Synthesis of a benzolactone collection using click chemistry

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 1, 2007, Pages 78-87

  Ritschel, Jan ^a   Sasse, Florenz ^b   Maier, Martin E ^a  

^a UNIVERSITY OF TÜBINGEN   (Germany)

^b HELMHOLTZ CENTRE FOR INFECTION RESEARCH   (Germany)

Author keywords

1,3 dipole; Azides; Benzolactones; Click chemistry; Natural product analogs; Triazoles

Indexed keywords

EID: 33846060714     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600681     Document Type: Article

References (57)

1. a) B. R. Stockwell, Nature 2004, 432, 846-854;
2. b) I. Smukste, B. R. Stockwell, Annu. Rev. Genomics Hum. Genet. 2005, 6, 261-286;
3. c) D. R. Spring, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 472-482.
4. a) C. M. Dobson, Nature 2004, 432, 824-828;
5. b) C. Lipinski, A. Hopkins, Nature 2004, 432, 855-861.
6. For total syntheses of carpanone, see: a) O. L. Chapman, M. R. Engel, J. P. Springer, J. C. Clardy, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6696-6698;
7. b) I. R. Baxendale, A.-L. Lee, S. V. Ley, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1850-1857.
8. B. C. Goess, R. N. Hannoush, L. K. Chan, T. Kirchhausen, M. D. Shair, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5391-5403.
9. a) P. H. Hidy, R. S. Baldwin, R. L. Greasham, C. L. Keith, J. R. McMullen, Adv. Appl. Microbiol. 1977, 22, 59-82;
10. b) J. W. Bennett, M. Klich, Clin. Microbiol. Rev. 2003, 16, 497-516.
11. a) Y. L. Janin, J. Med. Chem. 2005, 48, 7503-7512;
12. b) T. J. Turbyville, E. M. K. Wijeratne, M. X. Liu, A. M. Burns, C. J. Seliga, L. A. Luevano, C. L. David, S. H. Faeth, L. Whitesell, A. A. L. Gunatilaka, J. Nat. Prod. 2006, 69, 178-184.
13. A. Dombrowski, R. Jenkins, S. Raghoobar, G. Bills, J. Polishook, F. Pelaez, B. Burgess, A. Zhao, L. Huang, Y. Zhang, M. Goetz, J. Antibiot. 1999, 52, 1077-1088.
14. a) M. Isaka, C. Suyarnsestakorn, M. Tanticharoen, P. Kongsaeree, Y. Thebtaranonth, J. Org. Chem. 2002, 67, 1561-1566;
15. b) S. Barluenga, P.-Y. Dakas, Y. Ferandin, L. Meijer, N. Winssinger, Angew. Chem. 2006, 118, 4055-4058;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3951-3954.
17. L. Yet, Chem. Rev. 2003, 103, 4283-4306.
18. X.-S. Xie, D. Padron, X. Liao, J. Wang, M. G. Roth, J. K. De Brabander, J. Biol. Chem. 2004, 279, 19755-19763.
19. For the uncatalyzed reaction, see: a) R. Huisgen, Angew. Chem. 1963, 75, 604-637;
20. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1963, 2, 565-598;
21. b) R. Huisgen, L. Moebius, G. Müller, H. Stangl, G. Szeimies, J. M. Vernon, Chem. Ber. 1965, 98, 3992-4013.
22. a) V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2708-2711;
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599;
24. b) C. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064.
25. For reviews, see: a) H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2001, 113, 2056-2075;
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021;
27. b) V. D. Bock, H. Hiemstra, J. H. van Maarseveen, Eur. J. Org. Chem. 2006, 51-68.
28. a) L. V. Lee, M. L. Mitchell, S.-J. Huang, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9588-9589;
29. b) M. Whiting, J. Muldoon, Y.-C. Lin, S. M. Silverman, W. Lindstrom, A. J. Olson, H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, J. H. Elder, V. V. Fokin, Angew. Chem. 2006, 118, 1463-1467;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1435-1439;
31. c) R. Srinivasan, M. Uttamchandani, S. Q. Yao, Org. Lett. 2006, 8, 713-716;
32. d) P. R. Loaiza, S. Löber, H. Hübner, P. Gmeiner, J. Comb. Chem. 2006, 8, 252-261;
33. e) J. Wang, M. Uttamchandani, J. Li, M. Hu, S. Q. Yao, Org. Lett. 2006, 8, 3821-3824.
34. a) N. J. Agard, J. A. Prescher, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046-15047;
35. b) A. E. Speers, B. F. Cravatt, Chem. Biol. 2004, 11, 535-546;
36. c) J. R. Thomas, X. Liu, P. J. Hergenrother, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12434-12435;
37. d) M. J. Evans, A. Saghatelian, E. J. Sorensen, B. F. Cravatt, Nat. Biotechnol. 2005, 23, 1303-1307;
38. e) P.-C. Lin, S.-H. Ueng, M.-C. Tseng, J.-L. Ko, K.-T. Huang, S.-C. Yu, A. K. Adak, Y.-J. Chen, C.-C. Lin, Angew. Chem. 2006, 118, 4392-4396;
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4286-4290.
40. C. Gauchet, G. R. Labadie, C. D. Poulter, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9274-9275.
41. a) G. A. Burley, J. Gierlich, M. R. Mofid, H. Nir, S. TaI, Y. Eichen, T. Carell, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1398-1399;
42. b) J. M. Holub, H. Jang, K. Kirshenbaum, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1497-1502;
43. c) P.-C. Lin, S.-H. Ueng, M.-C. Tseng, J.-L. Ko, K.-T. Huang, S.-C. Yu, A. K. Adak, Y.-J. Chen, C.-C. Lin, Angew. Chem. 2006, 118, 4392-4396;
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4286-4290;
45. d) R. J. Detz, S. A. Heras, R. de Gelder, P. W. N. M. van Leeuwen, H. Hiemstra, J. N. H. Reek, J. H. van Maarseveen, Org. Lett. 2006, 8, 3227-3230;
46. e) R. F. H. Viguier, A. N. Hulme, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11370-11371.
47. C. Herb, F. Dettner, M. E. Maier, Eur. J. Org. Chem. 2005, 728-739.
48. a) S. E. Schaus, B. D. Brandes, J. F. Larrow, M. Tokunaga, K. B. Hansen, A. E. Gould, M. E. Furrow, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1307-1315;
49. b) L. P. C. Nielsen, C. P. Stevenson, D. G. Blackmond, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1360-1362.
50. E. Negishi, L. D. Boardman, H. Sawada, V. Bagheri, A. T. Stoll, J. M. Tour, C. L. Rand, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5383-5396.
51. K. Yang, B. Blackman, W. Diederich, P. T. Flaherty, C. J. Mossman, S. Roy, Y. M. Ahn, G. I. Georg, J. Org. Chem. 2003, 68, 10030-10039.
52. S. G. Alvarez, M. T. Alvarez, Synthesis 1997, 413-414.
53. L. P. Spencer, R. Altwer, P. Wei, L. Gelmini, J. Gauld, D. W. Stephan, Organometallics 2003, 22, 3841-3854.
54. a) A. M. Bernard, A. Frongia, P. P. Piras, F. Secci, Synlett 2004, 1064-1068;
55. b) A. J. Roche, A. D. Loyle, J.-P. Pinto, J. Fluorine Chem. 2004, 125, 1473-1480.
56. G. Papeo, H. Posteri, P. Vianello, M. Varasi, Synthesis 2004, 2886-2892.
57. See, also: A. Gissibl, M. G. Finn, O. Reiser, Org. Lett. 2005, 7, 2325-2328.