Computational study on the relative acidity of acetic acid by the QM/MM method combined with the theory of energy representation

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 111, Issue 3, 2007, Pages 581-588

  Hori, Takumi ^a,b   Takahashi, Hideaki ^a   Furukawa, Shin Ichi ^a   Nakano, Masayoshi ^a   Yang, Weitao ^b  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b DUKE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDITY; ALKALINITY; COMPUTATIONAL METHODS; FREE ENERGY; MOLECULAR DYNAMICS; PROTONS; QUANTUM THEORY; SOLUTIONS; SOLVENTS;

ENERGY REPRESENTATION (ER); ORGANIC MOLECULES; RELATIVE ACIDITY;

ACETIC ACID;

EID: 33846985328     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp066334d     Document Type: Article

References (76)

1. Topol, I. A.; Tawa, G. J.; Caldwell, R. A.; Eissenstat, M. A.; Burt, S. K. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9619-9624.
2. Takano, Y.; Houk, K. N. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 70-77.
3. Kawata, M.; Ten-no, S.; Kato, S.; Hirata, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1638-1640.
4. Kawata, M.; Ten-no, S.; Kato, S.; Hirata, F. Chem. Phys. Lett. 1995, 240, 199-204.
5. Kawata, M.; Ten-no, S.; Kato, S.; Hirata, F. Chem. Phys. 1996, 203, 53-67.
6. Kawata, M.; Ten-no, S.; Kato, S.; Hirata, F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1111-1117.
7. Sato, H.; Hirata, F. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2603-2608.
8. Sato, H.; Hirata, F. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 6596-6604.
9. Li, G.; Cui, Q. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14521-14528.
10. Yagasaki, T.; Iwahashi, K.; Saito, S.; Ohmine, I. J. Chem. Phys. 2005, 122, 144504-144512.
11. Gao, D.; Svoronos, P.; Wong, P. K.; Maddalena, D.; Hwang, J.; Walker, H. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10776-10785.
12. Antosiewicz, J.; McCammon, J. A.; Gilson, M. K. J. Mol. Biol. 1994, 238, 415-436.
13. Lim, C.; Bashford, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 56105620.
14. Antosiewicz, J.; McCammon, J. A. Biochemistry 1996, 35, 7819-7833.
15. Minikis, R. M.; Kairys, V.; Jensen, J. H. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3829-3837.
16. Piana, S.; Sebastiani, D.; Carloni, P.; Parrinello, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8730-8737.
17. Li, H.; Hains, A. W.; Everts, J. E.; Robertson, A. D.; Jensen, J. H. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3486-3494.
18. Nakajima, S.; Ohno, K.; Inoue, Y.; Sakurai, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2867-2874.
19. Yoda, M.; Inoue, Y.; Sakurai, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14569-14575.
20. Simonson, T.; Carlsson, J.; Case, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4167-4180.
21. Li, H.; Robertson, A. D.; Jensen, J. H. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2004, 55, 689-704.
22. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094.
23. Ten-no, S.; Hirata, F.; Kato, S. Chem. Phys. Lett. 1993, 214, 391 396.
24. Warshel, A.; Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227-249.
25. Gao, J.; Xia, X. Science 1992, 258, 631-635.
26. Zhang, Y.; Lee, T. S.; Yang, W. J. Chem. Phys. 1999, 110, 46-54.
27. Zhang, Y.; Liu, H.; Yang, W. J. Chem. Phys. 2000, 112, 3483-3492.
28. Lu, Z.; Yang, W. J. Chem. Phys. 2004, 121, 89-100.
29. Hu, H.; Yang, W. J. Chem. Phys. 2005, 123, 041102-04110.5.
30. Cisneros, G. A.; Liu, H.; Zhang, Y.; Yang, W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10384-10393.
31. Cisneros, G. A.; Wang, M.; Silinski, P.; Fitzgerald, M. C.; Yang, W. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 700-708.
32. Formaneck, M. S.; Li, G.; Zhang, X.; Cui, Q. J. Theor. Comput. Chem. 2002, 1, 53-67.
33. Li, G.; Zhang, X.; Cui, Q. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 8643-8653.
34. Takahashi, H.; Matubayasi, N.; Nakahara, M.; Nitta, T. J. Chem. Phys. 2004, 121, 3989-3999.
35. Takahashi, H.; Hori, T.; Hashimoto, H.; Nitta, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1252-1261.
36. Hori, T.; Takahashi, H.; Nitta, T. J. Comput. Chem. 2003, 24, 209-221.
37. Takahashi, H.; Takei, S.; Hori, T.; Nitta, T. J. Mol. Struct. (Theochem) 2003, 632, 185-195.
38. Takahashi, H.; Hashimoto, H.; Nitta, T. J. Chem. Phys. 2003, 119, 7964-7971.
39. Hori, T.; Takahashi, H.; Nitta, T. J. Chem. Phys. 2003, 119, 8492-8499.
40. Hori, T.; Takahashi, H.; Nitta, T. J. Theor. Comput. Chem. 2005, 4, 867-882.
41. Takahashi, H.; Kawashima, Y.; Nitta, T. J. Chem. Phys. 2005, 123, 124504-124512.
42. Matubayasi, N.; Nakahara, M. J. Chem. Phys. 2000, 113, 6070-6081.
43. Matubayasi, N.; Nakahara, M. J. Chem. Phys. 2002, 117, 3605-3616.
44. Matubayasi, N.; Nakahara, M. J. Chem. Phys. 2003, 118, 2446.
45. Matubayasi, N.; Nakahara, M. J. Chem. Phys. 2003, 119, 96869702.
46. Takahashi, H.; Satou, W.; Hori, T.; Nitta, T. J. Chem. Phys. 2005, 122, 044504-044512.
47. Hori, T.; Takahashi, H.; Nakano, M.; Nitta, T.; Yang, W. Chem. Phys. Lett. 2006, 419, 240-244.
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
49. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. 1964, 136, B864-871.
50. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133-1138.
51. Parr, R. G.; Yang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
52. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
53. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
54. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
55. Gao, J.; Pavelites, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1912-1914.
56. Sato, H.; Hirata, F. J. Mol. Struct. (Theochem) 1999, 461-462, 113-120.
57. Huff, J. B.; Askew, B.; Duff, R. J.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5908-5909.
58. Tadayoni, B. M.; Parris, K.; Rebek, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4503-4505.
59. Chelikowsky, J. R.; Troullier, N.; Saad, Y. Phys. Rev. Lett. 1994, 72, 1240-1243.
60. Chelikowsky, J. R.; Troullier, N.; Wu, K.; Saad, Y. Phys. Rev. B 1994, 50, 11355-11364.
61. Jing, X.; Troullier, N.; Dean, D.; Binggeli, N.; Chelikowsky, J. R.; Wu, K.; Saad, Y. Phys. Rev. B 1994, 50, 12234-12237.
62. Takahashi, H.; Hori, T.; Wakabayashi, T.; Nitta, T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4351-4358.
63. Kobayashi, K. Comput. Mater. Sci. 1999, 14, 72-76.
64. Troullier, N.; Martins, J. L. Phys. Rev. B 1991, 43, 1993-2006.
65. Ono, T.; Hirose, K. Phys. Rev. Lett. 1999, 82, 5016-5019.
66. Barnett, R. N.; Landman, U. Phys. Rev. B 1993, 48, 2081-2097.
67. Jorgensen, W. L.; Maxwell, D. S.; Tirado-Rives, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225-11236.
68. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935.
69. Allen, M. P.; Tildesley, D. J. Computer Simulation of Liquids; Oxford University Press: Oxford, UK, 1987.
70. Ewald, P. Ann. Phys. (Paris, Fr.) 1921, 64, 253-287.
71. Born, M. Z. Phys. 1920, 1, 45-48.
72. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
73. Szabo, A.; Ostlund, N. S. Modern Quotum Chemistry; Macmillan: New York, 1982.
74. Krishnan, R.; Pople, J. A. Int. J. Quantum Chem. 1978, 14, 91100.
75. Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1987, 87, 5968-5975.
76. Purvis, G. D., III; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910-1918.