Rearrangement of protonated propene oxide to protonated propanal

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 20, 1997, Pages 4712-4718

  Coxon, James M ^a   Maclagan, Robert G A R ^a   Rauk, Arvi ^a   Thorpe, Aaron J ^a   Whalen, Dale ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ETHYLENE OXIDE; OXYGEN; PROPIONALDEHYDE; PROPYLENE OXIDE; PROTON;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CIS TRANS ISOMERISM; MIGRATION; PROTON TRANSPORT; REACTION ANALYSIS;

EID: 0030951078     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja963057n     Document Type: Article

References (38)

1. Norman, R. O. C.; Coxon, J. M. Principles of Organic Synthesis, 3rd ed.; Blackie, Chapman and Hall: London, 1993; p 590.
2. Ross, A. M.; Pohl, T. M.; Piazza, K.; Thomas, M.; Fox, B.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1658. Gillilan, R. E.; Pohl, T. M.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4481-4482. Gupta, S. C.; Pohl, T. M.; Friedman, S. L.; Whalen, D. L.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3101. Sayer, J. M.; Yagi, H.; Silverton, J. V.; Friedman, S. L.; Whalen, D. L.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1972. Sayer, J. M.; Whalen, D. L.; Friedman, S.; Paik, S.; Yagi, H.; Vyas, K, D.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 226. Ukachukwu, V. C.; Blumenstein, J. J.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5039. Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109. 2108. Gupta, S. C.; Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 3812. Ukachukwu, V. C.; Whalen, D. L. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 293. Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. Chem. Res. Toxicol. 1989, 1, 398. Islam, N. B.; Gupta, S. C.; Yagi, H.; Jerina, D. M.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6363. Nashaat, N. T.; Balani, S. K.; Loncharich, R. J.; Shipley, D. Y.; Mohan, R. S.; Whalen, D. L.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3910.
3. Ross, A. M.; Pohl, T. M.; Piazza, K.; Thomas, M.; Fox, B.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1658. Gillilan, R. E.; Pohl, T. M.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4481-4482. Gupta, S. C.; Pohl, T. M.; Friedman, S. L.; Whalen, D. L.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3101. Sayer, J. M.; Yagi, H.; Silverton, J. V.; Friedman, S. L.; Whalen, D. L.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1972. Sayer, J. M.; Whalen, D. L.; Friedman, S.; Paik, S.; Yagi, H.; Vyas, K, D.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 226. Ukachukwu, V. C.; Blumenstein, J. J.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5039. Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109. 2108. Gupta, S. C.; Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 3812. Ukachukwu, V. C.; Whalen, D. L. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 293. Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. Chem. Res. Toxicol. 1989, 1, 398. Islam, N. B.; Gupta, S. C.; Yagi, H.; Jerina, D. M.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6363. Nashaat, N. T.; Balani, S. K.; Loncharich, R. J.; Shipley, D. Y.; Mohan, R. S.; Whalen, D. L.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3910.
4. Ross, A. M.; Pohl, T. M.; Piazza, K.; Thomas, M.; Fox, B.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1658. Gillilan, R. E.; Pohl, T. M.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4481-4482. Gupta, S. C.; Pohl, T. M.; Friedman, S. L.; Whalen, D. L.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3101. Sayer, J. M.; Yagi, H.; Silverton, J. V.; Friedman, S. L.; Whalen, D. L.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1972. Sayer, J. M.; Whalen, D. L.; Friedman, S.; Paik, S.; Yagi, H.; Vyas, K, D.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 226. Ukachukwu, V. C.; Blumenstein, J. J.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5039. Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109. 2108. Gupta, S. C.; Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 3812. Ukachukwu, V. C.; Whalen, D. L. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 293. Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. Chem. Res. Toxicol. 1989, 1, 398. Islam, N. B.; Gupta, S. C.; Yagi, H.; Jerina, D. M.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6363. Nashaat, N. T.; Balani, S. K.; Loncharich, R. J.; Shipley, D. Y.; Mohan, R. S.; Whalen, D. L.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3910.
5. Ross, A. M.; Pohl, T. M.; Piazza, K.; Thomas, M.; Fox, B.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1658. Gillilan, R. E.; Pohl, T. M.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4481-4482. Gupta, S. C.; Pohl, T. M.; Friedman, S. L.; Whalen, D. L.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3101. Sayer, J. M.; Yagi, H.; Silverton, J. V.; Friedman, S. L.; Whalen, D. L.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1972. Sayer, J. M.; Whalen, D. L.; Friedman, S.; Paik, S.; Yagi, H.; Vyas, K, D.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 226. Ukachukwu, V. C.; Blumenstein, J. J.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5039. Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109. 2108. Gupta, S. C.; Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 3812. Ukachukwu, V. C.; Whalen, D. L. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 293. Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. Chem. Res. Toxicol. 1989, 1, 398. Islam, N. B.; Gupta, S. C.; Yagi, H.; Jerina, D. M.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6363. Nashaat, N. T.; Balani, S. K.; Loncharich, R. J.; Shipley, D. Y.; Mohan, R. S.; Whalen, D. L.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3910.
6. Ross, A. M.; Pohl, T. M.; Piazza, K.; Thomas, M.; Fox, B.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1658. Gillilan, R. E.; Pohl, T. M.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4481-4482. Gupta, S. C.; Pohl, T. M.; Friedman, S. L.; Whalen, D. L.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3101. Sayer, J. M.; Yagi, H.; Silverton, J. V.; Friedman, S. L.; Whalen, D. L.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1972. Sayer, J. M.; Whalen, D. L.; Friedman, S.; Paik, S.; Yagi, H.; Vyas, K, D.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 226. Ukachukwu, V. C.; Blumenstein, J. J.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5039. Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109. 2108. Gupta, S. C.; Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 3812. Ukachukwu, V. C.; Whalen, D. L. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 293. Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. Chem. Res. Toxicol. 1989, 1, 398. Islam, N. B.; Gupta, S. C.; Yagi, H.; Jerina, D. M.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6363. Nashaat, N. T.; Balani, S. K.; Loncharich, R. J.; Shipley, D. Y.; Mohan, R. S.; Whalen, D. L.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3910.
7. Ross, A. M.; Pohl, T. M.; Piazza, K.; Thomas, M.; Fox, B.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1658. Gillilan, R. E.; Pohl, T. M.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4481-4482. Gupta, S. C.; Pohl, T. M.; Friedman, S. L.; Whalen, D. L.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3101. Sayer, J. M.; Yagi, H.; Silverton, J. V.; Friedman, S. L.; Whalen, D. L.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1972. Sayer, J. M.; Whalen, D. L.; Friedman, S.; Paik, S.; Yagi, H.; Vyas, K, D.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 226. Ukachukwu, V. C.; Blumenstein, J. J.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5039. Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109. 2108. Gupta, S. C.; Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 3812. Ukachukwu, V. C.; Whalen, D. L. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 293. Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. Chem. Res. Toxicol. 1989, 1, 398. Islam, N. B.; Gupta, S. C.; Yagi, H.; Jerina, D. M.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6363. Nashaat, N. T.; Balani, S. K.; Loncharich, R. J.; Shipley, D. Y.; Mohan, R. S.; Whalen, D. L.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3910.
8. Ross, A. M.; Pohl, T. M.; Piazza, K.; Thomas, M.; Fox, B.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1658. Gillilan, R. E.; Pohl, T. M.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4481-4482. Gupta, S. C.; Pohl, T. M.; Friedman, S. L.; Whalen, D. L.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3101. Sayer, J. M.; Yagi, H.; Silverton, J. V.; Friedman, S. L.; Whalen, D. L.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1972. Sayer, J. M.; Whalen, D. L.; Friedman, S.; Paik, S.; Yagi, H.; Vyas, K, D.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 226. Ukachukwu, V. C.; Blumenstein, J. J.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5039. Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109. 2108. Gupta, S. C.; Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 3812. Ukachukwu, V. C.; Whalen, D. L. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 293. Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. Chem. Res. Toxicol. 1989, 1, 398. Islam, N. B.; Gupta, S. C.; Yagi, H.; Jerina, D. M.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6363. Nashaat, N. T.; Balani, S. K.; Loncharich, R. J.; Shipley, D. Y.; Mohan, R. S.; Whalen, D. L.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3910.
9. Ross, A. M.; Pohl, T. M.; Piazza, K.; Thomas, M.; Fox, B.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1658. Gillilan, R. E.; Pohl, T. M.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4481-4482. Gupta, S. C.; Pohl, T. M.; Friedman, S. L.; Whalen, D. L.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3101. Sayer, J. M.; Yagi, H.; Silverton, J. V.; Friedman, S. L.; Whalen, D. L.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1972. Sayer, J. M.; Whalen, D. L.; Friedman, S.; Paik, S.; Yagi, H.; Vyas, K, D.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 226. Ukachukwu, V. C.; Blumenstein, J. J.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5039. Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109. 2108. Gupta, S. C.; Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 3812. Ukachukwu, V. C.; Whalen, D. L. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 293. Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. Chem. Res. Toxicol. 1989, 1, 398. Islam, N. B.; Gupta, S. C.; Yagi, H.; Jerina, D. M.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6363. Nashaat, N. T.; Balani, S. K.; Loncharich, R. J.; Shipley, D. Y.; Mohan, R. S.; Whalen, D. L.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3910.
10. Ross, A. M.; Pohl, T. M.; Piazza, K.; Thomas, M.; Fox, B.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1658. Gillilan, R. E.; Pohl, T. M.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4481-4482. Gupta, S. C.; Pohl, T. M.; Friedman, S. L.; Whalen, D. L.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3101. Sayer, J. M.; Yagi, H.; Silverton, J. V.; Friedman, S. L.; Whalen, D. L.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1972. Sayer, J. M.; Whalen, D. L.; Friedman, S.; Paik, S.; Yagi, H.; Vyas, K, D.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 226. Ukachukwu, V. C.; Blumenstein, J. J.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5039. Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109. 2108. Gupta, S. C.; Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 3812. Ukachukwu, V. C.; Whalen, D. L. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 293. Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. Chem. Res. Toxicol. 1989, 1, 398. Islam, N. B.; Gupta, S. C.; Yagi, H.; Jerina, D. M.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6363. Nashaat, N. T.; Balani, S. K.; Loncharich, R. J.; Shipley, D. Y.; Mohan, R. S.; Whalen, D. L.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3910.
11. Ross, A. M.; Pohl, T. M.; Piazza, K.; Thomas, M.; Fox, B.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1658. Gillilan, R. E.; Pohl, T. M.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4481-4482. Gupta, S. C.; Pohl, T. M.; Friedman, S. L.; Whalen, D. L.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3101. Sayer, J. M.; Yagi, H.; Silverton, J. V.; Friedman, S. L.; Whalen, D. L.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1972. Sayer, J. M.; Whalen, D. L.; Friedman, S.; Paik, S.; Yagi, H.; Vyas, K, D.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 226. Ukachukwu, V. C.; Blumenstein, J. J.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5039. Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109. 2108. Gupta, S. C.; Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 3812. Ukachukwu, V. C.; Whalen, D. L. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 293. Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. Chem. Res. Toxicol. 1989, 1, 398. Islam, N. B.; Gupta, S. C.; Yagi, H.; Jerina, D. M.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6363. Nashaat, N. T.; Balani, S. K.; Loncharich, R. J.; Shipley, D. Y.; Mohan, R. S.; Whalen, D. L.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3910.
12. Ross, A. M.; Pohl, T. M.; Piazza, K.; Thomas, M.; Fox, B.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1658. Gillilan, R. E.; Pohl, T. M.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4481-4482. Gupta, S. C.; Pohl, T. M.; Friedman, S. L.; Whalen, D. L.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3101. Sayer, J. M.; Yagi, H.; Silverton, J. V.; Friedman, S. L.; Whalen, D. L.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1972. Sayer, J. M.; Whalen, D. L.; Friedman, S.; Paik, S.; Yagi, H.; Vyas, K, D.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 226. Ukachukwu, V. C.; Blumenstein, J. J.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5039. Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109. 2108. Gupta, S. C.; Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 3812. Ukachukwu, V. C.; Whalen, D. L. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 293. Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. Chem. Res. Toxicol. 1989, 1, 398. Islam, N. B.; Gupta, S. C.; Yagi, H.; Jerina, D. M.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6363. Nashaat, N. T.; Balani, S. K.; Loncharich, R. J.; Shipley, D. Y.; Mohan, R. S.; Whalen, D. L.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3910.
13. Ross, A. M.; Pohl, T. M.; Piazza, K.; Thomas, M.; Fox, B.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1658. Gillilan, R. E.; Pohl, T. M.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4481-4482. Gupta, S. C.; Pohl, T. M.; Friedman, S. L.; Whalen, D. L.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3101. Sayer, J. M.; Yagi, H.; Silverton, J. V.; Friedman, S. L.; Whalen, D. L.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1972. Sayer, J. M.; Whalen, D. L.; Friedman, S.; Paik, S.; Yagi, H.; Vyas, K, D.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 226. Ukachukwu, V. C.; Blumenstein, J. J.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5039. Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109. 2108. Gupta, S. C.; Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 3812. Ukachukwu, V. C.; Whalen, D. L. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 293. Islam, N. B.; Whalen, D. L.; Yagi, H.; Jerina, D. M. Chem. Res. Toxicol. 1989, 1, 398. Islam, N. B.; Gupta, S. C.; Yagi, H.; Jerina, D. M.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6363. Nashaat, N. T.; Balani, S. K.; Loncharich, R. J.; Shipley, D. Y.; Mohan, R. S.; Whalen, D. L.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3910.
14. Jerina, D.; Daly, J.; Witkop, B.; Zaltaman-Nirenberg, P.; Underfriend, S. Arch. Biochem. Biophys. 1969, 128, 176. Jerina, D. M.; Daly, J. W.; Witkop, B.; Zaltaman-Nirenberg, P.; Underfriend, S. Biochemistry 1970, 9, 147. Jerina, D. M.; Daly, J. W.; Witkop, B.; Zaltaman-Nirenberg, P.; Underfriend, S. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6523-6525. Boyd, D. R.; Jerina, D. M.; Daly, J. J. Org. Chem. 1970, 35, 3170. Boyland, E.; Sims, P. Biochem. J. 1965, 95, 788.
15. Jerina, D.; Daly, J.; Witkop, B.; Zaltaman-Nirenberg, P.; Underfriend, S. Arch. Biochem. Biophys. 1969, 128, 176. Jerina, D. M.; Daly, J. W.; Witkop, B.; Zaltaman-Nirenberg, P.; Underfriend, S. Biochemistry 1970, 9, 147. Jerina, D. M.; Daly, J. W.; Witkop, B.; Zaltaman-Nirenberg, P.; Underfriend, S. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6523-6525. Boyd, D. R.; Jerina, D. M.; Daly, J. J. Org. Chem. 1970, 35, 3170. Boyland, E.; Sims, P. Biochem. J. 1965, 95, 788.
16. Jerina, D.; Daly, J.; Witkop, B.; Zaltaman-Nirenberg, P.; Underfriend, S. Arch. Biochem. Biophys. 1969, 128, 176. Jerina, D. M.; Daly, J. W.; Witkop, B.; Zaltaman-Nirenberg, P.; Underfriend, S. Biochemistry 1970, 9, 147. Jerina, D. M.; Daly, J. W.; Witkop, B.; Zaltaman-Nirenberg, P.; Underfriend, S. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6523-6525. Boyd, D. R.; Jerina, D. M.; Daly, J. J. Org. Chem. 1970, 35, 3170. Boyland, E.; Sims, P. Biochem. J. 1965, 95, 788.
17. Jerina, D.; Daly, J.; Witkop, B.; Zaltaman-Nirenberg, P.; Underfriend, S. Arch. Biochem. Biophys. 1969, 128, 176. Jerina, D. M.; Daly, J. W.; Witkop, B.; Zaltaman-Nirenberg, P.; Underfriend, S. Biochemistry 1970, 9, 147. Jerina, D. M.; Daly, J. W.; Witkop, B.; Zaltaman-Nirenberg, P.; Underfriend, S. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6523-6525. Boyd, D. R.; Jerina, D. M.; Daly, J. J. Org. Chem. 1970, 35, 3170. Boyland, E.; Sims, P. Biochem. J. 1965, 95, 788.
18. Jerina, D.; Daly, J.; Witkop, B.; Zaltaman-Nirenberg, P.; Underfriend, S. Arch. Biochem. Biophys. 1969, 128, 176. Jerina, D. M.; Daly, J. W.; Witkop, B.; Zaltaman-Nirenberg, P.; Underfriend, S. Biochemistry 1970, 9, 147. Jerina, D. M.; Daly, J. W.; Witkop, B.; Zaltaman-Nirenberg, P.; Underfriend, S. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6523-6525. Boyd, D. R.; Jerina, D. M.; Daly, J. J. Org. Chem. 1970, 35, 3170. Boyland, E.; Sims, P. Biochem. J. 1965, 95, 788.
19. Dipple, A.; Moschel, R. C.; Bigger, A. H. Chemical Carcinogens, 2nd ed.; Searle, C. E., Ed.; ACS Monograph 182; American Chemical Society: Washington, DC, 1984; Vol. 1, p 41. Polycyclic. Hydrocarbons. and Carcinogenesis, Harvey, R. G., Ed.; ACS Symposium Series 283, American Chemical Society: Wshington, DC, 1985. Polycyclic, Hydrocarbons, and Cancer; Gelboin, H. V., Tso, P. O. P., Eds.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 1.
20. Dipple, A.; Moschel, R. C.; Bigger, A. H. Chemical Carcinogens, 2nd ed.; Searle, C. E., Ed.; ACS Monograph 182; American Chemical Society: Washington, DC, 1984; Vol. 1, p 41. Polycyclic. Hydrocarbons. and Carcinogenesis, Harvey, R. G., Ed.; ACS Symposium Series 283, American Chemical Society: Wshington, DC, 1985. Polycyclic, Hydrocarbons, and Cancer; Gelboin, H. V., Tso, P. O. P., Eds.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 1.
21. Dipple, A.; Moschel, R. C.; Bigger, A. H. Chemical Carcinogens, 2nd ed.; Searle, C. E., Ed.; ACS Monograph 182; American Chemical Society: Washington, DC, 1984; Vol. 1, p 41. Polycyclic. Hydrocarbons. and Carcinogenesis, Harvey, R. G., Ed.; ACS Symposium Series 283, American Chemical Society: Wshington, DC, 1985. Polycyclic, Hydrocarbons, and Cancer; Gelboin, H. V., Tso, P. O. P., Eds.; Academic Press: New York, 1978; Vol. 1.
22. Blackett, B. N.; Coxon, J. M.;Hartshorn, M. P.; Jackson, B. L. J .; Muir, C. N. Tetrahedron 1969, 25, 1479.
23. Blackett, B. N.; Coxon, J. M.; Hartshorn, M. P.; Richards. K. E. Aust. J. Chem. 1970, 23, 839. Blackett, B. N.; Coxon, J. M.; Hartshorn, M. P.; Richards, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2574. Blackett, B. N.; Coxon, J. M.; Hartshorn, M. P.; Richards, K. E. Aust. J. Chem. 1970, 23, 2077. Coxon, J. M.; Lim, C.-E. Aust. J. Chem. 1977, 30, 1137. Coxon, J. M.; McDonald, D. Q. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2575.
24. Blackett, B. N.; Coxon, J. M.; Hartshorn, M. P.; Richards. K. E. Aust. J. Chem. 1970, 23, 839. Blackett, B. N.; Coxon, J. M.; Hartshorn, M. P.; Richards, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2574. Blackett, B. N.; Coxon, J. M.; Hartshorn, M. P.; Richards, K. E. Aust. J. Chem. 1970, 23, 2077. Coxon, J. M.; Lim, C.-E. Aust. J. Chem. 1977, 30, 1137. Coxon, J. M.; McDonald, D. Q. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2575.
25. Blackett, B. N.; Coxon, J. M.; Hartshorn, M. P.; Richards. K. E. Aust. J. Chem. 1970, 23, 839. Blackett, B. N.; Coxon, J. M.; Hartshorn, M. P.; Richards, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2574. Blackett, B. N.; Coxon, J. M.; Hartshorn, M. P.; Richards, K. E. Aust. J. Chem. 1970, 23, 2077. Coxon, J. M.; Lim, C.-E. Aust. J. Chem. 1977, 30, 1137. Coxon, J. M.; McDonald, D. Q. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2575.
26. Blackett, B. N.; Coxon, J. M.; Hartshorn, M. P.; Richards. K. E. Aust. J. Chem. 1970, 23, 839. Blackett, B. N.; Coxon, J. M.; Hartshorn, M. P.; Richards, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2574. Blackett, B. N.; Coxon, J. M.; Hartshorn, M. P.; Richards, K. E. Aust. J. Chem. 1970, 23, 2077. Coxon, J. M.; Lim, C.-E. Aust. J. Chem. 1977, 30, 1137. Coxon, J. M.; McDonald, D. Q. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2575.
27. Blackett, B. N.; Coxon, J. M.; Hartshorn, M. P.; Richards. K. E. Aust. J. Chem. 1970, 23, 839. Blackett, B. N.; Coxon, J. M.; Hartshorn, M. P.; Richards, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2574. Blackett, B. N.; Coxon, J. M.; Hartshorn, M. P.; Richards, K. E. Aust. J. Chem. 1970, 23, 2077. Coxon, J. M.; Lim, C.-E. Aust. J. Chem. 1977, 30, 1137. Coxon, J. M.; McDonald, D. Q. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2575.
28. Nobes, R. H.; Rodwell, W. R.; Bouma, W. J.; Radom, L. J. Am, Chem. Soc. 1981, 103, 1913.
29. 7
30. Ford, G. P.; Smith, C. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1325.
31. Bock, C. W.; George, P.; Glusker, J. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 5816.
32. George, P.; Bock, C. W.; Glusker, J. P. J. Phys. Chem. 1992, 96 7302.
33. George, P.; Bock, C. W.; Glusker, J. P. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8161.
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision B.1; Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1995.
35. 10,11 who reported that the inclusion of electron correlation at the MP2/6-31G*//RHF/6-31G* level does not change these small energy differences to any appreciable extent.
36. The energy difference is greater than between 19 and 21 which reflects the hydrogen atom configuration in the two diastereomers.
37. However the size of the C2-C3-H6 and C1-C2-C3 angles may very well be an artifact of the difference in mass and vdw between H and C.
38. See Supporting Information.