Structures and reaction mechanisms of propene oxide isomerization on H-ZSM-5: An ONIOM study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 51, 2006, Pages 25950-25957

  Namuangruk, Supawadee ^a   Khongpracha, Pipat ^a   Pantu, Piboon ^a   Limtrakul, Jumras ^a  

^a KASETSART UNIVERSITY   (Thailand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; ISOMERIZATION; MATHEMATICAL MODELS; PROPYLENE; SUBSTITUTION REACTIONS; ZEOLITES;

EPOXIDE RING PROTONATION; ISOMERIZATION MECHANISMS; PROPENE OXIDE; SUBSTITUTED CARBON;

REACTION KINETICS;

EID: 33846389371     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp065266s     Document Type: Article

References (44)

1. Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974-5976.
2. Smith, J. G. Synthesis 1984, 629-656.
3. Cheng, Z.; Zhu, X.; Fu, G. D.; Kang, E. T.; Neoh, K. G. Macromolecules 2005, 38, 7187-7192.
4. Carlier, P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2602-2605.
5. George, P.; Bock, C. W.; Glusker, J. P. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3702-3708.
6. Dimitrova, R.; Minkov, V.; Micheva, N. Appl. Catal. A 1996, 145, 49-55.
7. Coxon, J. M.; Maclagan, R. G. A. R.; Rauk, A.; Thorpe, A. J.; Whalen, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4712-4718.
8. Laitinen, T.; Rouvinen, J.; Peraekylae, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 8157-8162.
9. Coxon, J. M.; Thorpe, A. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 9575-9586.
10. Fasi, A.; Gomory, A.; Palinko, I.; Kiricsi, I. J. Catal. 2001, 200, 340-344.
11. Lau, E. Y.; Newby, Z. E.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3350-3357.
12. Fasi, A.; Palinko, I.; Gomory, A.; Kiricsi, I. J. Mol. Catal. A 2004, 208, 307-311.
13. Helten, H.; Schirmeister, T.; Engels, B. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7691-7701.
14. Helten, H.; Schirmeister, T.; Engels, B. J. Org. Chem. 2005, 70, 233-237.
15. Carlier, P. R.; Deora, N.; Crawford, T. D. J. Org. Chem. 2006, 71, 1592-1597.
16. Molnar, A.; Bucsi, I.; Bartok, M.; Resofszki, G.; Gati, G. J. Catal. 1991, 129, 303-306.
17. Braendle, M.; Sauer, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1556-1570.
18. Greatbanks, S. P.; Hillier, I. H.; Burton, N. A.; Sherwood, P. J. Chem. Phys. 1996, 105, 3770-3776.
19. Limtrakul, J.; Jungsuttiwong, S.; Khongpracha, P. J. Mol. Struct. 2000, 525, 153-162.
20. Treesukol, P.; Lewis, J. P.; Limtrakul, J.; Truong, T. N. Chem. Phys. Lett. 2001, 350, 128-134.
21. Khaliullin, R. Z.; Bell, A. T.; Kazansky, V. B. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10454-10461.
22. Hillier, I. H. THEOCHEM 1999, 463, 45-52.
23. Solans-Monfort, X.; Bertran, J.; Branchadell, V.; Sodupe, M. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 10220-10226.
24. Dapprich, S.; Komiromi, I.; Byun, K. S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. THEOCHEM 1999, 461-462, 1-21.
25. Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357-19363.
26. Yang, L.; Trafford, K.; Kresnawahjuesa, O.; Sepa, J.; Gorte, R. J.; White, D. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 1935-1942.
27. Sinclair, P. E.; de Vries, A.; Sherwood, P.; Catlow, C. R. A.; van Santen, R. A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 3401-3408.
28. Derouane, E. G.; Chang, C. D. Microporous Mesoporous Mater. 2000, 35-36, 425-433.
29. Vos, A. M.; Rozanska, X.; Schoonheydt, R. A.; van Santen, R. A.; Hutschka, F.; Hafner, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2799-2809.
30. Brand, H. V.; Curtiss, L. A.; Iton, L. E. J. Phys. Chem. 1993, 97, 12773-12782.
31. Namuangruk, S.; Pantu, P.; Limtrakul, J. J. Catal. 2004, 225, 523-530.
32. Namuangruk, S.; Pantu, P.; Limtrakul, J. ChemPhysChem 2005, 6, 1333-1339.
33. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.05; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
34. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
35. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
36. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
37. Rappe, A. K.; Casewit, C. J.; Colwell, K. S.; Goddard, W. A., III; Skiff, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10024-10035.
38. Sepa, J.; Lee, C.; Gorte, R. J.; White, D.; Kassab, E.; Evleth, E. M.; Jessri, H.; Allavena, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18515-18523.
39. Nieminen, V.; Sierka, M.; Murzin, D. Y.; Sauer, J. J. Catal. 2005, 231, 393-404.
40. Geobaldo, F.; Spoto, G.; Bordiga, S.; Lamberti, C.; Zecchina, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997, 93, 1243-1249.
41. Lesthaeghe, D.; Van Speybroeck, V.; Marin, G. B.; Waroquier, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7952-7960.
42. Boronat, M.; Zicovich-Wilson, C. M.; Viruela, P.; Corma, A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 11169-11177.
43. Boronat, M.; Viruela, P. M.; Corma, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3300-3309.
44. Boronat, M.; Viruela, P.; Corma, A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9863-9868.