan Inorg. Chem. 1990 29 4180
50. B. Bänsch P. Martinez D. Uribe J. Zuluaga R. van Eldik Inorg. Chem. 1991 30 4555
51. E. Pelizzetti E. Mentasti E. Pramauro Inorg. Chem. 1976 15 2898
52. E. Pelizzetti E. Mentasti E. Pramauro Inorg. Chem. 1978 17 1181
53. F. L. Harris D. L. Toppen Inorg. Chem. 1978 17 74
54. M. Kimura M. Yamamoto S. Yamaba J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982 423
55. B. Bänsch R. van Eldik P. Martinez Inorg. Chim. Acta 1992 201 75
56. F. A. Beckford T. P. Dasgupta G. Stedman J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995 2561
57. A. Wanat R. van Eldik G. Stochel J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998 2497
58. B. Zümreoglu-Karan Coord. Chem. Rev. 2006 250 2295
59. M. B. Davies Polyhedron 1992 11 285
60. H. Brise L. Hungerford Acta Med. Scand. 1962 376 51
61. S. R. Lynch J. D. Cook Ann. N. Y. Acad. Sci. 1980 355 32
62. Y.-H. Peggy Hsieh Y. P. Hseih J. Agric. Food Chem. 2000 48 1569
63. M. Brin, Ascorbic Acid: Chemistry, Metabolism and Uses, ed. P. A. Seib, and, B. M. Tolbert, Advances in Chemistry Series 200, American Chemical Society, Washington, DC, 1989, pp. 369-379
64. S. Banerjee U. Roy Choudhury R. Banerjee S. Mukhopadhyay J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 2047
65. M. L. Moss M. G. Mellon G. F. Smith Ind. Eng. Chem., Anal. Ed. 1942 14 931
66. G. Nord B. Pedersen E. Bjergbakke J. Am. Chem. Soc. 1983 105 1913
67. H. N. Irving M. G. Miles L. D. Pettit Anal. Chim. Acta 1967 38 475
68. S. Banerjee U. Roy Choudhury B. C. Ray R. Banerjee S. Mukhopadhyay Anal. Lett. 2001 34 2797
69. P. K. Glasoe F. A. Long J. Phys. Chem. 1960 64 188
70. P. Salomaa L. L. Schaleger F. A. Long J. Am. Chem. Soc. 1964 86 1
71. R. W. Herbert E. L. Hirst E. G. V. Percival R. J. W. Reynolds F. Smith J. Chem. Soc. 1933 1270
72. P. Finholt R. B. Paulssen I. Alsos T. Higuchi J. Pharm. Sci. 1965 54 124
73. G. L. W. Simpson B. J. Ortwerth Biochim. Biophys. Acta 2000 1501 12
74. B. Baruah V. O. Golub C. J. O'Connor A. Chakravorty Eur. J. Inorg. Chem. 2003 2299
75. T. Miyake T. Shibamoto J. Agric. Food Chem. 1995 43 1669
76. R. M. Smith and A. E. Martell, Critical Stability Constants, Plenum Press, New York, 1977, vol. 3, p. 264
77. R. M. Smith and A. E. Martell, Critical Stability Constants, Plenum Press, New York, 1975, vol. 2, p. 251
78. K. J. Laidler, Chemical Kinetics, Pearson Education, (Singapore), 3rd edn, 2004, ch. 6
79. D. A. Skoog, D. M. West, F. J. Holler and S. R. Crouch, Fundamentals of Analytical Chemistry, 8th edn, Thomson Learning Inc., UK, 2004, ch. 6, p. 126
80. A. McAuley L. Spencer P. R. West Can. J. Chem. 1985 63 1198
81. D. Dixon T. P. Dasgupta N. P. Sadlar J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997 1903
82. D. Ghosh A. D. Shukla R. Banerjee A. Das J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 1220
83. K. Lemma D. A. House N. Retta L. I. Elding Inorg. Chim. Acta 2002 331 98
84. S. K. Ghosh R. N. Bose E. S. Gould Inorg. Chem. 1987 26 2688
85. K. D. Asmus M. Bonifacic P. Toffel P. O'Neill D. S. Frohlinde S. Steenken J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1978 1820
86. S. Mukhopadhyay R. Banerjee J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994 1349
87. P. Bandyopadhyay B. B. Dhar J. Bhattacharyya S. Mukhopadhyay Eur. J. Inorg. Chem. 2003 4308
88. A. Das S. Mukhopadhyay Helv. Chim. Acta 2005 88 2561
89. J. Hvoslef Acta Crystallogr., Sect. B. 1968 24 23
90. J. Hvoslef Acta Crystallogr., Sect. B. 1969 25 2214
91. P. G. David P. C. de Mello Inorg. Chem. 1973 12 2188
92. P. G. David J. Inorg. Nucl. Chem. 1973 35 1463
93. R. B. Jordan, Reaction Mechanisms of Inorganic and Organometallic Systems, 2nd edn, Oxford University Press, New York, 1998
94. G. McLendon R. J. Motekaitis A. E. Martell Inorg. Chem. 1976 15 2306
95. S. Chardon-Noblat O. Horner B. Chabut F. Avenier N. Debaecker P. Jones J. Pecaut L. Dubois C. Jeandey J.-L. Oddou A. Deronzier J.-M. Latour Inorg. Chem. 2004 43 1638
96. P. Chaudhuri K. Wieghardt B. Nuber J. Weiss Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985 24 778
97. R. C. Reem E. I. Solomon J. Am. Chem. Soc. 1987 109 1216
98. T. C. Brunold E. I. Solomon J. Am. Chem. Soc. 1999 121 8277
99. G. Charlot and D. Bezier, Quantitative Inorganic Analysis, (English Version of 3rd French ed.), John Wiley & Sons, Inc., New York, 1957, p. 23
100. J. Waser, Quantitative Chemistry: A Laboratory Text, Benjamin, W. A., Inc., New York, 1964, p. 208
101. R. M. Smith and A. E. Martell, Critical Stability Constants, Plenum Press, New York, 1975, Vol. 2, p. 251
102. T. S. Lee I. M. Kolthoff D. L. Leussing J. Am. Chem. Soc. 1948 70 3596
103. D. W. Margerum J. Am. Chem. Soc. 1957 79 2728
104. B. Z. Shakhashiri G. Gordon J. Am. Chem. Soc. 1969 91 1103
105. A. A. Green J. O. Edwards P. Jones Inorg. Chem. 1966 5 1858
106. M. Cyfert Inorg. Chim. Acta 1985 98 25
107. J. S. Binkley J. A. Pople W. J. Hehre J. Am. Chem. Soc. 1980 102 939
108. G. P. Laroff R. W. Fessenden R. H. Schuler J. Am. Chem. Soc. 1972 94 9062
109. B. H. J. Bielski A. O. Allen H. A. Schwartz J. Am. Chem. Soc. 1981 103 3516
110. L. L. Pearce D. M. Kurtz, Jr. Y.-M. Xia P. Debrunner J. Am. Chem. Soc. 1987 109 7286
111. M. J. Maroney R. C. Scarrow L. Que, Jr. A. L. Roe G. S. Lukat D. M. Kurtz, Jr. Inorg. Chem. 1989 28 1342
112. J. S. Vrettos J. Limburg G. W. Brudvig Biochim. Biophys. Acta 2001 150 229
113. M. J. Baldwin V. L. Pecoraro J. Am. Chem. Soc. 1996 118 11325
114. G. D. Armstrong A. G. Sykes Inorg. Chem. 1986 25 3135
115. R. E. Stenkamp L. C. Seiker L. H. Jensen J. D. McCallum J. Sanders-Loehr Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1985 82 713
116. M. J. Maroney D. M. Kurtz, Jr. J. M. Nocek L. L. Pearce L. Que, Jr. J. Am. Chem. Soc. 1986 108 6871
117. E. I. Solomon Inorg. Chem. 2001 40 3656
118. J. B. Vincent G. L. Olivier-Lilley B. A. Averill Chem. Rev. 1990 90 1447
119. B. G. Fox K. K. Sureus E. Münck J. D. Lipscomb J. Biol. Chem. 1988 263 10553
120. M. S. Mashuta R. J. Webb K. J. Oberhausen J. F. Richardson R. M. Buchanan D. N. Hendrickson J. Am. Chem. Soc. 1989 111 2745
121. D. E. Richardson M. Emad R. C. Reem E. I. Solomon Biochemistry 1987 26 1003
122. J. M. Nocek D. M. Kurtz, Jr. J. T. Sage Y.-M. Xia P. Debrunner A. K. Shiemke J. Sanders-Loehr T. M. Loehr Biochemistry 1988 27 1014
123. J. M. Nocek D. M. Kurtz, Jr. R. A. Pickering M. P. Doyle J. Biol. Chem. 1984 259 12334
124. Z. Bradić, P. C. Harrington and R. G. Willkins, Biochemical and Clinical Aspects of Oxygen, ed., W. S. Caughey, Academic Press, New York, 1979, p. 459
125. G. D. Armstrong A. G. Sykes Inorg. Chem. 1986 25 3514