A novel strategy for the preparation of naturally occurring phosphocitrate and its partially esterified derivatives

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 4, 2007, Pages 1468-1471

  Turhanen, Petri A ^a   Demadis, Konstantinos D ^b   Peräniemi, Sirpa ^a   Vepsäläinen, Jouko J ^a  

^a UNIVERSITY OF EASTERN FINLAND   (Finland)

^b UNIVERSITY OF CRETE   (Greece)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMATOGRAPHIC PURIFICATION; CITRIC ACID; PHOSPHOCITRATE;

CARBOXYLIC ACIDS; CHROMATOGRAPHIC ANALYSIS; ESTERIFICATION; ESTERS; HYDROLYSIS; PURIFICATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

SALTS;

CITRIC ACID; ESTER DERIVATIVE; PHOSPHOCITRIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; HYDROLYSIS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 33846990575     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo061709c     Document Type: Article

References (40)

1. Gorman, C.; Park, A. Time 2002, 160 (24), 72.
2. Rosenthal, A. K. Rheum. Dis. Clin. N. Am. 2006, 32, 401.
3. (a) Halverson, P. B.; Derfus, B. A. Curr. Opin. Rheumatol. 2001, 13, 221.
4. (b) Halverson, P. B.; Greene, A.; Cheung, H. S. Osteoarthr. Cartilage 1998, 6, 324.
5. (a) Chen, L. X.; Schumacher, H. R. Curr. Opin. Rheumatol. 2006, 18, 171.
6. (b) Dai, L.; Pessler, F.; Chen, L. X.; Clayburne, G.; Schumacher, H. R. Rheumatology 2006, 45, 533.
7. (c) Cheung, H. S. Curr. Opin. Biol. 2000, 123, 223.
8. (a) Baillon, B.; Salvia, P.; Feipel, V.; Rooze, M. Rev. Chir. Orthop. 2006, 92, 464.
9. (b) Cheung, H. S. Front. Biosci. 2005, 10, 1336.
10. Cheung, H. S. Curr. Opin. Rheumatol. 2005, 17, 336.
11. Moro, L.; Stagni, N.; Luxich, E.; Sallis, J. D.; DeBernard, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 170, 251.
12. (a) Howard, J. E. John Hopkins Med. J. 1976, 139, 239.
13. (b) Tew, W. P.; Malis, C. D.; Howard, J. E.; Lehninger, A. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 5528.
14. (a) Shankar, R.; Crowden, S.; Sallis, J. D. Atherosclerosis 1984, 52, 191.
15. (b) Krug, H. E.; Mahowald, M. L.; Halverson, P. B.; Sallis, J. D.; Cheung, H. S. Arthritis Rheumatol. 1993, 36, 1603.
16. Cheung, H. S.; Sallis, J. D.; Mitchell, P.; Struve, J. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 171, 20.
17. Cheung, H. S.; Kurup, I. V.; Sallis, J. D.; Ryan, L. M. J. Biol. Chem. 1996, 271, 28082.
18. Nair, D.; Misra, R. P.; Sallis, J. D.; Cheung, H. S. J. Biol. Chem. 1997, 272, 18920.
19. (a) Reuben, P. M.; Wenger, L.; Cruz, M.; Cheung, H. S. Conn. Tiss. Res. 2001, 42, 1.
20. (b) Cheung, H. S.; Sallis, J. D.; Struve, J. A. Biochem. Biophys. Acta 1996, 1315, 105.
21. (a) Dalal, P.; Zannotti, A.; Wierzbicki, A.; Madura, J. D.; Cheung, H. S. Biophys. J. 2005, 89, 1.
22. (b) Wierzbicki, A.; Cheung, H. S. J. Mol. Struct. THEOCHEM 1998, 454, 287.
23. (c) Wierzbicki, A.; Cheung, H. S. J. Mol. Struct. THEOCHEM 2000, 529, 73.
24. (d) Wierzbicki, A.; Dalal, P.; Madura, J. D.; Cheung, H. S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12346.
25. (a) Sallis, J. D.; Demadis, K. D.; Cheung, H. S. Curr. Rheumatol. Rev. 2006, 2, 95.
26. (b) Sallis, J. D.; Cheung, H. S. Curr. Opin. Biol. 2003, 15, 321.
27. (a) Tew, W. P.; Mahle, C. D.; Benavides, J.; Howard, J. E.; Lehninger, A. L. Biochemistry 1980, 19, 1983.
28. (b) Williams, G.; Sallis, J. D. Anal. Biochem. 1980, 102, 365.
29. (c) Meyer, J.; Bolen, R. J.; Stakelum, I. J. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2094.
30. (d) Pankowski, A. E.; Meehan, J. D.; Sallis, J. D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 927.
31. Poshkus, A. C.; Herweh, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 6127.
32. Ahlmark, M. J.; Vepsäläinen, J. J. Tetrahedron 1997, 53, 16153.
33. (a) Niemi, R.; Turhanen, P.; Vepsäläinen, J.; Taipale, H.; Järvinen, T. Eur. J. Pharm. Sci. 2000, 11, 173.
34. (b) Turhanen, P. A.; Ahlgren, M. J.; Järvinen, T.; Vepsäläinen, J. J. Synthesis 2001, 4, 633.
35. (c) Turhanen, P. A.; Vepsäläinen, J. J. Synthesis 2004, 7, 992.
36. (d) He, H. W.; Wang, T.; Yuan, J. L. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2608.
37. (a) Demadis, K. D.; Sallis, J. D.; Raptis, R. G.; Baran, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10129.
38. (b) Demadis, K. D. Inorg. Chem. Commun. 2003, 6, 527.
39. (c) Sun, Y.; Reuben, P.; Wenger, L.; Sallis, J. D.; Demadis, K. D.; Cheung, H. S. Front. Biosci. 2005, 10, 803.
40. (d) Cheung, H. S.; Sallis, J. D.; Demadis, K. D.; Wierzbicki, A. Arthritis Rheumatol. 2006, 54, 2452.