Iminopyridine complexes of 3d metals for ethylene polymerization: Comparative structural studies and ligand size controlled chain termination

Organometallics

Volumn 26, Issue 4, 2007, Pages 988-999

  Kaul, Franz A R ^a,b   Puchta, Gerd T ^a,c   Frey, Guido D ^a,d   Herdtweck, Eberhardt ^a   Herrmann, Wolfgang A ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^b EPCOS AG   (Germany)

^c Rehau AG and Co   (Germany)

^d UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IRON COMPLEXES; METAL COMPLEXES; X-RAY STRUCTURES;

COMPLEXATION; ETHYLENE; MOLECULAR STRUCTURE; OLIGOMERS; POLYMERIZATION; PROPYLENE; SOLID STATE DEVICES;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 33847336464     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om060857q     Document Type: Article

References (93)

1. Ziegler, K.; Holzkamp, E.; Breil, H.; Martin, H. Angew. Chem. 1955, 67, 541.
2. Natta, G. Angew. Chem. 1956, 68, 393.
3. (a) Brintzinger, H.-H.; Fischer, D.; Mülhaupt, R.; Rieger, B.; Waymouth, R. M. Angew. Chem. 1995, 107, 1255;
4. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143.
5. (b) White, P. A.; Calabrese, J.; Theopold, K. H. Organometallics 1996, 15, 5473.
6. (c) McKnight, A. L.; Waymouth, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2587.
7. Hartley, F. R. Chem. Rev. 1969, 69, 799.
8. (a) Nieuwenhuis, R. A. Pet. Tech. 1980, 268, 46.
9. (b) Spitzer, E. L. T. M. Seifen, Oele, Fette, Wachse 1981, 107, 141.
10. (a) Ittle, S. D.; Johnson, L. K.; Brookhart, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1169.
11. (b) Britovsek, G. J. P.: Gibson, V. C.; Wass D. F. Angew. Chem. 1999, 111, 448;
12. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 428.
13. (a) Small, B. L.; Brookhart, M.; Bennet, A. M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4049.
14. (b) Small, B. L.; Brookhart, M. Macromolecules 1999, 32, 2120.
15. Small, B. L.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7143.
16. (a) Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Kimberley, B. S.; Maddox, P. J.; McTavish, S. J.; Solan, G. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1998, 849.
17. (b) Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Wass, D. F. Angew. Chem. 1999, 111, 448;
18. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 428.
19. Britovsek, G. J. P.; Bruce, M.; Gibson, V. C.; Kimberley, B. S.; Maddox, P. J.; Mastroianni, S.; McTavish, S. J.; Redshaw, C.; Solan, G. A.; Strömberg, S.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8728.
20. (a) Steffen, W.; Blömker, T.; Kleigrewe, N.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Chem. Commun. 2004, 1188.
21. (b) Lappalainen, K.; Yliheikkila, K.; Abu-Surrah, A. S.; Polamo, M.; Leskelä, M.; Repo, T. Z. Anorg. Allg. Chem. 2005, 631, 763.
22. (c) Britovsek, G. J. P.; England, J.; Spitzmesser, S. K.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Dalton Trans. 2005, 945.
23. (d) Bouwkamp, M. W.; Bart, S. C.; Hawrelak, E. J.; Trovitch, R. J.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Chem. Commun. 2005, 3406.
24. (e) Kleigrewe, N.; Steffen, W.; Blömker, T.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Wibbeling, B.; Erker, G.; Wasilke, J.-C; Wu, G.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13955.
25. (f) Scott, J.; Gambarotta, S.; Korobkov, I.; Knijnenburg, Q.; de Bruin, B.; Budzelaar, P. H. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17204.
26. (g) Champouret, Y. D. M.; Marechal, J.-D.; Dadhiwala, I.; Fawcett, J.; Palmer, D.; Singh, K.; Solan, G. A. Dalton Trans. 2006, 2350.
27. Suhr, D.; Lötscher, D.; Stoeckli-Evans, H.; von Zelewsky, A. Inorg. Chim. Acta 2002, 341, 17.
28. Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Hoarau, O. D.; Spitzmesser, S. K.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Inorg. Chem. 2003, 42, 3454.
29. Britovsek, G. J. P.; Mastroianni, S.; Solan, G. A.; Baugh, S. P. D.; Redshaw, C.; Gibson, V. C.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Elsegood, M. R. J. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2221.
30. Benvenuti, F.; Francois, P. (Solvay Polyolefins Europe-Belgium) US 6670434 B2; US 2003/0018147 A1; BE 1014196 A3, 2003.
31. Ma, Z.; Sun, W.-H.; Li, Z.-L.; Shao, C.-X.; Hu, Y.-L.; Li, X.-H. Polym. Int. 2002, 51, 994.
32. Bianchini, C.; Giambastiani, G.; Guerrero, I. R.; Meli, A.; Passaglia, E.; Gragnoli, T. Organometallics 2004, 23, 6087.
33. Liu, J.-Y.; Zheng, Y.; Li, Y.-G.; Pan, L.; Li, Y.-S.; Hu, N.-H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 1233.
34. Scott, J.; Gambarotta, S.; Korobkov, I.; Budzelaar, P. H. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13019.
35. (a) Souane, R.; Isel, F.; Peruch, F.; Lutz, P. J. C. R. Chim. 2002, 5, 43.
36. (b) Chen, Y.-F.; Qian, C.-T.; Sun, J. Organometallics 2003, 22, 1231.
37. (c) Chen, Y.-F.; Chen, R.-F.; Qian, C.-T.; Dong, X.-C; Sun, J. Organometallics 2003, 22, 4312.
38. (d) Castro, P. M.; Lappalainen, K.; Ahlgren, M.; Leskela, M.; Repo, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 1380.
39. (e) Britovsek, G. J. P.; Baugh, S. P. D.; Hoarau, O.; Gibson, V. C.; Wass, D. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Inorg. Chim. Acta 2003, 345, 279.
40. (f) Paulino, I. S.; Schuchardt, U. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 211, 55.
41. (g) Zhang, Z.-C.; Chen, S.-T.; Zhang, X.-F.; Li, H.; Ke, Y.; Lu, Y.-Y.; Hu, Y.-L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 230, 1.
42. (h) Pelascini, F.; Peruch, F.; Lutz, P. J.; Wesolek, M.; Kress, J. Eur. Polym. J. 2005, 41, 1288.
43. (i) Calderazzo, F.; Englert, U.; Pampaloni, G.; Santi, R.; Sommazzi, A.; Zinna, M. Dalton Trans. 2005, 914.
44. (j) Yliheikkila, K.; Lappalainen, K.; Castro, P. M.; Ibrahim, K.; Abu-Surrah, A.; Leskelä, M.; Repo, T. Eur. Polym. J. 2006, 42, 92.
45. (k) Ionkin, A. S.; Marshall, W. J.; Adelman, D. J.; Bobik-Fones, B.; Fish, B. M.; Schiffhauer, M. F. Organometallics 2006, 25, 2978.
46. (l) Ionkin, A. S.; Marshall, W. J.; Adelman, D. J.; Shoe, A. L.; Spence, R. E.; Xie, T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 2615.
47. (m) Archer, A. M.; Bouwkamp, M. W.; Cortez, M.-P.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2006, 25, 4269.
48. (a) Gibson, V. C.; McTavish, S.; Redshaw, C.; Solan, G. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Dalton Trans. 2003, 221.
49. (b) Gibson, V. C.; Long, N. J.; Oxford, P. J.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Organometallics 2006, 25, 1932.
50. (a) Liu, J.-Y.; Li, Y.-S.; Liu, J.-Y.; Li, Z.-H. Macromolecules 2005, 38, 2559.
51. (b) Overett, M. J.; Meijboom, R.; Moss, J. R. Dalton Trans. 2005, 551.
52. Abu-Surrah, A. S.; Lappalainen, K.; Piironen, U.; Lehmus, P.; Repo, T.; Leskelä, M. J. Organomet. Chem. 2002, 648, 55.
53. O'Reilly, R. K.; Gibson, V. C.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Polyhedron 2004, 23, 2921.
54. (a) Qiu, J.-M.; Li, Y.-F.; Hu, Y.-L. Polym. Int. 2000, 49, 5.
55. (b) Ma, Z.; Wang, H.; Qiu, J.-M.; Xu, D.; Hu, Y.-L. Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 1280.
56. Esteruelas, M. A.; Lopez, A. M.; Mendez, L.; Olivan, M.; Onate, E. Organometallics 2003, 22, 395.
57. (a) Babik, S. T.; Fink, G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 188, 245.
58. (b) Bryliakov, K. P.; Semikolenova, N. V.; Zakharov, V. A.; Talsi, E. P. Organometallics 2004, 23, 5375.
59. (c) Humphries, M. J.; Tellmann, K. P.; Gibson, V. C.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Organometallics 2005, 24, 2039.
60. Johnson, L. K.; Mecking, S.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 267.
61. Younkin, T. R.; Connor, E. F.; Henderson, J. I.; Friedrich, S. K.; Grubbs, R. H.; Bansleben, D. A. Science 2000, 287, 460.
62. (a) Schmidt, R.; Welch, M. B.; Palackal, S. J.; Alt, H. G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 179, 155.
63. (b) Schmidt, R.; Welch, M. B.; Knudsen, R. D.; Gottfried, S.; Alt, H. G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 222, 9.
64. Bennett, A. M. A. (E.I. DuPont De Nemours and Conpany) WO 98/27124, 1998; U.S. Patent 6063881, 2000; Eur. Patent EP 0946609 B1, 2002; Eur. Patent EP 1066229 B1, 2004.
65. Hiya, K.; Nakayama, Y.; Yasuda, H. Macromolecules 2003, 36, 7916.
66. (a) Zheng, Z.-J.; Chen, J.; Li, Y.-S. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3040.
67. (b) Zheng, Z.-J.; Liu, J.-Y.; Li, Y.-S. J. Catal. 2005, 234, 101.
68. (c) Han, W.; Müller, C.; Vogt, D.; Niemantsverdriet, H. J. W.; Thüne, P. C. Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 279.
69. For example: Fernandes, S.; Bellabarba, R. M.; Ribeiro, A. F. G.; Gomes, P. T.; Ascenso, J. R.; Mano, J. F.; Dias, A. R.; Marques, M. M. Polym. Int. 2002, 51, 1301.
70. Bluhm, M. E.; Folli, C.; Döring, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 212, 13.
71. Small, B. L.; Carney, M. J.; Holman, D. M.; O'Rourke, C. E.; Halfen, J. A. Macromolecules 2004, 37, 4375.
72. Muelhaupt, R. Nachr. Chem. Tech. Lab. 1993, 41, 1341.
73. Addison, A. W.; Rao, T. N.; Reedijk, J.; van Rijn, J.; Verschorr, G. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1349.
74. Wang, B. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 242 and references therein.
75. (a) Britovsek, G. J. P.; Dorer, B. A.; Gibson, V.; Kimberley, B. S.; Solan, G. A. WO 9912981, 1997.
76. (b) Small, B. L.; Brookhart, M. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1998, 39, 213.
77. Brookhart, M. S.; Small, B. L. WO 9830612 A1, 1998.
78. Schmidt, R.; Hammon, U.; Welch, M. B.; Alt, H. G.; Hauger, B. E.; Knudsen, R. D. U.S. Patent 6458905 B1, 2002.
79. Benvenuti, F.; Francois, P. Eur. Patent EP 1260515 A1, 2002.
80. Ma, Z.; Sun, W.-H.; Li, Z.-L.; Shao, C.-X.; Hu, Y.-L. Chin. J. Polym. Sci. 2002, 20, 205.
81. Bennett, A. M. A. WO 9951550 A1, 1999.
82. Gibson, V. C.; Kimberley, B. S.; Solan, G. A. WO 2000020427 A1, 2000.
83. Bianchini, C.; Mantovani, G.; Meli, A.; Migliacci, F.; Zanobini, F.; Laschi, F.; Sommazzi, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1620.
84. Mestroni, G.; Bianchini, C.; Sommazzi, A.; Milani, B.; Mantovani, G.; Masi, F.; Meli, A.; Santi, R. WO 2002010133 A1, 2002.
85. Benvenuti, F.; Francois, P., Razavi, A.; Marin, V.; Lopez, M. U.S. Patent 2005090631 A1, 2005.
86. Gibson, V. C. WO 9830612, 1998; WO 9902472 A1, 1999.
87. (a) IPDS Operating System, Version 2.8; Stoe&Cie GmbH, Darmstadt, Germany, 1997.
88. (b) Data Collection Software for Nonius k-CCD devices; Enraf-Nonius, Delft, The Netherlands, 2001.
89. (c) Otwinowski, Z.; Minor, W. Methods Enzymol. 1997, 276, 307ff.
90. (d) Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Burla, M. C.; Polidori, G.; Camalli, M. SIR92. J. Appl Crystallogr. 1994, 27, 435.
91. (e) International Tables for Crystallography; Wilson, A. J. C., Ed.; Kluwer Academic: Dordrecht, The Netherlands, 1992; Vol. C, Tables 6 .1.1.4, 4.2.6.8, and 4.2.4.2.
92. (f) Spek, A. L. PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool; Utrecht University, Utrecht, The Netherlands, 2005.
93. (g) Sheldrick, G. M. SHELXL-97; Universität Göttingen, Göttingen, Germany, 1998.