Studies of the electron-promoted cope cyclization of 2,5-phenyl-substituted 1,5-hexadiene radical anions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 2, 2007, Pages 494-501

  Chacko, Silvi A ^a   Wenthold, Paul G ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOHEXANES; NEUTRAL REAGENTS; NITRIC OXIDES; THERMAL ATTACHMENT;

ALCOHOLS; CARBON DIOXIDE; CARBON DISULFIDE; ELECTRONS; MASS SPECTROMETERS; RATE CONSTANTS; SUBSTITUTION REACTIONS;

NEGATIVE IONS;

1,5 HEXADIENE RADICAL; 2,5 DI(4,4' TRIFLUOROMETHYLPHENYL) 1,5 HEXADIENE; 2,5 DICYANOHEXADIENE; 2,5 PHENYL 1,5 HEXADIENE RADICAL; CYCLOHEXANE; HEXADIENE DERIVATIVE; RADICAL; UNCLASSIFIED DRUG;

ANION TRANSPORT; ARTICLE; CHEMICAL REACTION KINETICS; COPE REARRANGEMENT; CYCLIZATION; ELECTRON TRANSPORT; MASS SPECTROMETER; REACTION ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTION; THERMAL ANALYSIS;

EID: 33846243881     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0618775     Document Type: Article

References (112)

1. Ledwith, A. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 133-139.
2. Schutte, R.; Freeman, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3715-3720.
3. Penner, T. L.; Whitten, D. G.; Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2861-2867.
4. Barton, D. H. R.; Haynes, R. K.; LeClerc, G.; Magnus, P. D.; Menzies, I. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1975, 2055-2065.
5. Bellville, D. J.; Wirth, D. D.; Bauld, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 718-720.
6. Bauld, N. L.; Bellville, D. J.; Pabon, R.; Chelsky, R.; Green, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2378-2382.
7. Bauld, N. L. Tetrahedron 1989, 45, 5307-5363.
8. Pabon, R.; Bauld, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1145-1146.
9. Bauld, N. L.; Pabon, R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 633-634.
10. Cope, A. C.; Hardy, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 441-444.
11. Levy, H.; Cope, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1944, 66, 1684-1688.
12. Foster, E. G.; Cope, A. C.; Daniels, F. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 1893-1896.
13. Rhoads, S. J. Molecular Rearrangements; Interscience: New York, 1963; Vol. 1.
14. Gajewski, J. J. Hydrocarbon Thermal Isomerizations; Academic Press: New York, 1981; pp 166-176.
15. Frey, H. M.; Walsh, R. Chem. Rev. 1969, 69, 103-124.
16. Berson, J. A.; Jones, M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5019-5020.
17. Evans, D. A.; Golob, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4765-4766.
18. Castro, A. M. M. Chem. Rev. 2004, 104, 2939-3002.
19. Carroll, M. F. J. Chem. Soc. 1940, 704-706.
20. Carroll, M. F. J. Chem. Soc. 1940, 1266-1268.
21. Wick, A. E. v.; Felix, D.; Steen, K.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1964, 47, 2425-2429.
22. Felix, D. v.; Gschwend-Steen, K.; Wick, A. E.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1969, 52, 1030-1042.
23. Baldwin, J. E.; Walker, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 4, 117-118.
24. Kwart, H.; Hackett, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1754-1755.
25. Kazmaier, U. Amino Acids 1996, 33, 283-299.
26. Ponaras, A. A. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4803-4806.
27. Boeckman, R. K., Jr.; Flann, C. J.; Poss, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4359-4362.
28. Wehrli, R.; Bellus, D.; Hansen, H.-J.; Schmid, H. Chimica 1976, 30, 416-423.
29. Dewar, M. J. S.; Wade, L. E., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4417-4424.
30. Gajewski, J. J. Hydrocarbon Thermal Isomerizations; Academic: New York, 1981.
31. Doering, W. v. E.; Toscano, V. G.; Beasley, G. H. Tetrahedron 1971, 27, 5299-5306.
32. Goldstein, M. J.; Benzon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1972, 42, 7147-7149.
33. Doering, W. v. E.; Roth, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1962, 18, 67-74.
34. Fukui, K.; Fusimoto, H. Tetrahedron Lett. 1966, 251-255.
35. Hill, R. K.; Gilman, N. W. Chem. Commun. 1967, 13, 619-620.
36. Simonetta, M.; Favini, G.; Mariani, G.; Gramaccioni, P. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1280-1289.
37. Sunko, D. E.; Humski, K.; Malojcic, R.; Borcic, S. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6534-6538.
38. Brown, A.; Dewar, M. J. S.; Schoeller, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5516-5517.
39. Dewar, M. J. S.; Wade, L. E., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 290-291.
40. Komornicki, A.; McIver, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4553-4561.
41. Dewar, M. J. S.; Ford, G. P.; McKee, M. L.; Rzepa, H. R.; Wade, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5069-5073.
42. Rossi, M.; King, K. D.; Golden, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1223-1230.
43. Gajewski, J. J.; Conrad, N. D. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6693-6704.
44. Doering, W. v. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1981, 78, 5279-5283.
45. Osamura, Y.; Kato, S.; Morokuma, K.; Feller, D.; Davidson, E. R.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3362-3363.
46. Dewar, M. J. S.; Healy, E. F. Chem. Phys. Lett. 1987, 141, 521-524.
47. Dewar, M. J. S.; Jie, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5893-5900.
48. Morokuma, K.; Borden, W. T.; Hrovat, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4474-4475.
49. Wiest, O.; Black, K. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10336-10337.
50. Borden, W. T.; Loncharich, R. J.; Houk, K. N. Ann. Rev. Phys. Chem. 1988, 39, 213-236.
51. Williams, F. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 1681-1687.
52. Jiao, H.; Schleyer, P. v. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 334-337.
53. Wehrli, R.; Schmid, H.; Bellus, D.; Hansen, H.-J. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 1325-1356.
54. Gajewski, J. J.; Conrad, N. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6269-6270.
55. Hrovat, D. A.; Borden, W. T.; Vance, R. L.; Rondan, N. G.; Houk, K. N.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2018-2019.
56. Roth, W. R.; Lennarts, H.-W.; Doering, W. v. E.; Birladeanu, L.; Guyton, C. A.; Kitagawa, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1722-1732.
57. Hrovat, D. A.; Beno, B. R.; Lange, H.; Yoo, H.-Y.; Houk, K. N.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10529-10537.
58. Doering, W. v. E.; Wang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10112-10118.
59. Doering, W. v. E.; Wang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10967-10975.
60. Hrovat, D. A.; Chen, J.; Houk, K. N.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7456-7460.
61. Staroverov, V. N.; Davidson, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7377-7385.
62. Blavins, J. J.; Cooper, D. L.; Karadakov, P. B. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 194-202.
63. Bauld, N. L.; Bellville, D. J.; Pabon, R.; Chelsky, R.; Green, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2378-2382.
64. Bauld, N. L.; Bellville, D. J.; B., H.; Lorenz, K. T.; Pabon, R. A., Jr.; Reynolds, D. W.; Wirth, D. D.; Chiou, H.-S.; Marsh, B. K. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 371-378.
65. Bauld, N. L. Advances in Electron Transfer Chemistry; Mariano, P. S., Ed.; JAI: Greenwich, 1992; Vol. 2, pp 1-66.
66. Martin, H.-D.; Heller, C.; Mayer, B.; Beckhaus, H.-D. Chem. Ber. 1980, 113, 2589-2600.
67. None. Estimate of ts ionization energy.
68. Pottie, R. F.; Harrison, A. G.; Lossing, F. P. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3204-3206.
69. Williams, F.; Guo, G.-X.; Bebout, D. C.; Carpenter, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4133-4134.
70. Hu, H.; Wenthold, P. G. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2001, 12, 840-845.
71. Ikeda, H.; Minegishi, T.; Abe, H.; Konno, A.; Goodman, J. L.; Miyashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 87-95.
72. Fox, M. A.; Hurst, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7626-7627.
73. Dodd, J. R.; Pagni, R. M.; Watson, C. R. J. J. Org. Chem. 1981, 46, 1688-1692.
74. Gerson, F.; Huber, W.; Müllen, K. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 2109-2128.
75. Bauld, N. L.; Cessac, J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2284-2285.
76. Elschenbroich, C.; Gerson, F.; Boekelheide, V. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 1245-1253.
77. Bauld, N. L.; Hudson, C. E. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 3147-3150.
78. Bauld, N. L.; Young, J. D. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 3143-3146.
79. Nelsen, S. F.; Gillespie, J. P. J. Org. Chem. 1973, 38, 3592-3596.
80. Bauld, N. L.; Chang, C.-S.; Farr, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7164-7165.
81. Russell, G. A.; Ku, T.; Lokensgard, J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3833-3834.
82. Katz, T. J.; Talcott, C. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4732-4733.
83. Rieke, R.; Ogliaruso, M.; McClung, R.; Winstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4729-4730.
84. Roh, Y.; Jang, H.-Y.; Lynch, V.; Bauld, N. L.; Krische, M. J. Org. Lett. 2002, 4, 611-613.
85. Janssen, R. G.; Motevalli, M.; Utley, J. H. P. Chem. Commun. 1998, 539-540.
86. Delauney, J.; Mabon, G.; Orliac, A.; Simonet, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 667-668.
87. Müllen, K. v.; Huber, W. v. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 1310-1326.
88. Miller, L. L.; Boyer, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 646-650.
89. Kiesele, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 95, 253-254.
90. Hirao, A.; Loykulnant, S.; Ishizone, T. Prog. Polym. Sci. 2002, 27, 1399-1471.
91. Wenthold, P. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2357-2363.
92. Hammad, L. A.; Wenthold, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10796-10797.
93. Su, T.; Chesnavich, W. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 5183-5185.
94. Chacko, S. A.; Wenthold, P. G. Mass Spectrom. Rev. 2006, 25, 112-126.
95. Hammad, L. A.; Wenthold, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11203-11211.
96. Wenthold, P. G.; Hu, J.; Squires, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11865-11871.
97. 2.
98. Fattahi, A.; Kass, S. R. J. Org. Chem. 2004, 69, 9176-9183.
99. Bartmess, J. E. Negative Ion Energetics Data. In NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69; Mallard, W. G., Linstrom, P. J., Eds.; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD, 20899, June 2005.
100. Moran, S.; Ellis, H. B. J.; DeFrees, D. J.; McLean, A. D.; Ellison, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5996-6003.
101. Desfrancois, C.; Abdoul-Carmine, H.; Khelifa, N.; Schermann, J. P. Phys. Rev. Lett. 1994, 73, 2436-2439.
102. Wehrli, R.; Bellus, D.; Hansen, H.-J.; Schmid, H. Chimica 1976, 30, 416.
103. Ellison, G. B.; Engelking, P. C.; Lineberger, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2556-2558.
104. Gunion, R. F.; Gilles, M. K.; Polak, M. L.; Lineberger, W. C. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1992, 117, 601-620.
105. Desfrancois, C.; Periquet, V.; Lyapustina, S. A.; Lippa, T. P.; Robinson, D. W.; Bowen, K. H.; Nonaka, H.; Compton, R. N. J. Chem. Phys. 1999, 111, 4569-4576.
106. Hammad, L. A.; Wenthold, P. G. Unpublished results.
107. Marinelli, P. J.; Paulino, J. A.; Sunderlin, L. S.; Wenthold, P. G.; Poutsma, J. C.; Squires, R. R. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1994, 130, 89-105.
108. Nevar, N. M.; Kel'in, A. V.; Kulinkovich, O. G. Synthesis 2000, 9, 1259-1262.
109. Matsubara, S.; Sugihara, M.; Utimoto, K. Synlett 1998, 313-315.
110. Homann, K.; Angermann, J.; Collas, M.; Zimmer, R.; Reinhold, R.; Hans-U. J. Prakt. Chem. 1998, 340, 649-655.
111. Ridge, D. N.; Hanifin, J. W.; Harten, L. A.; Johnson, B. D.; Menschik, J.; Nicolau, G.; Sloboda, A. E.; Watts, D. E. J. Med. Chem. 1979, 22, 1385-1389.
112. Daoud, S. S.; Osman, S. A.; Karrar, M. A. Pharmazie 1988, 43, 470-471.