Stable Macrocyclic and Tethered Donor-Acceptor Systems. Intramolecular Bipyridinium and Tetrathiafulvalene Assemblies

Journal of Organic Chemistry

Volumn 62, Issue 3, 1997, Pages 679-686

  Simonsen, Klaus B ^a,b   Zong, Kyukwan ^a   Rogers, Robin D ^a   Cava, Michael P ^a   Becher, Jan ^b  

^a UNIVERSITY OF ALABAMA   (United States)

^b UNIVERSITY OF SOUTHERN DENMARK   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001554759     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo961782a     Document Type: Article

References (34)

1. Fabian, J.; Zahradnik, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 677.
2. Bryce, M. R. Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 355.
3. (a) Schukat, G.; Richter, A. M.; Fanghänel, E. Sulfur Rep. 1987, 7, 155.
4. (b) Schukat, G.; Fanghänel, E. Sulfur Rep. 1993, 14, 245.
5. Kaplan, M. L.; Haddon, R. C.; Wudl, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 388.
6. (a) Jørgensen, K.; Lerstrup, K. A.; Bechgaard, K. J. Org. Chem. 1991, 56, 5684.
7. (b) Sudmale, I. V.; Tormos, G. V.; Khodorkovsky, V. Y.; Edzina, A. S.; Neilands, O. J.; Cava, M. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 1355.
8. (c) Marshallsay, G. J.; Hansen, T. K., Moore, A. J.; Bryce, M. R.; Becher, J. Synthesis 1994, 926.
9. (d) Lau, J.; Simonsen, O.; Becher, J. Synthesis 1995, 521.
10. (e) Adam, M.; Müllen, K. Adv. Mater. 1994, 6, 439.
11. (a) Ippen, J.; Tao-pen, C.; Starker, B.; Schweitzer, D.; Staab, H. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 67.
12. (b) Bertho-Thoraval, F.; Robert, A.; Souizi, A.; Boubekeur, K.; Batail, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 843.
13. Geuder, W.; Hünig, S.; Suchy, A. Tetrahedron 1985, 42, 1665.
14. (a) Philp, D.; Stoddart, J. F. Synlett 1991, 445.
15. (b) Ashton, P. R.; Perez-Garcia, L.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 571.
16. (c) Armspach, D.; Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Godi, A.; Moore, C. P.; Prodi, L.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Wear, T. J.; Williams, D. J. Chem. Eur. J. 1995, 1, 33 and references therein.
17. Amabilino, D. B.; Anelli, P.-L.; Ashton, P. R.; Brown, G. R.; Córdova, E.; Godínes, L. A.; Hayes, W.; Kaifer, A. E.; Philp, D.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11142 and references cited therein.
18. Philp, D.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1584.
19. Ashton, P. R.; Bissell, R. A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S. Synlett 1992, 923.
20. Staab, H. A.; Gabel, G.; Krieger, K. Chem. Ber. 1983, 116, 2827.
21. (a) Lehn, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1304.
22. (b) Otsuki, J.; Oya, T.; Lee, S.-H.; Araki, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2193.
23. (c) For a monopyridinium-TTF molecule, see: Goldenberg, L. M.; Becker, J. V.; Levi, O. P.-T.; Khodorkovsky, V. Yu.; Bryce, M. R.; Petty, M. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 475.
24. (a) Svenstrup, N.; Rasmussen, K. M.; Hansen, T. H.; Becher, J. Synthesis 1994, 809.
25. (b) Simonsen, K. B.; Svenstrup, N.; Lau, J.; Simonsen, O.; Mørk, P.; Kristensen, G. J.; Becher, J. Synthesis 1996, 407.
26. Becher, J.; Lau, J.; Leriche, P.; Mørk, P.; Svenstrup, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2715.
27. Blanchard, P.; Svenstrup, N.; Becher, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 615.
28. (a) Li, Z.-T.; Stein, P. C.; Svenstrup, N.; Lund, K. H.; Becher, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2524.
29. (b) Li, Z.-T.; Becher, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 639.
30. (a) Chen, W.; Gava, M. P.; Takassi, M. A.; Metzger, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7903.
31. (b) Zong, K.; Chen, W.; Gava, M. P.; Rogers, R. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 8117.
32. Butler, C. L.; Renfrew, A. G.; Cretcher, L. H.; Souther, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 227.
33. Boubekeur, K.; Lenoir, C.; Batail, P.; Caller, R.; Robert, A.; LePaillard, M. P.; Lorcy, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1379.
34. Pileni, M.-P.; Braun, A. M.; Grätzel, M. Photochem. Photobiol. 1980, 37, 423.