Chiral lithium amide/solute complexes: X-ray crystallographic and NMR spectroscopic studies

Organometallics

Volumn 16, Issue 15, 1997, Pages 3352-3362

  Hilmersson, Göran ^a   Arvidsson, Per I ^a   Davidsson, Öjvind ^a   Håkansson, Mikael ^b  

^a UNIVERSITY OF GOTHENBURG   (Sweden)

^b CHALMERS UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000001065     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om960989r     Document Type: Article

References (53)

1. (a) Simpkins, N. S. Chem. Ind. 1988, 20, 387.
2. (b) Cain, C. M.; Cousins, R. P. C.; Coumbarides, G.; Simpkins, N. S. Tetrahedron 1990, 46, 523.
3. (c) Ward, R. S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 1.
4. (d) Cox, P. J.; Persad, A.; Simpkins, N. S. Synlett 1992, 194.
5. (e) Coggins, P.; Simpkins, N. S. Synlett 1992, 313.
6. (f) Underiner, T. L.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 5438.
7. (g) Honda, T.; Kitamura, N.; Tsubuki, M. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 21.
8. (h) Honda, T.; Kitamura, N.; Tsubuki, M. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1475.
9. (i) Sabukawa, M.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5101.
10. (j) Aoki, K.; Noguchi, H.; Tomioka, K.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5105.
11. (k) Asami, M.; Ishizaki, T.; Inoune, S. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 793, see also refs 2a,b, 3a-d.
12. (a) Cox, P. J.; Simpkins, N. S. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 1.
13. (b) Koga, K. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1487, see also ref 1b.
14. (a) Asami, M. Tetrahedron Lett. 1984, 26, 5803.
15. (b) Asami, M.; Kirihara, H. Chemistry Lett. 1987, 389.
16. (c) Asami, M. Chem. Lett. 1984, 829.
17. (d) Asami, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1402.
18. (e) Bhuniya, D.; DattaGupta, A.; Singh, V. K. J. Org. Chem. 1996, 61, 6108.
19. Thummel, R. P.; Richborn, B. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2064, see also ref 3e.
20. Bhuniya, D.; Singh, V. K. Synth. Commun. 1994, 24, 375.
21. Barr, D.; Berrisford, D. J.; Jones, R. V. H.; Slawin, A. M. Z.; Snaith, R.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1044. Sato, D.; Kawasaki, H.; Shimada, I.; Arata, Y.; Okamura, K.; Date, T.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 762.
22. Barr, D.; Berrisford, D. J.; Jones, R. V. H.; Slawin, A. M. Z.; Snaith, R.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1044. Sato, D.; Kawasaki, H.; Shimada, I.; Arata, Y.; Okamura, K.; Date, T.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 762.
23. 12 6.74, C(15)H).
24. Hilmersson, G.; Davidsson, O. J. Organomet. Chem. 1994, 489, 175.
25. Hilmersson, G.; Davidsson, Ö. J. Org. Chem. 1995, 60, 7660.
26. Setzer, W.; Schleyer, P. v. R. Adv. Inorg. Chem. 1985, 24, 353. Mulvey, R. E. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 167. Gregory, K.; Schleyer, P. v. R.; Snaith, R. Adv. Inorg. Chem. 1991, 37, 47. Barr, D.; Berrisford, D. J.; Jones, R. V. H.; Slawin, A. M. Z.; Snaith, R.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1044. Lappert, M. F.; Slade, M. J.; Singh, A.; Atwood, J. L.; Rogers, R. D.; Shakir, R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 302. Barr, D.; Clegg, W.; Mulvey, R. E.; Snaith, R. J. Chem. Commun. 1984, 285. Williard, P.; Salvino, J. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 1.
27. Setzer, W.; Schleyer, P. v. R. Adv. Inorg. Chem. 1985, 24, 353. Mulvey, R. E. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 167. Gregory, K.; Schleyer, P. v. R.; Snaith, R. Adv. Inorg. Chem. 1991, 37, 47. Barr, D.; Berrisford, D. J.; Jones, R. V. H.; Slawin, A. M. Z.; Snaith, R.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1044. Lappert, M. F.; Slade, M. J.; Singh, A.; Atwood, J. L.; Rogers, R. D.; Shakir, R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 302. Barr, D.; Clegg, W.; Mulvey, R. E.; Snaith, R. J. Chem. Commun. 1984, 285. Williard, P.; Salvino, J. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 1.
28. Setzer, W.; Schleyer, P. v. R. Adv. Inorg. Chem. 1985, 24, 353. Mulvey, R. E. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 167. Gregory, K.; Schleyer, P. v. R.; Snaith, R. Adv. Inorg. Chem. 1991, 37, 47. Barr, D.; Berrisford, D. J.; Jones, R. V. H.; Slawin, A. M. Z.; Snaith, R.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1044. Lappert, M. F.; Slade, M. J.; Singh, A.; Atwood, J. L.; Rogers, R. D.; Shakir, R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 302. Barr, D.; Clegg, W.; Mulvey, R. E.; Snaith, R. J. Chem. Commun. 1984, 285. Williard, P.; Salvino, J. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 1.
29. Setzer, W.; Schleyer, P. v. R. Adv. Inorg. Chem. 1985, 24, 353. Mulvey, R. E. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 167. Gregory, K.; Schleyer, P. v. R.; Snaith, R. Adv. Inorg. Chem. 1991, 37, 47. Barr, D.; Berrisford, D. J.; Jones, R. V. H.; Slawin, A. M. Z.; Snaith, R.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1044. Lappert, M. F.; Slade, M. J.; Singh, A.; Atwood, J. L.; Rogers, R. D.; Shakir, R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 302. Barr, D.; Clegg, W.; Mulvey, R. E.; Snaith, R. J. Chem. Commun. 1984, 285. Williard, P.; Salvino, J. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 1.
30. Setzer, W.; Schleyer, P. v. R. Adv. Inorg. Chem. 1985, 24, 353. Mulvey, R. E. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 167. Gregory, K.; Schleyer, P. v. R.; Snaith, R. Adv. Inorg. Chem. 1991, 37, 47. Barr, D.; Berrisford, D. J.; Jones, R. V. H.; Slawin, A. M. Z.; Snaith, R.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1044. Lappert, M. F.; Slade, M. J.; Singh, A.; Atwood, J. L.; Rogers, R. D.; Shakir, R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 302. Barr, D.; Clegg, W.; Mulvey, R. E.; Snaith, R. J. Chem. Commun. 1984, 285. Williard, P.; Salvino, J. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 1.
31. Setzer, W.; Schleyer, P. v. R. Adv. Inorg. Chem. 1985, 24, 353. Mulvey, R. E. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 167. Gregory, K.; Schleyer, P. v. R.; Snaith, R. Adv. Inorg. Chem. 1991, 37, 47. Barr, D.; Berrisford, D. J.; Jones, R. V. H.; Slawin, A. M. Z.; Snaith, R.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1044. Lappert, M. F.; Slade, M. J.; Singh, A.; Atwood, J. L.; Rogers, R. D.; Shakir, R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 302. Barr, D.; Clegg, W.; Mulvey, R. E.; Snaith, R. J. Chem. Commun. 1984, 285. Williard, P.; Salvino, J. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 1.
32. Setzer, W.; Schleyer, P. v. R. Adv. Inorg. Chem. 1985, 24, 353. Mulvey, R. E. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 167. Gregory, K.; Schleyer, P. v. R.; Snaith, R. Adv. Inorg. Chem. 1991, 37, 47. Barr, D.; Berrisford, D. J.; Jones, R. V. H.; Slawin, A. M. Z.; Snaith, R.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1044. Lappert, M. F.; Slade, M. J.; Singh, A.; Atwood, J. L.; Rogers, R. D.; Shakir, R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 302. Barr, D.; Clegg, W.; Mulvey, R. E.; Snaith, R. J. Chem. Commun. 1984, 285. Williard, P.; Salvino, J. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 1.
33. Hilmersson, G.; Davidsson, Ö. Organometallics 1995, 14, 912.
34. Brookhart, M.; Green, M. L. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 395. Brookhart, M.; Green, M. L.; Wang, L. L. Prog. Inorg. Chem. 1988, 36, 1.
35. Brookhart, M.; Green, M. L. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 395. Brookhart, M.; Green, M. L.; Wang, L. L. Prog. Inorg. Chem. 1988, 36, 1.
36. Bauer, W.; Clark, T.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 970. Bauer, W.; Feigel, M.; Muller, G.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6033. Kaufmann, E.; Raghavachari, K.; Reed, A. E.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1988, 7, 1597. Bauer, W.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7191. Suner, G. A.; Deya, P. M.; Saa, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1467. Saa, J. M.; Deya, P. M.; Suner, G. A.; Frontera, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9093. Saa, J. M.; Morey, J.; Frontera, A.; Deya, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1105.
37. Bauer, W.; Clark, T.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 970. Bauer, W.; Feigel, M.; Muller, G.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6033. Kaufmann, E.; Raghavachari, K.; Reed, A. E.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1988, 7, 1597. Bauer, W.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7191. Suner, G. A.; Deya, P. M.; Saa, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1467. Saa, J. M.; Deya, P. M.; Suner, G. A.; Frontera, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9093. Saa, J. M.; Morey, J.; Frontera, A.; Deya, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1105.
38. Bauer, W.; Clark, T.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 970. Bauer, W.; Feigel, M.; Muller, G.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6033. Kaufmann, E.; Raghavachari, K.; Reed, A. E.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1988, 7, 1597. Bauer, W.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7191. Suner, G. A.; Deya, P. M.; Saa, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1467. Saa, J. M.; Deya, P. M.; Suner, G. A.; Frontera, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9093. Saa, J. M.; Morey, J.; Frontera, A.; Deya, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1105.
39. Bauer, W.; Clark, T.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 970. Bauer, W.; Feigel, M.; Muller, G.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6033. Kaufmann, E.; Raghavachari, K.; Reed, A. E.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1988, 7, 1597. Bauer, W.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7191. Suner, G. A.; Deya, P. M.; Saa, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1467. Saa, J. M.; Deya, P. M.; Suner, G. A.; Frontera, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9093. Saa, J. M.; Morey, J.; Frontera, A.; Deya, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1105.
40. Bauer, W.; Clark, T.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 970. Bauer, W.; Feigel, M.; Muller, G.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6033. Kaufmann, E.; Raghavachari, K.; Reed, A. E.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1988, 7, 1597. Bauer, W.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7191. Suner, G. A.; Deya, P. M.; Saa, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1467. Saa, J. M.; Deya, P. M.; Suner, G. A.; Frontera, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9093. Saa, J. M.; Morey, J.; Frontera, A.; Deya, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1105.
41. Bauer, W.; Clark, T.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 970. Bauer, W.; Feigel, M.; Muller, G.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6033. Kaufmann, E.; Raghavachari, K.; Reed, A. E.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1988, 7, 1597. Bauer, W.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7191. Suner, G. A.; Deya, P. M.; Saa, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1467. Saa, J. M.; Deya, P. M.; Suner, G. A.; Frontera, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9093. Saa, J. M.; Morey, J.; Frontera, A.; Deya, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1105.
42. Bauer, W.; Clark, T.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 970. Bauer, W.; Feigel, M.; Muller, G.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6033. Kaufmann, E.; Raghavachari, K.; Reed, A. E.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1988, 7, 1597. Bauer, W.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7191. Suner, G. A.; Deya, P. M.; Saa, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1467. Saa, J. M.; Deya, P. M.; Suner, G. A.; Frontera, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9093. Saa, J. M.; Morey, J.; Frontera, A.; Deya, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1105.
43. Lucht, B. L.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6009. Reich, H. J.; Green, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8729. Lucht, B. L.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 117, 9863. Hilmersson, G.; Davidsson, Ö. J. Org. Chem. 1995, 60, 7660, Lucht, B. L.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2217.
44. Lucht, B. L.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6009. Reich, H. J.; Green, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8729. Lucht, B. L.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 117, 9863. Hilmersson, G.; Davidsson, Ö. J. Org. Chem. 1995, 60, 7660, Lucht, B. L.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2217.
45. Lucht, B. L.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6009. Reich, H. J.; Green, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8729. Lucht, B. L.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 117, 9863. Hilmersson, G.; Davidsson, Ö. J. Org. Chem. 1995, 60, 7660, Lucht, B. L.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2217.
46. Lucht, B. L.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6009. Reich, H. J.; Green, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8729. Lucht, B. L.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 117, 9863. Hilmersson, G.; Davidsson, Ö. J. Org. Chem. 1995, 60, 7660, Lucht, B. L.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2217.
47. Lucht, B. L.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6009. Reich, H. J.; Green, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8729. Lucht, B. L.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 117, 9863. Hilmersson, G.; Davidsson, Ö. J. Org. Chem. 1995, 60, 7660, Lucht, B. L.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2217.
48. 3b-d
49. Meyers, A. I.; Poindexter, G. S.; Brich Z. J. Org. Chem. 1978, 43, 892.
50. (17) n-Butyllithium (Aldich, 1.6 M solution in hexane) was titrated prior to use using 4-biphenylmethanol as described in the following: Juaristi, E.; Martinez-Richa, A.; Garcia-Rivera, A.; Cruz-Sanchez, J. S. J. Org. Chem. 1983, 48, 2603.
51. Sheldrick, G. M. SHELXS-86 and SHELXL-93; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1986 and 1993.
52. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr., in press.
53. Håkansson, M. Inorg. Synth., in press.