Stereochemical control of chirally flexible phosphepines

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 1, 2007, Pages 108-115

  Zalubovskis, Raivis ^a   Fjellander, Ester ^a   Szabó, Zoltán ^a   Moberg, Christina ^a  

^a ROYAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Sweden)

Author keywords

Atropisomerism; Hydrogenation; Phosphepine; Rh complex; Rotational barrier

Indexed keywords

EID: 33846083767     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600717     Document Type: Article

References (41)

1. a) J. M. Brunel, Chem. Rev. 2005, 105, 857-897;
2. b) P. Kocovsky, S. Vyskocil, M. Smrcina, Chem. Rev. 2003, 103, 3213-3245;
3. c) T. T.-L. Au-Yeung, S.-S. Chan, A. S. C. Chan, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 537-555;
4. d) M. McCarthy, P. J. Guiry, Tetrahedron 2001, 57, 3809-3844;
5. e) S. Akutagawa, Appl. Catal. A 1995, 128, 171-207.
6. K. Mikami, K. Aikawa, Y. Yusa, J. J. Jodry, M. Yamanaka, Synlett 2002, 1561-1578.
7. M. Chavarot, J. J. Byrne, P. Y. Chavant, J. Pardillos-Guindet, Y. Vallée, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3889-3894.
8. a) K. Mikami, T. Korenaga, M. Terada, T. Ohkuma, T. Pham, R. Noyori, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 495-497;
9. b) K. Mikami, K. Aikawa, T. Korenaga, Org. Lett. 2001, 3, 243-245;
10. c) K. Mikami, K. Aikawa, Y. Yusa, M. Hatano, Org. Lett. 2002, 4, 91-94.
11. a) G. J. H. Buisman, L. A. van der Veen, A. Klootwijk, W. G. J. de Lange, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, D. Vogt, Organometallics 1997, 16, 2929-2939;
12. b) M. T. Reetz, T. Neugebauer, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 179-181;
13. c) A. Alexakis, S. Rosset, J. Allamand, S. March, F. Guillen, C. Benhaim, Synlett 2001, 1375-1378;
14. d) M. Dieguez, A. Ruiz, C. Claver, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2895-2900;
15. e) C. Monti, C. Gennari, U. Piarulli, J. G. de Vries, A. H. M. de Vries, L. Lefort, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6701-6717.
16. S. Gladiali, A. Dore, D. Fabbri, O. De Lucchi, M. Manassero, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 511-514.
17. F. Bitterer, O. Herd, M. Kühnel, O. Stelzer, N. Weferling, W. S. Sheldrick, J. Hahn, S. Nagel, N. Rösch, Inorg. Chem. 1998, 37, 6408-6417.
18. a) D. Xiao, Z. Zhang, X. Zhang, Org. Lett. 1999, 1, 1679-1681;
19. b) R. Stranne, J.-L. Vasse, C. Moberg, Org. Lett. 2001, 3, 2525-2528;
20. c) Y. Chi, X. Zhang, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4849-4852;
21. d) K. Junge, G. Oehme, A. Monsees, T. Riermeier, U. Dingerdissen, M. Beller, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4977-4980;
22. e) K. Junge, B. Hagemann, S. Enthaler, A. Spannenberg, M. Michalik, G. Oehme, A. Monsees, T. Riermeier, M. Beller, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2621-2631;
23. f) M. T. Reetz, G. Mehler, A. Meiswinkel, T. Sell, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2165-2167;
24. g) M. T. Reetz, G. Mehler, A. Meiswinkel, T. Sell, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3483 (correction);
25. h) P. Kasák, K. Mereiter, M. Widhalm, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3416-3426.
26. J.-L. Vasse, R. Stranne, R. Zalubovskis, C. Gayet, C. Moberg, J. Org. Chem. 2003, 68, 3258-3270.
27. P. Scafato, G. Cunsolo, S. Labano, C. Rosini, Tetrahedron 2004, 60, 8801-8806.
28. D. C. Iffland, H. Siegel, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1947-1950.
29. R. J. Kurland, M. B. Rubin, W. B. Wise, J. Chem. Phys. 1964, 40, 2426-2427.
30. W. Wenner, J. Org. Chem. 1951, 16, 1475-1480.
31. I. O. Sutherland, M. V. J. Ramsay, Tetrahedron 1965, 21, 3401-3408.
32. K. Junge, G. Oehme, A. Monsees, T. Riermeier, U. Dingerdissen, M. Beller, J. Organomet. Chem. 2003, 675, 91-96.
33. W. G. Bentrude, W. N. Setzer, Phosphorus-31 NMR Spectroscopy in Stereochemical Analysis. (Eds.: J. G. Verkade, L. D. Quin), VCH, Deerfield Beach, 1987, pp. 380-382.
34. L. A. Saudan, G. Bernardinelli, E. P. Kündig, Synlett 2000, 483-486.
35. S. Forsén, R. A. Hoffman, J. Chem. Phys. 1963, 39, 2892-2901.
36. -1 at 300 K, see: E. L. Eliel, S. H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley, New York 1994, pp. 1142-1143.
37. [5e]
38. a) A. Duursma, R. Hoen, J. Schuppan, R. Hulst, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, Org. Lett. 2003, 5, 3111-3113;
39. b) C. Gennari, C. Monti, U. Piarulli, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 303-310.
40. J.-H. Li, Y.-X. Xie, D.-L. Yin, J. Org. Chem. 2003, 68, 9867-9869.
41. J. W. Perich, R. B. Johns, Synthesis 1988, 142-144.