A new multifunctional redox-fluorescence switch based on tetrathiafulvalene and binaphthyl units

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 26, Issue 11, 2006, Pages 1533-1538

  Wang, Yong Qiu ^a   Chi, Xing Bao ^a  

^a HUAIBEI NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Binaphthyl; Cyclic voltammetry; Redox fluorescence switch; Tetrathiaflvalene

Indexed keywords

EID: 33846055998     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (47)

1. (a) Wudl, F.; Smith, G. M.; Hufnagel, E. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1453.
2. (b) Coffen, D. L.; Chambers, J. Q.; Williams, D. R.; Garret, P. E.; Canfield, N. D. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2258.
3. (c) Hünig, S.; Kiesslich, G.; Quast, H.; Scheutzow, D. Liebigs Ann. Chem. 1973, 310.
4. Williams, J. M.; Ferraro, J. R.; Thorn, R. J.; Carlson, K. D.; Geiser, U.; Wang, H. H.; Kini, A. M.; Whangbo, M.-H. Organic Superconductors (Including Fullerenes), Prentice Hall, Englewood Cliffs, NJ, 1992.
5. (a) Bryce, M. R. Adv. Mater. 1999, 11, 11.
6. (b) Segura, J. L.; Martin, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1372.
7. (a) Nielsen, M. B.; Hansen, J. G.; Becher, J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2807.
8. (b) Hansen, J. G.; Bang, K. S.; Thorup, N.; Becher, J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2135.
9. (c) Simonsen, K. B.; Zong, K.; Rogers, R. D.; Cava, M. P.; Becher, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 679.
10. (d) Simonsen, K. B.; Thorup, N.; Cava, M. P.; Becher, J. Chem. Commun. 1998, 901.
11. (e) Perepichka, D. F.; Bryce, M. R.; McInnes, E. J. L.; Zhao, J. Org. Lett. 2001, 3, 1431.
12. (f) Metzger, R. M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 950.
13. (g) Metzger, R. M.; Chen, B.; Höpfher, U.; Lakshmikantham, M. V.; Vuillaume, D.; Kawai, T.; Wu, X.; Tachibana, H.; Hughes, T. V.; Sakurai, H.; Baldwin, J. W.; Hosch, C.; Cava, M. P.; Brehmer, L.; Ashwell, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10455.
14. (a) Prato, M.; Maggini, M.; Giacometti, C.; Scorrano, G.; Sandona, G.; Farnia, G. Tetrahedron 1996, 52, 5221.
15. (b) Llacay, J.; Mas, M.; Molins, E.; Veciana, J.; Powell, D.; Rovia, C. Chem. Commun. 1997, 659.
16. (c) Guldi, D. M.; González, S.; Martýn, N.; Antón, A.; Gaŕýn, J.; Orduna, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 1978.
17. (d) Martýn, N.; Sánchez, L.; Herranz, M. A.; Guldi, D. M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4648.
18. (a) Pease, A. R.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F.; Luo, Y.; Collier, C. P.; Heath, J. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 433 and references cited therein.
19. (b) Jeppesen, J. O.; Perkins, J.; Becher, J.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1216.
20. (c) Collier, C. P.; Jeppesen, J. O.; Luo, Y.; Perkins, J.; Wong, E. W.; Health, J. R.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12632.
21. Gomez, R.; Segura, J. L.; Martin, N. J. Org. Chem. 2000, 65, 7566.
22. Gomez, R.; Segura, J. L.; Martin, N. Org. Lett. 2000, 2, 1585.
23. (a) Li, H.; Jeppesen, J. O.; Levillain, E.; Becher, J. Chem. Commun. 2003, 846.
24. (b) Herranz, M. A.; Martin, N.; Ramey, J.; Guldi, D. M. Chem. Commun. 2002, 2968.
25. Zhang, G. Z.; Zhang, D.; Guo, X. F.; Zhu, D. B. Org. Lett. 2004, 6, 1209.
26. (a) Garin, J. Adv. Heterocycl. Chem. 1995, 62, 249.
27. (b) Boulas, P. L.; Gómez-Kaifer, M.; Echegoyen, L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 216.
28. (c) Pierre, L. B.; Marielle, G. K.; Luis, E. Angew. Chem. 1998, 110, 226.
29. (d) Schukat, G.; Fanghänel, E. Sulfur Rep. 1996, 18, 1.
30. (a) Segura, J. L.; Martin, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1372.
31. (b) Jeppesen, J.; Becher, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3245.
32. (c) Nielsen, K.; Jeppesen, J.; Levillain, E.; Becher, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 187.
33. (a) Hansen, T. K.; Jørgensen, T.; Stein, P. C.; Becher, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 6403.
34. (b) Le Derf, F.; Salle, M.; Mercier, N.; Becher, J.; Richomme, P.; Gorgues, A.; Orduna, J.; Garin, J. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1861.
35. (c) Le Derf, F.; Mazari, M.; Mercier, N.; Levillain, E.; Richomme, P.; Becher, J.; Garin, J.; Orduna, J.; Gorgues, A.; Sallÿ, M. Inorg. Chem. 1999, 38, 6096.
36. (d) Le Derf, F.; Mazari, M.; Mercier, N.; Levillain, E.; Richomme, P.; Becher, J.; Garin, J.; Orduna, J.; Gorgues, A.; Sallé, M. Chem. Commun. 1999, 1417.
37. (e) Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Finn, T.; Hansen, T. K.; Howard, J. A. K.; Kamenjicki, M.; Lednev, I. K.; Asher, S. A. Chem. Commun. 2000, 295.
38. (f) Johnston, B.; Goldenberg, L. M.; Bryce, M. R.; Kataky, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 189.
39. (a) Trippe, G.; Levillain, E.; Le Derf, F.; Gorgues, A.; Salle, M.; Jeppesen, J. O.; Nielsen, K.; Becher, J. Org. Lett. 2002, 4, 2461.
40. (b) Le Derf, F.; Mazari, M.; Mercier, N.; Levillain, E.; Trippe, G.; Riou, A.; Richomme, P.; Becher, J.; Garin, J.; Orduna, J.; Gallego-Planas, N.; Gorgues, A.; Salle, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 447.
41. (a) Dieing, R.; Morisson, V.; Moore, A. J.; Goldenberg, L. M.; Bryce, M. R.; Raoul, J. M.; Petty, M. C.; Garin, J.; Saviron, M.; Lednev, I. K.; Hester, R. E.; Moore, J. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1587.
42. (b) Nielsen, M. B.; Becher, J. Liebigs Ann. 1997, 2177.
43. Enstrup, N.; Rasmussen, K. M.; Hansen, T. K.; Becher, J. Synthesis 1994, 809.
44. Atsunaga, S.; Das, J.; Roels, J.; Vogl, E. M.; Yamamoto, N.; Iida, T.; Yamaguchi, K.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 112, 2252.
45. (a) Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 8, 259.
46. (b) Grabowski, Z. R.; Dobkowski, J. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 245.
47. Xue, H.; Tang, X.-J.; Wu, L.-Z.; Zhang, L.-P.; Tung, C.-H. J. Org. Chem. 2005, 70, 9727.