A facile and efficient synthesis of new polysubstituted indeno[1,2-b]pyridines via one-pot, three-component microwave-assisted reaction

Synlett

Volumn , Issue 3, 2007, Pages 480-484

  Tu, Shujiang ^a   Jiang, Bo ^a   Zhang, Junyong ^a   Zhang, Yan ^a   Jia, Runhong ^a   Li, Chunmei ^a   Zhou, Dianxiang ^a   Cao, Longji ^a   Shao, Qingqing ^a  

^a JIANGSU NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Amines; Arylidenemalononitrile; Heterocycles; Indenopyridine derivatives; Multicomponent

Indexed keywords

1,3 INDANDIONE DERIVATIVE; ARLYDINEMALONONITRILE; AROMATIC AMINE; INDENO[1,2 B]PYRIDINE DERIVATIVE; NITRILE; PYRIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ENVIRONMENTAL IMPACT; MICROWAVE RADIATION; ONE POT SYNTHESIS; SYNTHESIS;

EID: 33847345973     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2007-967999     Document Type: Article

References (50)

1. Hoesl, C. E.; Nefzi, A.; Houghten, R. A. J. Comb. Chem. 2003, 5, 155.
2. (a) Teague, S. J.; Davis, A. M.; Leeson, P. D.; Oprea, T. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3743.
3. (b) Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123.
4. (c) Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 1964.
5. (a) Orru, R. V. A.; de Greef, M. Synthesis 2003, 1471.
6. (b) Dömling, A.; Ugi, I. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3168.
7. (c) Bienaymé, H.; Hulme, C.; Oddon, G.; Schmitt, P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3321.
8. (a) Bora, U.; Saikia, A.; Boruah, R. C. Org. Lett. 2003, 5, 435.
9. (b) Cui, S. L.; Lin, X. F.; Wang, Y. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 2866.
10. (c) Huang, Y. J.; Yang, F. Y.; Zhu, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16386.
11. (d) Ye, P.; Sargent, K.; Stewart, E.; Liu, J. F.; Yohannes, D.; Yu, L. J. Org. Chem. 2006, 71, 3137.
12. (e) Dömling, A. Chem. Rev. 2006, 106, 17.
13. Strunz, G. M.; Findlay, J. A. The Alkaloids, Vol. 26; Academic Press: New York, 1985, 89.
14. (a) Southon, I. W.; Buckingham, J. Dictionary of Alkaloids; Chapman and Hall: London, 1989.
15. (b) For a representative review on the isolation of members of these natural product classes, see: Daly, J. W. J. Nat. Prod. 1998, 61, 162.
16. (a) De Almeida, M. E. I.; Braz, F. R.; von Bulow, M. V.; Gottleib, O. R.; Maia, J. G. S. Phytochemistry 1976, 15, 1186.
17. (b) Padwa, A.; Heidelbaugh, T. M.; Kuethe, J. T. J. Org. Chem. 2000, 65, 2368.
18. (a) Heintzelman, G. R.; Averill, K. M.; Dodd, J. H.; Demarest, K. T.; Tang, Y.; Jackson, P. F. WO 2003088963, 2003.
19. (b) Heintzelman, S. Pat. Appl. Publ. US 2004082578, 2004.
20. Safak, C.; Simsek, R.; Allas, Y.; Boydag, S.; Erol, K. Boll. Chim. Farm. 1997, 136, 665.
21. Rentzea, C.; Meyer, N.; Kast, J.; Plath, P.; Koenig, H.; Harreus, A.; Kardorff, U.; Gerber, M.; Walter, H. DE 4301426, 1994.
22. (a) Prostakov, N. S.; Vasil'ev, G. A.; Zvolinski, V. P.; Varlamov, A. V.; Savina, A. A.; Sorokin, O. I.; Lopatina, N. D. Chem. Heterocycl. Compd. (N.Y.) 1975, 971.
23. (b) Prostakov, N. S.; Varlamov, A. V.; Vasil'ev, G. A.; Kesarev, O. G.; Urbina, G. A. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1977, 124.
24. (c) Prostakov, N. S.; Soldatenkov, A. T.; Radzhan, P. K.; Fedorov, V. D.; Fomichev, A. A.; Rezakov, V. A. Chem. Heterocycl. Compd. (N.Y.) 1982, 390.
25. (d) Bundule, M.; Mishnev, A. F.; Bleidelis, J.; Lusis, V.; Muceniece, D.; Duburs, G. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1984, 1388.
26. (e) Vigante, B.; Ozols, J.; Duburs, G.; Belash, E. M.; Beilis, J. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1984, 210.
27. (f) Lusis, V.; Muceniece, D.; Zandersons, A.; Mazeika, I.; Duburs, G. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1984, 393.
28. (g) Tadic, D.; Cassels, B. K.; Cave, A.; Goulart, M. P. F.; de Oliveira, A. B. Phytochemistry 1987, 26, 1551.
29. (h) Alves, T.; de Oliveira, A. B.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2135.
30. (i) Tadic, D.; Cassels, B. K.; Cavé, A. Heterocycles 1988, 27, 407.
31. (j) Koyama, J.; Okatani, T.; Tagahara, K. Heterocycles 1989, 29, 1648.
32. (k) Geies, A. A.; El-Dean, A. M. K. Bull. Pol. Acad. Sci., Chem. 1997, 45, 381.
33. (l) Goerlitzer, K.; Herbig, S.; Jones, P. G. Pharm. 1998, 53, 30.
34. (m) Muceniece, D.; Stupnikova, S.; Lusis, V. Chem. Heterocycl. Compd. (N.Y.) 2001, 37, 981.
35. (n) Emelen, K. V.; Wit, T. D.; Hoornaert, G. J.; Compernolle, F. Tetrahedron 2002, 58, 4225.
36. (o) Elmaati, T. M. A.; Said, S. B.; Elenein, N. S. A.; Khodeir, N. M.; Sofan, M. M. J. Heterocycl. Chem. 2003, 40, 481.
37. (a) Tu, S. J.; Miao, C. B.; Gao, Y.; Fang, F.; Zhuang, Q. Y.; Feng, Y. J.; Shi, D. Q. Synlett 2004, 255.
38. (b) Tu, S. J.; Jiang, B.; Jia, R. H.; Zhang, J. Y.; Zhang, Y.; Yao, C. S.; Shi, F. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3664.
39. (c) Tu, S. J.; Jiang, B.; Zhang, J. Y.; Jia, R. H.; Zhang, Y.; Yao, C. S. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3980.
40. El-Taweel, F. M. A.; Sofan, M. A.; Ayaad, S. N.; Abu ElMaati, T. M.; El-Agamey, A. A. Boll. Chim. Farm. 1998, 137, 448.
41. Elmorsy, S. S.; Habib, O. M. O.; Metwally, M. A. An. Quim. 1993, 89, 711.
42. Mashaly, M.; Mashaly, M. Zhonghua Yaoxue Zazhi 1993, 45, 175.
43. Wang, X. S.; Shi, D. Q.; Tu, S. J.; Yao, C. S. Synth. Commun. 2003, 33, 119.
44. (a) The Combined Chemical Dictionary on CD-ROM Version 8.1, Copyright 1982-2004, Chapman & Hall/CRC, Copyright 2004, Hampden Data Services Ltd.
45. (b) Villemin, D.; Labiad, B. Synth. Commun. 1990, 20, 3207.
46. Hu, H. W. Organic Chemistry, 2nd ed.; High Education Press: Beijing, 2000, 374.
47. (a) Yoneda, F.; Yano, T.; Higuchi, M.; Koshiro, A. Chem. Lett. 1979, 155.
48. (b) Devi, I.; Kumarb, B. S. D.; Bhuyana, P. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8307.
49. (c) Evdokimov, N. M.; Magedov, I. V.; Kireev, A. S.; Kornienko, A. Org. Lett. 2006, 8, 899.
50. 2: C, 60.18; H, 2.92; N, 7.39. Found: C, 60.35; H, 2.74; N, 7.25.