Valence anions in complexes of adenine and 9-methyladenine with formic acid: Stabilization by intermolecular proton transfer

Journal of the American Chemical Society

Volumn 129, Issue 5, 2007, Pages 1216-1224

  Mazurkiewicz, Kamil ^a   Harańczy, Maciej ^a   Gutowski, Maciej ^a,b,c   Rak, Janusz ^a   Radisic, Dunja ^d   Eustis, Soren N ^d   Di, Wang ^d   Bowen, Kit H ^d  

^a UNIVERSITY OF GDA SK   (Poland)

^b PACIFIC NORTHWEST NATIONAL LABORATORY   (United States)

^c HERIOT WATT UNIVERSITY   (United Kingdom)

^d JOHNS HOPKINS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; COMPUTATION THEORY; DNA; FREE RADICALS; NEGATIVE IONS; PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

ANIONIC COMPLEXES; FORMIC ACID; INTERMOLECULAR PROTON TRANSFER; VALENCE ANIONS;

CARBOXYLIC ACIDS;

9 METHYLADENINE; ADENINE; ANION; CARBOXYLIC ACID; DIMER; FORMIC ACID; PURINE DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; RADICAL;

ARTICLE; BASE PAIRING; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; DNA DAMAGE; ENERGY; GAS; HYDROGEN BOND; HYDROGENATION; MOLECULAR STABILITY; PROTEIN TRANSPORT; SOLVATION; THEORETICAL STUDY;

ADENINE; ANIONS; BASE PAIRING; COMPUTATIONAL BIOLOGY; DNA; DNA DAMAGE; ELECTRONS; FORMIC ACIDS; GASES; HYDROGEN BONDING; MOLECULAR CONFORMATION; NITROGEN; PROTONS; PYRIMIDINES; SPECTRUM ANALYSIS; THERMODYNAMICS;

EID: 33846799200     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja066229h     Document Type: Article

References (62)

1. Abdoul-Carime, H.; Gohlke, S.; Fischbach, E.; Scheike, J.; Illenberger, E. Chem. Phys. Lett. 2004, 387, 267-270.
2. Boudaïffa, B.; Cloutier, P.; Hunting, D.; Huels, M. A.; Sanche, L. Science 2000, 287, 1658-1660.
3. Aflatooni, K.; Gallup, G. A.; Burrow, P. D. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6205-6207.
4. Burrow, P. D.; Gallup, G. A.; Scheer, A. M.; Denifl, S.; Ptasinska, S.; Mark, T.; Scheier, P. J. Chem. Phys. 2006, 124, 124310.
5. Martin, F.; Burrow, P. D.; Cai, Z.; Cloutier, P.; Hunting, D.; Sanche, L. Phys. Rev. Lett. 2004, 6, 068101.
6. Da̧bkowska, I.; Rak, J.; Gutowski, M. Eur. Phys. J. D 2005, 35, 429-435.
7. Bowen, K. H., Jr., private communication.
8. Harańczyk, M.; Rak, J.; Gutowski, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11495-11503.
9. Bachorz, R. A.; Rak, J.; Gutowski, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 2116-2125.
10. Mazurkiewicz, K.; Bachorz, R. A.; Rak, J.; Gutowski, M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24696-24707.
11. Hendricks, J. H.; Lyapustina, S. A.; de Clercq, H. L.; Bowen, K. H. J. Chem. Phys. 1998, 108, 8-11.
12. Svozil, D.; Jungwirth, P.; Havlas, Z. Collect. Czech. Chem. Commun. 2004, 69, 1395-1428.
13. Hendricks, J. H.; Lyapustina, S. A.; de Clercq, H. L.; Snodgrass, J. T.; Bowen, K. H. J. Chem. Phys. 1996, 104, 7788-7791.
14. Defrançois, C.; Abdoul-Carime, H.; Schermann, J. P. J. Chem. Phys. 1996, 104, 7792-7794.
15. Defrançois, C.; Periquet, V.; Bouteiller, Y.; Schermann, J. P. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1274-1278.
16. Schiedt, J.; Weinkauf, R.; Neumark, D. M.; Schlag, E. W. Chem. Phys. 1998, 239, 511-524.
17. Periquet, V.; Moreau, A.; Carles, S.; Schermann, J.; Desfrancois, C. J. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2000, 106, 141-151.
18. Sevilla, M.; Besler, B.; Colson, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 1060-1063.
19. Li, X.; Cai, Z.; Sevilla, M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9345-9351.
20. Wesolowski, S.; Leininger, M.; Pentchev, P.; Schaefer, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4023-4028.
21. Dolgounitcheva, O.; Zakrzewski, V.; Ortiz, J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8782-8786.
22. Smith, D.; Jalbout, A.; Smets, J.; Adamowicz, L. Chem. Phys. 2000, 260, 45-51.
23. Desfrançois, C.; Abdoul-Carime, H.; Carles, C.; Periquet, V.; Schermann, J.; Smith, D.;Adamowicz, L. J. Chem. Phys. 1999, 110, 11876-11883.
24. Svozil, D.; Frigato, T.; Havlas, Z.; Jungwirth, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 840-845.
25. Harańczyk, M.; Gutowski, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 699-706.
26. Harańczyk, M.; Gutowski, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6585-6587.
27. Jalbout, A.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1033-1038.
28. Jalbout, A.; Adamowicz, L. J. Mol. Struct. 2002, 605, 93-101.
29. Gutowski, M.; Da̧bkowska, I.; Rak, J.; Xu, S.; Nilles, J. M.; Radisic, D.; Bowen, K. H., Jr. Eur. Phys. J. D 2002, 20, 431-439.
30. Harańczyk, M.; Bachorz, R. A.; Rak, J.; Gutowski, M.; Radisic, D.; Stokes, S. T.; Nilles, J. M.; Bowen, K. H. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7889-7895.
31. Harańczyk, M.; Rak, J.; Gutowski, M.; Radisic, D.; Stokes, S. T.; Nilles, J. M.; Bowen, K. H. Isr. J. Chem. 2004, 44, 157-170.
32. Harańczyk, M.; Da̧bkowska, I.; Rak, J.; Gutowski, M.; Nilles, J. M.; Stokes, S. T.; Radisic, D.; Bowen, K. H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6919-6922.
33. Da̧bkowska, I.; Rak, J.; Gutowski, M.; Nilles, J. M.; Radisic, D.; Bowen, K. H., Jr. J. Chem. Phys. 2004, 120, 6064-6071.
34. Da̧bkowska, I.; Rak, J.; Gutowski, M.; Radisic, D.; Stokes, S. T.; Nilles, J. M.; Bowen, K. H., Jr. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 4351-4357.
35. Harańczyk, M.; Rak, J.; Gutowski, M.; Radisic, D.; Stokes, S. T.; Bowen, K. H. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13383-13391.
36. Radisic, D.; Bowen, K. H.; Da̧bkowska, I.; Storoniak, P.; Rak, J.; Gutowski, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6443-6450.
37. Coe, J. V.; Snodgrass, J. T.; Freidhoff, C. B.; McHugh, K. M.; Bowen, K. H. J. Chem. Phys. 1987 87, 4302-4309.
38. Coe, J. V.; Snodgrass, J. T.; Freidhoff, C. B.; McHugh, K. M.; Bowen, K. H. J. Chem. Phys. 1986, 84, 618-625.
39. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566.
40. Gutowski, M.; Chałasiński, G. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5540-5554.
41. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
42. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
43. Lee, C.; Yang, W.; Paar, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
44. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728.
45. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
46. van Mourik, T.; Price, S. L.; Clary, D. C. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1611-1618.
47. Rienstra-Kiracofe, J. C.; Tschumper, G. S.; Schaefer, H. F., III, Chem. Rev. 2002, 102, 231-282.
48. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811-4815.
49. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 7696-7709.
50. Taylor, P. R. In Lecture Notes in Quantum Chemistry II; Roos, B. O., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1994.
51. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 1998.
52. Aprà, E.; et al. NWChem, A Computational Chemistry Package for Parallel Computers. Version 4.7; PNNL: Richland, WA, 2004.
53. Schaftenaar, G.; Noordik, J. H. J. Comput.-Aided Mol. Design 2000, 14, 123-134.
54. Sponer, J.; Leszczynski, J.; Hobza, P. Biopolymers 2001, 61, 3-31.
55. Bachorz, R. A.; Harańczyk, M.; Da̧bkowska, I.; Rak, J.; Gutowski, M. J. Chem. Phys. 2005, 122, 204304.
56. Da̧bkowska, I.; Rak, J.; Gutowski, M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7423-7433.
57. Bally, T.; Sastry, G. N. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7923-7925.
58. Gu, J.; Wang, J.; Leszczynski, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9322-9323.
59. Barrios, R.; Skurski, P.; Simons, J. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7991-7994.
60. Seidel, C. A. M.; Schulz, A.; Sauer, M. H. M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5541-5553.
61. Kawai, K.; Saito, L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5221-5224.
62. Hoffman, M. M.; Kharpov, M. A.; Cox, J. C.; Yao, J.; Tong, J.; Ellington, A. D. Nucleic Acids Res. 2004, 32, D174-D181.